5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-1-甲醇 | 19539-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-1-甲醇
• 英文名称: (5,6-dimethyl-benzoimidazol-1-yl)-methanol
• 英文别名: (5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl)-methanol；1-Hydroxymethyl-5,6-dimethylbenzimidazol (I)；1-Hydroxymethyl-5,6-dimethyl-benzimidazol；(5,6-Dimethyl-1h-benzimidazol-1-yl)methanol；(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methanol
• CAS: 19539-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: PFCNDSQZKWGKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C (decomp)
• 沸点：
  354.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-1-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.2%的产率得到1-chloromethyl-5,6-dimethylbenzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有双齿NR，NH-卡宾/膦配体的钌（II）配合物的合成，表征和氢键能力†

  摘要：

  制备了两种新的二苯基膦取代的苯并咪唑，其特征在于在苯并咪唑和膦之间存在乙烯（2）或亚甲基连接基（5）。这些前体为二齿卡宾/膦配体与[RuCp *（μ反应3 -Cl）] 4下互变异构化与地层类型的复合物的[RuCp * CL（L）]（[ 6 ]和[ 7 ]，L = NR， NH-卡宾/膦配体）。[ 6 ]和[ 7的晶体结构通过X射线衍射测定。这些研究表明，苯并咪唑-2-亚烷基和膦之间的桥的长度决定了卡宾/膦螯合环的几何参数以及膦的供体性质。阿1个的1 H NMR滴定络合物[ 6 ]与DMPU揭示了（卡宾）的形成N-H ... O（DMPU）氢在溶液中的结合。

  DOI：

  10.1021/om100388w
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 聚合甲醛 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90.5%的产率得到5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  带有双齿NR，NH-卡宾/膦配体的钌（II）配合物的合成，表征和氢键能力†

  摘要：

  制备了两种新的二苯基膦取代的苯并咪唑，其特征在于在苯并咪唑和膦之间存在乙烯（2）或亚甲基连接基（5）。这些前体为二齿卡宾/膦配体与[RuCp *（μ反应3 -Cl）] 4下互变异构化与地层类型的复合物的[RuCp * CL（L）]（[ 6 ]和[ 7 ]，L = NR， NH-卡宾/膦配体）。[ 6 ]和[ 7的晶体结构通过X射线衍射测定。这些研究表明，苯并咪唑-2-亚烷基和膦之间的桥的长度决定了卡宾/膦螯合环的几何参数以及膦的供体性质。阿1个的1 H NMR滴定络合物[ 6 ]与DMPU揭示了（卡宾）的形成N-H ... O（DMPU）氢在溶液中的结合。

  DOI：

  10.1021/om100388w

文献信息

• Synthesis, Characterization, and H-Bonding Abilities of Ruthenium(II) Complexes Bearing Bidentate NR,NH-Carbene/Phosphine Ligands
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Abbas Raja Naziruddin、Alexander Hepp、Tania Pape

  DOI：10.1021/om100388w

  日期：2010.11.8

  featuring an ethylene (2) or a methylene linker (5) between the benzimidazole and the phosphine have been prepared. These precursors for bidentate carbene/phosphine ligands react with [RuCp*(μ3-Cl)]4 under tautomerization with formation of complexes of type [RuCp*Cl(L)] ([6] and [7], L = NR,NH-carbene/phosphine ligand). The crystal structures of [6] and [7] have been determined by X-ray diffraction. These

  制备了两种新的二苯基膦取代的苯并咪唑，其特征在于在苯并咪唑和膦之间存在乙烯（2）或亚甲基连接基（5）。这些前体为二齿卡宾/膦配体与[RuCp *（μ反应3 -Cl）] 4下互变异构化与地层类型的复合物的[RuCp * CL（L）]（[ 6 ]和[ 7 ]，L = NR， NH-卡宾/膦配体）。[ 6 ]和[ 7的晶体结构通过X射线衍射测定。这些研究表明，苯并咪唑-2-亚烷基和膦之间的桥的长度决定了卡宾/膦螯合环的几何参数以及膦的供体性质。阿1个的1 H NMR滴定络合物[ 6 ]与DMPU揭示了（卡宾）的形成N-H ... O（DMPU）氢在溶液中的结合。
• Mamalis et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1600,1602
  作者：Mamalis et al.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA R. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977, 54, NO 7, 727-728
  作者：VARMA R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Rhodium(I) Complexes Bearing Bidentate NH,NR-NHC/Phosphine Ligands
  作者：Abbas Raja Naziruddin、Alexander Hepp、Tania Pape、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/om200689r

  日期：2011.11.14

  ethylene-di(tBu)phosphine), and 8 (R = ethylenedicyclohexylphosphine) have been prepared. The benzimidazoles react with [RhCl(COE)2]2 in the presence of tertiary phosphines under formal tautomerization of the benzimidazole and chelating coordination of the resulting bidentate NH,NR-NHC/phosphine ligand (P∧C) to give complexes [RhCl(P∧C)PR3] [6]–[9]. Depending on the steric demand of the PR3, the phosphines of the

  制备了N-烷基膦取代的苯并咪唑5（R ＝亚甲基二环己基膦），7（R ＝亚乙基二（t Bu）膦）和8（R ＝亚乙基二环己基膦）。苯并咪唑在叔膦的存在下，在苯并咪唑的正式互变异构化反应中与[RhCl（COE）2 ] 2反应，并与所生成的双齿NH，NR-NHC /膦配体（P∧C）螯合配位，生成配合物[RhCl（ P ∧ C）PR 3 ] [ 6 ] - [ 9 ]。取决于PR 3的空间需求，P∧C配体的膦以及在连接苯并咪唑环氮原子与烷基膦的间隔基上，获得了具有顺式-P，P和反式-P，P几何形状的配合物，并进行了晶体学表征。