(9ci)-1-乙基-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑 | 15776-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-乙基-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-ethyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-ethyl-5,6-dimethyl-benzimidazole；1-ethyl-5,6-dimethylbenzimidazole；1-ethyl-5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；1-Ethyl-5,6-dimethyl-benzimidazol
• CAS: 15776-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD02992388
• 分子量: 174.246
• InChiKey: YCJYZUKUIGPUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-乙基-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑 在 1,2-环氧丁烷 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-carbethoxy-4-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-7,8-dimethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinium bromide
  参考文献：
  名称：

  精细调节苯并咪唑鎓盐与活化炔烃的1,3-偶极环加成反应的结果

  摘要：

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.086
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到(9ci)-1-乙基-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Vlaovic, Djordje; Canadanovic-Brunet, Jasna; Balaz, Jelica, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 199 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV VILNIUS

  公开号：WO2017017505A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Invention is related to novel compounds – benzenesulfonamides of general formulas (I) and (II). The compounds can be used in biomedicine as active ingredients in pharmaceutical formulations, because they inhibit enzymes which participate in disease progression. Acknowledgements: This research was funded by the European Social Fund under the Global Grant measure (no. VP1-3.1.-SMM-07-K-02-009).

  发明涉及新化合物 - 通式（I）和（II）的苯磺酰胺。这些化合物可以作为药物配方中的活性成分在生物医学中使用，因为它们抑制参与疾病进展的酶。致谢：本研究得到欧洲社会基金在全球拨款措施（编号VP1-3.1.-SMM-07-K-02-009）下的资助。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Couplings of Benzazoles with Azoles
  作者：Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/anie.201006208

  日期：2011.2.25

  Different enough: Palladium‐catalyzed cross‐couplings of benzazoles with imidazoles, oxazoles, and thiazoles furnish unsymmetrical 2,2′‐bisheteroaryls in high yield (see scheme). These oxidative CC bond formations use the selective cleavage of the CH bond at C2 in the two coupling partners and are robust enough to be conducted under normal air atmosphere.

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。
• New highlights of the syntheses of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4-ones
  作者：Emilian Georgescu、Alina Nicolescu、Florentina Georgescu、Florina Teodorescu、Daniela Marinescu、Ana-Maria Macsim、Calin Deleanu

  DOI：10.3762/bjoc.10.248

  日期：——

  The one-pot three-component reactions of 1-substituted benzimidazoles with ethyl bromoacetate and electron-deficient alkynes, in 1,2-epoxybutane, gave a variety of pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ones and pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles. The influence of experimental conditions on the course of reaction was investigated. A novel synthetic pathway starting from benzimidazoles unsubstituted at the five membered

  1-取代的苯并咪唑与溴乙酸乙酯和缺电子炔烃的一锅三组分反应在1,2-环氧丁烷中产生了各种吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-酮和吡咯并[1] ，2-a]苯并咪唑。研究了实验条件对反应过程的影响。一种新的合成途径，从1,2-环氧丁烷中回流温度为1：2：1的五元环上未取代的苯并咪唑，溴代乙酸烷基酯和不对称电子缺陷炔烃，在回流温度下直接导致吡咯并[通过一锅三组分反应以公平收率获得1,2-a]喹喔啉-4-酮。
• Iodine(I) and Silver(I) Complexes of Benzoimidazole and Pyridylcarbazole Derivatives
  作者：Essi Taipale、Marcel Siepmann、Khai‐Nghi Truong、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.202103152

  日期：2021.12.9

  Silver(I) complexes of benzoimidazole and carbazole-derived sp2 N-containing Lewis bases are synthesized and the isostructural iodine(I) complexes with a strong 3-center 4-electron [N−I−N]+ halogen bond are obtained through the [N−Ag−N]+→[N−I−N]+ cation exchange reaction. The unambiguous confirmation of the complex formation is obtained in the solution state using NMR spectroscopy, and in the solid-state

  合成了苯并咪唑和咔唑衍生的含sp 2 N路易斯碱的银 (I) 配合物，并通过以下方式获得具有强 3 中心 4 电子 [N-I-N] +卤素键的同构碘 (I) 配合物[N-Ag-N] + →[N-I-N] +阳离子交换反应。使用 NMR 光谱在溶液状态下获得复合物形成的明确确认，在固态下使用单晶 X 射线衍射获得。
• [EN] HETEREOCYCLIC AGENT AS CATALYTIC STABILIZING AGENT IN A HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] AGENT HÉTÉROCYCLIQUE COMME AGENT DE STABILISATION CATALYTIQUE DANS UN PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2014149915A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A heterocyclic nitrogen stabilizing agent is employed to reduce the rate of catalyst deactivation in a hydroformylation process.

  在氢甲酰化过程中，使用杂环氮稳定剂来降低催化剂失活的速率。