1-(2-氯乙基)-5,6-二甲基苯并咪唑 | 918318-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-5,6-二甲基苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2-chloro-ethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole；1-(2-chloroethyl)-5,6-dimethylbenzimidazole
• CAS: 918318-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD11102083
• 分子量: 208.691
• InChiKey: GRJWMJCOSVMRTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-5,6-二甲基苯并咪唑 在 对苯二酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.305 g的产率得到5,6-二甲基-1-乙烯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  三齿联咪唑-膦配体的单金属化和双金属化

  摘要：

  甲二咪唑-膦配体，PHP [（CH 2）2林ArMe2 ] 2，已经制备和使用的[Cp *茹（μ已金属化3 -Cl）] 4，生成双（N-杂环卡宾）膦通过配体配位然后互变异构的Ru（II）物种。这是带有两个未取代的NH翼尖的NHC-供体-NHC复合体的第一个例子。此外，通过N-H翼尖的去质子化和随后的盐复分解，安装了第二个金属中心，以生成Ru（II）-Fe（II）和Ru（II）-Co（II）双金属配合物。

  DOI：

  10.1021/om500592u
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 1,2-二氯乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-(2-氯乙基)-5,6-二甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  含双齿NH，NR-NHC /膦配体的铑（I）配合物的合成

  摘要：

  制备了N-烷基膦取代的苯并咪唑5（R ＝亚甲基二环己基膦），7（R ＝亚乙基二（t Bu）膦）和8（R ＝亚乙基二环己基膦）。苯并咪唑在叔膦的存在下，在苯并咪唑的正式互变异构化反应中与[RhCl（COE）2 ] 2反应，并与所生成的双齿NH，NR-NHC /膦配体（P∧C）螯合配位，生成配合物[RhCl（ P ∧ C）PR 3 ] [ 6 ] - [ 9 ]。取决于PR 3的空间需求，P∧C配体的膦以及在连接苯并咪唑环氮原子与烷基膦的间隔基上，获得了具有顺式-P，P和反式-P，P几何形状的配合物，并进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/om200689r

文献信息

• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Acceptorless dehydrogenation and dehydrogenative coupling of alcohols catalysed by protic NHC ruthenium complexes
  作者：Weihong Chang、Xue Gong、Shuizhong Wang、Ling-Ping Xiao、Guoyong Song

  DOI：10.1039/c7ob00542c

  日期：——

  A new family of protic NHC Ru complexes ligated with a phosphine-tethered imidazole moiety were prepared, which can act as excellent catalysts for acceptorless dehydrogenation of secondary alcohols and dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols, thus leading to the formation of a variety of carbonyl compounds with release of H2.

  制备了与膦系咪唑部分连接的新的质子NHC Ru复合物家族，可以作为仲醇无受体脱氢以及伯醇和仲醇脱氢偶联的极佳催化剂，从而导致形成多种羰基释放H 2的化合物。
• Pd-Catalyzed regioselective intramolecular dehydrogenative C-5 cross coupling in an<i>N</i>-substituted pyrrole-azole system
  作者：Krishna N. Tripathi、Devalina Ray、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c7ob02676e

  日期：——

  Functionalized polycyclic pyrrole-azole structures possessing fused six membered and seven membered rings were directly synthesized via ligand-enabled, Pd-catalyzed, site selective, intramolecular cross couplings of N-substituted pyrrole-azoles. C5-H activation in the presence of a reactive C2-H remains a challenge that needs to be addressed and this was targeted to be resolved through the present

  通过N-取代的吡咯-唑的配体赋能的，Pd催化的，位点选择的，分子内的交叉偶联，直接合成了具有稠合的六元环和七元环的官能化多环吡咯-唑结构。在存在反应性C2-H的情况下C5-H的活化仍然是一个需要解决的挑战，并且有针对性地通过本方法解决该问题，具体方法是以83-100％的选择性生成环化产物。特色方法为合成含有生物碱和药用化合物的吡咯提供了一种新颖的方法。
• Synthesis, Characterization, and H-Bonding Abilities of Ruthenium(II) Complexes Bearing Bidentate NR,NH-Carbene/Phosphine Ligands
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Abbas Raja Naziruddin、Alexander Hepp、Tania Pape

  DOI：10.1021/om100388w

  日期：2010.11.8

  featuring an ethylene (2) or a methylene linker (5) between the benzimidazole and the phosphine have been prepared. These precursors for bidentate carbene/phosphine ligands react with [RuCp*(μ3-Cl)]4 under tautomerization with formation of complexes of type [RuCp*Cl(L)] ([6] and [7], L = NR,NH-carbene/phosphine ligand). The crystal structures of [6] and [7] have been determined by X-ray diffraction. These

  制备了两种新的二苯基膦取代的苯并咪唑，其特征在于在苯并咪唑和膦之间存在乙烯（2）或亚甲基连接基（5）。这些前体为二齿卡宾/膦配体与[RuCp *（μ反应3 -Cl）] 4下互变异构化与地层类型的复合物的[RuCp * CL（L）]（[ 6 ]和[ 7 ]，L = NR， NH-卡宾/膦配体）。[ 6 ]和[ 7的晶体结构通过X射线衍射测定。这些研究表明，苯并咪唑-2-亚烷基和膦之间的桥的长度决定了卡宾/膦螯合环的几何参数以及膦的供体性质。阿1个的1 H NMR滴定络合物[ 6 ]与DMPU揭示了（卡宾）的形成N-H ... O（DMPU）氢在溶液中的结合。
• Synthesis of Pyrrole-Annulated Heterocycles through Copper-Catalyzed Site-Selective Dehydrogenative Cross-Coupling
  作者：Krishna N. Tripathi、Devalina Ray、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201700929

  日期：2017.10.17

  A method for the Cu-catalyzed, intramolecular dehydrogenative cross-coupling of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrrole–azole systems was developed. The C–H bond in the C2 position was site-selectively activated over the C–H bond in the C5 position of unsymmetrically substituted pyrroles, and the six- and seven-membered annulated pyrrole products were directly accessed in moderate to good yields

  开发了一种用于 3-取代和 3,4-二取代吡咯-唑系统的 Cu 催化的分子内脱氢交叉偶联的方法。C2 位置的 C-H 键在不对称取代的吡咯的 C5 位置的 C-H 键上被位点选择性激活，并且六元和七元环化吡咯产物以中等至良好的产率直接获得。