(9ci)-5,6-二甲基-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 | 91649-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-5,6-二甲基-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: N¹-allyl-5,6-dimethylbenzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-allyl-5,6-dimethylbenzimidazole；1-allyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole；1-Allyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazol；1-Allyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole；5,6-dimethyl-1-prop-2-enylbenzimidazole
• CAS: 91649-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD04331805
• 分子量: 186.257
• InChiKey: AVPSYBPUBKCUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5,6-二甲基-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 chloro[1-allyl-3-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazole-2-ylidene]silver(I)
  参考文献：
  名称：

  NHC前体及其Ag-NHC复合物的合成、表征、抗菌和抗生物膜活性以及分子对接分析

  摘要：

  微生物附着在表面和界面上并形成生物膜，为宿主细胞反应创造一个庇护区域。因此，生物膜给医药、食品、药品等领域带来了麻烦。通过阻碍群体感应来抑制生物膜的形成可能是生产新一代抗生素的一种方法。在这项研究中，四种新的苯并咪唑型NHC前体（1-烯丙基-3-苯甲基-5,6-二甲基苯并咪唑氯化物、1-烯丙基-3-(2,4,6-三甲基苯甲基)-5,6-二甲基苯并咪唑氯化物、1 -烯丙基-3-(2,3,5,6-四甲基苯甲基)-5,6-二甲基苯并咪唑氯化物和1-烯丙基-3-(2,3,4,5,6-五甲基苯甲基)-5,6-二甲基苯并咪唑合成了这些分子的氯化物和Ag-NHC复合物，并通过元素分析、FT-IR光谱、 1 H和13 C{ 1 H} NMR光谱、LC-MS以及单晶晶体学和抗菌和生物膜形成抑制活性进行了表征。此外，通过分子对接分析详细检查了分子的活性，根据获得的结果，与苯并咪唑衍生物配体相比，复合物分子实现了更高的活性。

  DOI：

  10.1039/d1dt02003j
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-5,6-dimethyl-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(9ci)-5,6-二甲基-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 N-烯丙酰胺消除异氰酸酯的单分子片段偶联

  摘要：

  过渡金属催化的单分子片段偶联 (UFC) 定义为通过分子（如 CO 和 CO 2）的挤出以及随后剩余片段的重组形成新化学键的过程。在此，我们报道了一种新的 UFC 反应，该反应涉及钯催化从酰胺中消除异氰酸酯片段，形成碳-碳和碳-杂原子键。通过 X 射线晶体学表征了与催化反应相关的有机金属中间体。这种 UFC 反应能够实现酰胺官能团的后期转化，从而使酰胺能够用作可转换的导向或保护基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04527

文献信息

• Design, Synthesis, Antiviral, and Cytostatic Evaluation of Novel Isoxazolidine Analogs of Homonucleotides
  作者：Magdalena Łysakowska、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201300382

  日期：2014.5

  diastereoselectivities (d.e. 2–62%) of isoxazolidine homonucleotides were observed for cycloadditions between N‐methyl‐C‐(diethoxyphosphoryl)nitrone and N‐allyl nucleobases, with trans‐isoxazolidines predominating. The stereochemistry of the substituted isoxazolidines was established based on 2D NOE experiments performed for uracil‐containing cycloadducts. The cis‐ and trans‐isoxazolidine phosphonates obtained herein

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。
• Antimicrobial activities of bis-(N-alkylbenzimidazole)-cobalt(II) and zinc(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Elvan Üstün、İlknur Özdemir、Selami Günal、Namık Özdemir、Hakan Bülbül、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、David Sémeril

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111396

  日期：2023.11

  6-dimethyl-benzimidazole, were coordinated to cobalt(II) and zinc(II) cations to form complexes of the type [MCl2L2]. Single-crystal X-ray structures were determined for two cobalt(II) and for one zinc(II) complexes and confirmed their tetrahedral molecular geometry. The antibacterial and antifungal activities of these two series of cobalt(II) and zinc(II) complexes were studied against Gram-negative (Escherichia

