5-(1,2,2-Trimethylcyclopentan-1-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran | 158868-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(1,2,2-Trimethylcyclopentan-1-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 5-(1,2,2-Trimethylcyclopentyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 158868-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: BGSFFTSBYKUCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2,2-Trimethylcyclopentan-1-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(1,2,2-trimethylcyclopentan-1-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-one 、 6-(1,2,2-Trimethylcyclopentan-1-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cuparene and herbertene via a common intermediate

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，从β-紫罗兰酮出发，经过10步反应，得到二氢异苯并呋喃（13）。进一步氧化、还原开环和脱羧反应后，合成了铜烯和香芹烯。

  DOI：

  10.1039/a904068d
• 作为产物：
  描述：

  5,6-epoxy-trans-β-ionone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(1,2,2-Trimethylcyclopentan-1-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to cuparane and herbertane sesquiterpenoids from A common intermediate

  摘要：

  A novel route to a common intermediate for the synthesis of both cuparane and herbertane sesquiterpenoids involves de novo construction of the aromatic ring by an intramolecular Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76977-2

文献信息

• A synthetic approach to cuparane and herbertane sesquiterpenoids from A common intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、May Hua Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76977-2

  日期：1994.7

  A novel route to a common intermediate for the synthesis of both cuparane and herbertane sesquiterpenoids involves de novo construction of the aromatic ring by an intramolecular Diels-Alder reaction.
• Synthesis of cuparene and herbertene via a common intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、May-Hua Chang

  DOI：10.1039/a904068d

  日期：——

  A dihydroisobenzofuran (13) was obtained from β-ionone in 10 steps via an intramolecular Diels–Alder reaction. On further oxidation, reductive ring opening and decarboxylation, cuparene and herbertene were synthesized.

  通过分子内Diels-Alder反应，从β-紫罗兰酮出发，经过10步反应，得到二氢异苯并呋喃（13）。进一步氧化、还原开环和脱羧反应后，合成了铜烯和香芹烯。