1,3-二氢-5,6-二甲基-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 3287-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二氢-5,6-二甲基-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-mercaptobenzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol；5,6-Dimethyl-2-mercapto-benzimidazol；5,6-dimethyl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 3287-79-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00519115
• 分子量: 178.258
• InChiKey: CKUXMYYDAQIJRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328 °C (decomp)
• 沸点：
  299.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-5,6-二甲基-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到5,6-二甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-O-苯二胺 在 二硫化碳 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到1,3-二氢-5,6-二甲基-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivative

  摘要：

  本发明是一种由以下式（1）表示的硫苯并咪唑衍生物或其医学上可接受的盐，其中所述的硫苯并咪唑衍生物及其医学上可接受的盐具有抑制人体胰蛋白酶的强效活性。因此，它们是潜在的预防和/或治疗剂，可在涉及人体胰蛋白酶的各种疾病中进行临床应用。

  公开号：

  US20050267148A1

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed <i>in situ</i> Activation of Alkynyl Acids for C−S Bond Formation: Access to Imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]thiazinones
  作者：Kewen Sun、Shiyi Jin、Jindong Zhu、Xinmiao Zhang、Maoyu Gao、Wanqi Zhang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201800857

  日期：2018.12.3

  Alkynyl acids are first utilized as alkynyl acylazolium precursors through an in situ activation strategy for the efficient construction of carbon‐sulfur bond in a formal [3+3] annulation. This protocol offers a direct and rapid pathway for the synthesis of imidazo[2,1‐b][1,3]thiazinone skeleton, a useful heterocyclic class frequently found in many bioactive compounds. This reaction also has the advantages

  炔酸首先通过原位活化策略用作炔基酰基la唑前体，以便在正式​​的[3 + 3]环空中有效构建碳硫键。该方案为合成咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮骨架提供了直接而快速的途径，该骨架是在许多生物活性化合物中经常发现的有用的杂环类。该反应还具有可扩展性，易于获得的材料以及在露天中易于操作的优点。
• 2-[(Imidazo[1,2-a]pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazoles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04687775A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  This invention relates to 2-[(imidazo[1,2-a]pyridinylmethyl)-sulfinyl]-1H-benzimidazoles that are useful in the treatment and prevention of ulcers.

  这项发明涉及对溃疡的治疗和预防有用的2-[(咪唑[1,2-a]吡啶基甲基)-亚砜基]-1H-苯并咪唑。
• An environmentally benign and efficient synthesis of substituted benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols, and benzimidazoline-2-thiones in water
  作者：Xing Liu、Min Liu、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Hui Zhu、Cai-Zhu Chang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1039/c7gc02311a

  日期：——

  An efficient and practical method for the one-step synthesis of benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols and benzimidazoline-2-thiones by cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) in water was described. The features of this method include metal/ligand-free, excellent yield, short reaction time and broad substrate scope

  一种有效而实用的方法，是通过将2-氨基硫酚，2-氨基酚和1,2-苯二胺与四甲基秋兰姆二硫化物环化，一步一步合成苯并噻唑-2-硫醇，苯并恶唑-2-硫醇和苯并咪唑啉-2-硫酮（描述了在水中的TMTD。该方法的特点包括无金属/配体，优异的产率，较短的反应时间和广泛的底物范围。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。
• Aminothiolation of α-Bromocinnamaldehydes to Access Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles by Incorporation of Two Distinct Photoinduced Processes
  作者：Ziren Chen、Weiwei Jin、Yu Xia、Yonghong Zhang、Mengwei Xie、Shangchao Ma、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02907

  日期：2020.11.6

  visible-light-promoted metal-free catalytic system was developed to achieve the aminothiolation of α-bromocinnamaldehydes. This mechanistically novel approach allows the synthesis of diverse imidazo[2,1-b]thiazole derivatives in satisfactory yields at room temperature under visible-light irradiation by incorporation of two distinct photoinduced processes. The reaction features readily accessible feedstocks

  开发了可见光促进的无金属催化体系，以实现α-溴肉桂醛的氨基硫醇化。这种机制新颖的方法允许通过掺入两种不同的光诱导过程，在室温下在可见光照射下以令人满意的产率合成各种咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物。该反应具有容易获得的原料，易于操作，温和的反应条件和广泛的反应范围的特征。
• Chemoselective Chan–Lam Coupling Reactions between Benzimidazoline-2-thiones and Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01370

  日期：2019.9.20

  temperature, and solvent switching. These transformations feature a simple protocol, broad functional group tolerance, high selectivity, and good to excellent yields. It is noteworthy that these reactions represent the first examples of the application of the selective Chan-Lam coupling.

  开发了一种有效的Chan-Lam型方法，用于选择性合成S-芳基苯并咪唑和N，S-二芳基苯并咪唑。通过改变催化剂Cu（OAc）2·H 2 O的量，温度和溶剂转换来控制选择性。这些转化具有简单的操作流程，宽泛的官能团耐受性，高选择性以及优良的收率。值得注意的是，这些反应代表了选择性Chan-Lam偶联应用的第一个例子。