  八种苯并咪唑前体（L），即1-烯丙基-苯并咪唑、1-甲代烯丙基-苯并咪唑、1-异丙基-苯并咪唑、1-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基-苯并咪唑、1-烯丙基-5,6-二甲基-苯并咪唑、1-甲代烯丙基-5,6-二甲基-苯并咪唑、1-异丙基-5,6-二甲基-苯并咪唑和1-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基-5,6-二甲基-苯并咪唑被配位与钴(II)和锌(II)阳离子形成[MCl 2 L 2 ]类型的络合物。确定了两种钴 (II) 和一种锌 (II) 配合物的单晶 X 射线结构，并确认了它们的四面体分子几何形状。研究了这两个系列的钴（II）和锌（II）配合物对革兰氏阴性菌的抗菌和抗真菌活性（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌）、革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）细菌和真菌菌株（白色念珠菌和光滑念珠菌）。总体而言，钴（II）络合物对所有微生物都比锌（
• Antimicrobial and antibiofilm activities and bovine serum albumin binding properties of benzimidazolium derivative NHC salts and their Ag(I)‐NHC complexes
  作者：Cem Çelik、Elvan Üstün、Neslihan Şahin、Uğur Tutar

  DOI：10.1002/aoc.6891

  日期：2022.12

  investigated by molecular docking methods. While N-heterocyclic carbene salts showed moderate antifungal and antibiofilm activity, silver complexes of these salts have strong antimicrobial activity with <1.9–15.6 μg/ml minimal inhibitory concentration (MIC) values. On the other hand, carbene salts have better affinity against BSA than the complexes. Additionally, the interaction of the optimized complexes with

  苯并咪唑型N-杂环卡宾分子及其金属配合物具有众所周知的生物活性。元素银和银络合物也具有抗菌和抗真菌活性。在这项研究中，分析了具有 1-烯丙基 5,6-二甲基苯并咪唑衍生物配体的银配合物的抗菌和抗生物膜活性。此外，通过分光光度法分析了分子的牛血清白蛋白（BSA）结合特性，并通过分子对接方法研究了分子与BSA相互作用的细节。虽然 N-杂环卡宾盐显示出中等的抗真菌和抗生物膜活性，但这些盐的银复合物具有很强的抗菌活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值 <1.9–15.6 μg/ml。另一方面，与复合物相比，卡宾盐对 BSA 的亲和力更好。此外，通过分子对接方法分析了优化后的复合物与 SarA 和 BSA 的相互作用。根据体外和计算机评估，所研究的 Ag 复合物可用于高级研究。
• Design, synthesis, antimicrobial activity and molecular docking study of cationic bis‐benzimidazole‐silver(I) complexes
  作者：Elvan Üstün、Neslihan Şahin、İlknur Özdemir、Selami Günal、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、David Sémeril

  DOI：10.1002/ardp.202300302

  日期：2023.10

  series of bis(1-alkylbenzimidazole)silver(I) nitrate and bis(1-alkyl-5,6-dimethylbenzimidazole)silver(I) nitrate complexes, in which the alkyl substituent is either an allyl, a 2-methylallyl, an isopropyl or a 3-methyloxetan-3-yl-methyl chain, were synthesized and fully characterized. The eight N-coordinated silver(I) complexes were screened for both antimicrobial activities against Gram-negative (Escherichia

  两个系列的双(1-烷基苯并咪唑)硝酸银(I)和双(1-烷基-5,6-二甲基苯并咪唑)硝酸银(I)络合物，其中烷基取代基是烯丙基、2-甲基烯丙基、合成并充分表征了异丙基或 3-甲基氧杂环丁烷-3-基-甲基链。筛选了八种N配位银 (I) 复合物的抗菌活性，包括革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、金黄色葡萄球菌MRSA 和粪肠球菌）对白色念珠菌和光滑念珠菌菌株的细菌和抗真菌活性。当用银复合物处理革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌时，发现中等最小抑制浓度 (MIC) 为 0.087 μmol/mL。尽管如此，针对这两种真菌测得的 MIC 值为 0.011 μmol/mL，比众所周知的氟康唑低两倍。此外，将大肠杆菌DNA旋转酶和光滑念珠菌CYP51的结构与8种有机金属配合物进行分子对接，并采用基于密度泛函理论的计算方法计算分子反应描述符。
• Correction to “Palladium-Catalyzed Unimolecular Fragment Coupling of <i>N</i>-Allylamides via the Elimination of Isocyanate”
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c06657

  日期：2022.7.13

  Page 11037. The required annotation for compound 6j in Table 4 was inadvertently missing in our original manuscript. Footnote c has been added to 6j to note that a higher reaction temperature and a longer reaction time were required for this specific substrate, as given below. This information is also included in the revised Supporting Information. The Supporting Information is available free of charge

  第 11037 页。表 4 中化合物6j所需的注释在我们的原始手稿中无意中丢失。脚注c已添加到6j，以说明该特定底物需要更高的反应温度和更长的反应时间，如下所示。此信息也包含在修订后的支持信息中。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06657 免费获得。详细的实验程序、新化合物的表征和计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10