1-(difluoromethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 1150634-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Difluoromethyl)-5,6-dimethylbenzimidazole；1-(difluoromethyl)-5,6-dimethylbenzimidazole
• CAS: 1150634-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂N₂
• 分子量: 196.2
• InChiKey: LYEXIJGNWNDPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(difluoromethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用BrCF 2 PO（OEt）2对咪唑和吡唑进行N-二氟甲基化

  摘要：

  已经开发了用于咪唑和吡唑的直接N-二氟甲基化的简单有效的方案。该反应利用了市售的，不消耗臭氧的易处理的BrCF 2 PO（OEt）2作为二氟卡宾的前体，并提供了一些二氟​​甲基化的生物学相关分子的成本效益高且对环境无害的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.003

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylation of Imidazoles and Benzimidazoles Using the Ruppert–Prakash Reagent under Neutral Conditions
  作者：G. K. Surya Prakash、Sankarganesh Krishnamoorthy、Somesh K. Ganesh、Aditya Kulkarni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol403007j

  日期：2014.1.3

  using TMS-CF3 (the Ruppert–Prakash reagent) under neutral conditions. Difluoromethylated products were obtained in good-to-excellent yields. Inexpensive, commercially available starting materials, neutral conditions, and shorter reaction times are advantages of this methodology. Reactions are accessible through conventional as well as microwave irradiation conditions.

  使用TMS-CF 3（Ruppert-Prakash试剂）在中性条件下已实现了咪唑和苯并咪唑的直接N-二氟甲基化。以良好至优异的产率获得二氟甲基化产物。廉价的市售起始原料，中性条件和较短的反应时间是该方法的优点。可通过常规以及微波辐射条件进行反应。
• 一种合成含N-二氟甲基类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110483406B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种合成含N‑二氟甲基类化合物的方法，所述的方法按照如下步骤进行：以式Ⅰ或Ⅲ或Ⅴ所示的氮亲核试剂为起始物，以溴代二氟乙酸乙酯为二氟甲基化试剂，在光敏剂、碱性物质、溶剂存在条件下，反应6～24小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ或Ⅳ或Ⅵ所示含N‑二氟甲基类化合物；所述式Ⅰ或Ⅲ或Ⅵ所示的氮亲核试剂与二氟甲基化试剂、光敏试剂、碱性物质的物质的量之比为：1:1～3：0.02～0.05：1～3。本发明所用的二氟甲基试剂廉价易得；底物适应性好，各种取代基都可以实现N‑二氟甲基化；光催化反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含N‑二氟甲基类化合物的新路线。
• 一种合成1-二氟甲基咪唑及其衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106831599B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种1‑二氟甲基咪唑及其衍生物的合成方法，其特征在于，将二氟溴乙酸乙酯、底物咪唑及其衍生物、碱溶解于反应溶剂中，并加热搅拌混合液使之发生二氟甲醚化反应，其中底物为苯并咪唑，2‑苯基苯并咪唑，5‑硝基苯并咪唑，5，6‑二甲基苯并咪唑，咪唑，2‑甲基咪唑，2‑乙基咪唑。本发明以二氟溴乙酸乙酯作为二氟甲基化试剂，无需消耗臭氧，绿色环保，整个反应条件温和，后处理简单。
• Cu-Catalyzed Carbocyclization for General Synthesis of <i>N</i>-Containing Heterocyclics Enabled by BrCF₂COOEt as a C1 Source
  作者：Xiao-Fang Song、Li-Jing Zhang、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02827

  日期：2024.3.1

  bromodifluoroacetate has been developed. Ethyl bromodifluoroacetate is employed as the C1 source via quadruple cleavage in this transformation. This reaction can afford a variety of N-containing heterocyclics with satisfactory yields and excellent functional group compatibility.

  已经开发出一种实用且高效的铜催化 2-官能化苯胺与溴二氟乙酸乙酯的碳环化反应。在此转化中，溴二氟乙酸乙酯通过四次裂解用作 C1 源。该反应可以得到多种含氮杂环化合物，且产率令人满意，官能团相容性优异。
• Study on the mild, rapid and selective difluorocarbene-mediated triclassification of iododifluoroacetophenone with secondary amines and tree model for product classification
  作者：Xiu-Ping Chen、Jie Han、Yin-Jie Hu、Yun-Fang Li、Xiang-Cong Wang、Jian-Xiong Ran、Zhong-Hua Wang、Fan-Hong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131762

  日期：2021.1