3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxychromen-2-one；6-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD09843540
• 分子量: 268.269
• InChiKey: RCBZYIPXROHTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-(2-(benzyl(methyl)amino)ethoxy)phenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 6-substituted 3-arylcoumarin derivatives as multifunctional acetylcholinesterase/monoamine oxidase B dual inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease

  摘要：

  化合物5o和5p均为治疗阿尔茨海默病的多功能hAChE/hMAO-B双重抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra22296f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 吗啉 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素作为抗阿尔茨海默氏病潜在药物的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1574297

文献信息

• Ph3P/I2-Mediated Synthesis of 3-Aryl-Substituted and 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Dolnapa Yamano、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0036-1588941

  日期：——

  Ph3P/I2–Et3N-mediated one-pot two-step esterification–cyclization toward 3-aryl coumarins and 3-aryl-4-methylcoumarins is reported. The reaction of a variety of aryl acetic acids containing steric or reactive group with 2-hydroxybenzaldehydes or 2′-hydroxyacetophenone proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding products in good to excellent yields using inexpensive and readily

  据报道，Ph3P/I2–Et3N 介导的一锅两步酯化-环化为 3-芳基香豆素和 3-芳基-4-甲基香豆素。各种含有空间或反应性基团的芳基乙酸与 2-羟基苯甲醛或 2'-羟基苯乙酮的反应在室温下顺利进行，使用廉价且易于获得的反应物和试剂以良好至极好的收率提供相应的产物。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。
• Ultrasound-Assisted Solvent-Free Parallel Synthesis of 3-Arylcoumarins Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Sirawit Wet-osot、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00055

  日期：2016.6.13

  An ultrasound-assisted one-pot acylation/cyclization reaction between N-acylbenzotriazoles and 2-hydroxybenzaldehydes has been developed for the synthesis of substituted 3-arylcoumarins. Using ultrasound not only allows rapid and clean conversion but also simplifies experimental setup and parallel workup leading to rapid generation of 3-arylcoumarin libraries under mild, solvent-free, and chromatography-free

  已经开发了N-酰基苯并三唑与2-羟基苯甲醛之间的超声辅助一锅酰化/环化反应，用于合成取代的3-芳基香豆素。使用超声波不仅可以实现快速，清洁的转化，而且可以简化实验设置和并行处理，从而在温和，无溶剂和无色谱的条件下快速生成3-芳基香豆素文库。