3-(4-methoxy-phenyl)-7-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-4H-chromen-4-one | 40644-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-7-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-7-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-4H-chromen-4-one；3-(4-methoxyphenyl)-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)-4H-chromen-4-one；3-(4-methoxy-phenyl)-7-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-chromen-4-one；4'-Methoxy-7-<2-piperidino-ethoxy>-isoflavon；3-(4-methoxyphenyl)-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)chromen-4-one
• CAS: 40644-76-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: QIMHRWHJVGPMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-7-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异黄酮类似物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的异黄酮类似物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶标配体。体外评估表明，某些配体具有多功能特性，包括有效阻断组胺3受体（H3R），对乙酰胆碱酯酶（AChE）的出色抑制作用，神经保护作用和抗神经炎特性。在这些衍生物中，化合物9b表现出最高的H3R阻断能力（IC 50  = 0.27μM）和对AChE的良好抑制活性（IC 50  = 0.08μM）。此外，化合物9b通过抑制铜诱导的神经元损伤和抑制BV-2细胞中炎性因子的产生，对SH-SY5Y具有明显的神经保护作用。分子模型研究表明，9b是与H3R和AChE同时相互作用的混合型抑制剂。此外，体内数据显示，化合物9b在高达1000 mg / kg的剂量下不会对小鼠产生急性毒性，并且具有理想的药代动力学特性以及良好的血脑屏障（BBB）渗透性（log BB = 1.24± 0.07）。进一步的研究表明，用9b进行慢性口服治疗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.053
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-7-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和新型黄酮类化合物作为H3R抑制剂的分子对接

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的黄酮衍生物的H 3 R抑制活性。结果显示四种化合物显示出显着的抗H 3 R活性。分子对接实验表明，盐桥，氢键和疏水相互作用都促进了抑制剂与H 3 R之间的相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12981

文献信息

• Synthesis of 7-β-(N,N-dialkylamino)ethoxy derivatives of natural isoflavones and 4-aryl-3-[2-hydroxy-4-β-(N,N-dialkylamino) ethoxy]phenylpyrazoles based on them
  作者：S. P. Bondarenko

  DOI：10.1007/s10600-013-0500-9

  日期：2013.3

  7-O-β-(N,N-dialkylamino)ethyl derivatives of formononetin, 2-methylformononetin, and cladrin were synthesized. Their recyclization through the action of hydrazine hydrate was studied. A series of 4-aryl-3-[2-hydroxy-4-β-(N,N-dialkylamino)ethoxy]phenylpyrazoles was obtained.

  合成了福莫西汀、2-甲基福莫西汀和克拉德林的 7-O-β-(N,N-二烷基氨基)乙基衍生物。研究了它们在水合肼作用下的再循环。获得了一系列 4-芳基-3-[2-羟基-4-β-(N,N-二烷基氨基)乙氧基]苯基吡唑。
• Synthetic analogs of daidzein, having more potent osteoblast stimulating effect
  作者：Dinesh K. Yadav、Abnish K. Gautam、Jyoti Kureel、Kamini Srivastava、Mahendra Sahai、Divya Singh、Naibedya Chattopadhyay、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.008

  日期：2011.1

  A series of didzein derivatives were synthesized and assessed for stimulation of osteoblast differentiation using primary cultures of rat calvarial osteoblasts. Data suggested that three synthetic analogs, 1c, 3a and 3c were several folds more potent than daidzein in stimulating differentiation and mineralization of osteoblasts. Further, these three compounds did not show any estrogen agonistic activity, however had mild estrogen antagonistic effect. Out of the three compounds, 3c was found to maximally increase the mineralization of bone marrow osteoprogenitor cells. Compound 3c also robustly increased the mRNA levels of osteogenic genes including bone morphogenetic protein-2 and osteocalcin in osteoblasts. Unlike daidzein, 3c did not inhibit osteoclastogenesis. Collectively, we demonstrate osteogenic activity of daidzein analogs at significantly lower concentrations than daidzein. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking of novel flavones as H₃R inhibitors
  作者：Gang Wen、Qian Liu、Huabin Hu、Dongmei Wang、Song Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12981

  日期：2017.10

  A series of novel flavone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their H3R inhibitory activity. The results showed that four compounds exhibited significant anti-H3R activity. Molecular docking experiments indicated that a salt bridge, hydrogen-bonding, and hydrophobic interactions all contributed to interactions between inhibitors and H3R.

  设计，合成和评估了一系列新颖的黄酮衍生物的H 3 R抑制活性。结果显示四种化合物显示出显着的抗H 3 R活性。分子对接实验表明，盐桥，氢键和疏水相互作用都促进了抑制剂与H 3 R之间的相互作用。
• Design, synthesis, and evaluation of isoflavone analogs as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Dongmei Wang、Min Hu、Xinpeng Li、Dan Zhang、Chengjuan Chen、Junmin Fu、Shuai Shao、Gaona Shi、Yu Zhou、Song Wu、Tiantai Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.053

  日期：2019.4

  synthesized, and evaluated as multitarget-directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease. In vitro evaluations revealed that some ligands had multifunctional profiles, including potent blockage of histamine 3 receptor (H3R), excellent inhibition of acetylcholinesterase (AChE), neuroprotective effects and anti-neuroinflammatory properties. Among these derivatives, compound 9b exhibited the

  设计，合成和评估了一系列新颖的异黄酮类似物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶标配体。体外评估表明，某些配体具有多功能特性，包括有效阻断组胺3受体（H3R），对乙酰胆碱酯酶（AChE）的出色抑制作用，神经保护作用和抗神经炎特性。在这些衍生物中，化合物9b表现出最高的H3R阻断能力（IC 50  = 0.27μM）和对AChE的良好抑制活性（IC 50  = 0.08μM）。此外，化合物9b通过抑制铜诱导的神经元损伤和抑制BV-2细胞中炎性因子的产生，对SH-SY5Y具有明显的神经保护作用。分子模型研究表明，9b是与H3R和AChE同时相互作用的混合型抑制剂。此外，体内数据显示，化合物9b在高达1000 mg / kg的剂量下不会对小鼠产生急性毒性，并且具有理想的药代动力学特性以及良好的血脑屏障（BBB）渗透性（log BB = 1.24± 0.07）。进一步的研究表明，用9b进行慢性口服治疗