5,6-二甲基苯并咪唑 | 582-60-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二甲基苯并咪唑
• 中文别名: 5,6-二甲基-1H-苯并咪唑；5,6-二甲苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imida-zole
• 英文别名: 5,6-dimethylbenzimidazole；5,6-dimethyl-1H-benzimidazole；5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；5,6-dimethylbenzimidazol；5,6-dimethylbenzoimidazole；5,6‐dimethylbenzimidazole；5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol；dmbim；DMBI；DMB；Dimedazole
• CAS: 582-60-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD00005603
• 分子量: 146.192
• InChiKey: LJUQGASMPRMWIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C (lit.)
• 沸点：
  255.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0976 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇(50mg/ml)。
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  129.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  稳定性与反应性： - 应避免接触氧化物。 - 该物质会分解产生一氧化碳、二氧化碳、氧化氮以及氰化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  DD8280000
• 储存条件：
  贮存： 将密封器皿密封好，储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5,6-二甲基苯并咪唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10N2
分子式
: 146.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 202 - 205 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 400 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DD8280000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性物质5,6-Dimethylbenzimidazole（5,6-DMB、Dimezol、Dimedazol、5,6-二甲基-1H-苯并[d]咪唑）是维生素B12的前体。

| 人源内源代谢物 |

主要用途包括作为合成维生素B12的原料和VB12中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到苯并咪唑-5,6-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical non-chelating poly-N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  利用邻苯二甲酸酐和伯胺的脱水缩合作用，建立了对称非螯合聚-N-杂环碳烯配体的简便合成方案。利用所设计的双功能构件，通过改变多氨基化合物的结构，可以很容易地制备出具有不同齿度和几何形状的多 NHC 配体。对一系列多 NHC-Ni 复合物催化活性的研究表明，NHC-金属单元之间没有电子干扰。

  DOI：

  10.1039/c4ra12597e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-amino-4,5-dimethylphenyl)carbamate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-二甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Formation of the Dimethylbenzimidazole Ligand of Coenzyme B₁₂ under Physiological Conditions by a Facile Oxidative Cascade

  摘要：

  Dimethylbezimidazole, the axial ligand of vitamin B-12, is synthesized from riboflavin by a two-electron oxidation, a retro-aldol condensation, and a second two-electron oxidation. This oxidative cascade readily takes place nonenzymatically under physiological conditions.

  DOI：

  10.1021/ol034530m
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙基苯甲醚 在 5,6-二甲基苯并咪唑 、 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺与烷基芳烃之间的电化学N(sp2)–H/C(sp3)–H交叉偶联反应

  摘要：

  以亚砜亚胺为氮源，5,6-二甲基-1H-苯并[d]咪唑为催化剂，在温和条件下电化学氧化诱导简单烷基芳烃胺化。该方案代表了烷基芳烃的苄基 C–H 官能化的罕见例子，涉及N中心自由基的电化学生成，从而以中等至良好的产率获得一系列相应的胺化产物。

  DOI：

  10.1039/d4gc00191e

文献信息

• Synthesis, spectroscopic properties and biological activity of new Cu(I) N-Heterocyclic carbene complexes
  作者：N. Touj、A. Chakchouk-Mtibaa、L. Mansour、A.H. Harrath、J. Al-Tamimi、L. Mellouli、I. Özdemir、S. Yasar、N. Hamdi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.093

  日期：2019.4

  Abstract New benzimidazolium salts (2) and their copper N-heterocyclic carbene complexes (3–4) were designed, synthesized and structurally characterized by NMR (1H and 13C), IR, HRMS and elemental analysis. All obtained complexes especially compounds 3d and 3e, presented significant inhibitory activity against the tested food-borne pathogens and clinical microorganisms. The compound 3b presents against

  摘要 设计、合成了新的苯并咪唑鎓盐 (2) 及其铜 N-杂环卡宾配合物 (3-4)，并通过 NMR（1H 和 13C）、IR、HRMS 和元素分析对其进行了结构表征。所有获得的复合物，尤其是化合物 3d 和 3e，对所测试的食源性病原体和临床微生物均具有显着的抑制活性。化合物3b对金黄色葡萄球菌的MIC值为0.0195mg/ml，与用作标准的氨苄青霉素(0.0195mg/ml)非常相似。化合物 3a 和 3b 从 0.5 毫克/毫升的浓度开始，表现出与所用的两种对照丁基化羟基甲苯 (BHT) 和没食子酸 (GA) 相同的清除活性。关于乙酰胆碱酯酶抑制活性 (AChEI)，化合物 3e 表现出有趣的 AChEI 活性，抑制率为 32.80%。
• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。

表征谱图