7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-8-chromenecarbaldehyde | 856791-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-8-chromenecarbaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-8-formylisoflavone；7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde；7-Hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-8-carbaldehyd；7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde；7-hydroxy-4-oxo-3-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 856791-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: RAPVJUXPJKKNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-8-chromenecarbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 4-hydroxy-5-phenylacetyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成研究。第五部分富良野 (2',3': 7,8)-异黄酮的合成

  摘要：

  1) 呋喃 (2',3': 7,8)-异黄酮 (III) 由苄基 4-羟基-5-苯并呋喃基酮 (II) 和原甲酸乙酯制备。2) 7-羟基-8-甲酰基-异黄酮(V)由7-羟基-异黄酮(IV)通过六胺法得到。5'-Car-bethoxy-furano(2',3': 7, 8)-异黄酮 (VI) 由 7-羟基-8-甲酰基异黄酮 (V) 和溴丙二酸乙酯通过 Tanaka 的苯并呋喃合成方法制备。酯VI水解成游离酸VII，然后在喹啉中用铜粉脱羧成异黄酮III。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.693
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基异黄酮 、 乌洛托品 在 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 以69%的产率得到7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-8-chromenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Furo[2,3-h]Chromones 和 Pyrano[2',3':5,6]Chromeno [4,3-B]Pyridines 基于天然异黄酮

  摘要：

  呋喃[2,3-h]色酮和吡喃并[2',3':5,6]色并[4,3-b]吡啶衍生物由7-羟基-8-甲酰基异黄酮合成，其由天然异黄酮制备而成a Duff 反应，分别通过与溴苯乙酮和 3-氨基巴豆酸乙酯反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2556-z

文献信息

• Facile Synthesis of 9-Acetyl-pyrano[2,3-F]isoflavones
  作者：R. Chenna Krishna Reddy、G. Madhusudana Rao、M. Thirupal Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14117

  日期：——

  The Baylis-Hillman reaction of 7-hydroxy-8-formyl isoflavones (1a-f) react with methyl ketone in presence of l,4-diazobicyclo[2.2.2]octane with nitrogen atmosphere to give 9-acetyl-pyrano[ 2,3-f]isoflavones (3a-f) in good yields.

  在氮气氛下，7-羟基-8-甲酰基异黄酮（1a-f）与甲基酮在 l,4-二氮双环[2.2.2]辛烷存在下发生 Baylis-Hillman 反应，得到 9-乙酰基吡喃并[2,3-f]异黄酮（3a-f），收率良好。
• Synthesis of Isoflavono(7′,8′: 6,5)-α-pyrones and Formylation of 2,4-Dihydroxyphenyl Benzyl Ketone
  作者：Yoshiyuki Kawase、Tetsuya Sekiba、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.31.997

  日期：1958.8
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Furo[2,3-h]Chromones and Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno [4,3-B]Pyridines Based on Natural Isoflavones
  作者：T. V. Shokol、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2556-z

  日期：2018.11

  Furo[2,3-h]chromone and pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[4,3-b]pyridine derivatives were synthesized from 7-hydroxy-8-formylisoflavones, which were prepared from natural isoflavones using a Duff reaction, via reactions with bromoacetophenones and ethyl 3-aminocrotonate, respectively.

  呋喃[2,3-h]色酮和吡喃并[2',3':5,6]色并[4,3-b]吡啶衍生物由7-羟基-8-甲酰基异黄酮合成，其由天然异黄酮制备而成a Duff 反应，分别通过与溴苯乙酮和 3-氨基巴豆酸乙酯反应。
• Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. Part V. Synthesis of Furano (2′,3′: 7,8)-isoflavone
  作者：Kenji Fukui、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.31.693

  日期：1958.6

  4-hydroxy-5-benzofuranyl ketone (II) and ethyl orthoformate. 2) 7-Hydroxy-8-formyl-isoflavone (V) was obtained from 7-hydroxy-isoflavone (IV) by the hexamine method. 5′-Car-bethoxy-furano(2′,3′: 7, 8)-isoflavone (VI) was prepared from 7-hydroxy-8-formyliso-flavone (V) and ethyl bromomalonate by Tanaka’s method for benzofuran synthesis. The ester VI was hydrolyzed to the free acid VII and then decarboxylated in quinoline

  1) 呋喃 (2',3': 7,8)-异黄酮 (III) 由苄基 4-羟基-5-苯并呋喃基酮 (II) 和原甲酸乙酯制备。2) 7-羟基-8-甲酰基-异黄酮(V)由7-羟基-异黄酮(IV)通过六胺法得到。5'-Car-bethoxy-furano(2',3': 7, 8)-异黄酮 (VI) 由 7-羟基-8-甲酰基异黄酮 (V) 和溴丙二酸乙酯通过 Tanaka 的苯并呋喃合成方法制备。酯VI水解成游离酸VII，然后在喹啉中用铜粉脱羧成异黄酮III。