bisabolol | 72691-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bisabolol
• 英文别名: dl-Bisabolol；alpha-Bisabolol；6-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)hept-5-en-2-ol
• CAS: 72691-24-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• mdl: MFCD00129082
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9213 g/cm3
• LogP：
  4.8 at 24℃
• 物理描述：
  Clear colourless liquid; Fruity nutty aroma with hints of coconut
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 折光率：
  1.491-1.500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.733
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisabolol 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-(2-azido-6-methylhept-5-en-2-yl)-1-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  硝基辅助布朗斯台德酸催化：在具有挑战性的催化叠氮化反应中的应用

  摘要：

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06055
• 作为产物：
  描述：

  橙花叔醇 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bisabolol
  参考文献：
  名称：

  杂多酸催化橙花醇和法尼醇的环化反应：α-bisabolol的合成

  摘要：

  杂多酸H 3 PW 12 O 40是一种活性且环保的均相催化剂，用于合成α-bisabolol，α-bisabolol是香料，化妆品和制药行业的高价且高要求的成分，它是从更丰富的基于生物质的倍半萜醇开始的。溶剂性质显着影响反应途径和产物选择性。在丙酮溶液中，在完全的底物转化过程中，nerolidol可以得到55-60％的GC产率，法呢醇可以得到60-70％的GC产率，这可能是有史以来报道的最好结果。通过这种方法合成的α-没食子醇不含法尼醇，这是一种潜在的致敏化合物，在商业使用的α-比沙酚中应避免使用。该优点尤其重要，因为α-双萘酚和法尼醇的蒸馏分离是一项麻烦的任务。该催化剂显示出高周转率，并在温和的近乎环境条件下运行。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2015.06.022
• 作为试剂：
  描述：

  金合欢醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 bisabolol 作用下， 174.0~176.0 ℃ 、2.5 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 橙花叔醇
  参考文献：
  名称：

  Method for Converting Farnesol to Nerolidol in the Presence of Alpha-Bisabolol

  摘要：

  在α-比沙烯醇存在的情况下，将芬尼醇转化为内洛利醇的方法包括提供或准备α-比沙烯醇、芬尼醇和一种或多种催化剂的混合物，以在α-比沙烯醇存在的情况下选择性异构化芬尼醇为内洛利醇，并将至少一部分芬尼醇转化为内洛利醇。

  公开号：

  US20130289317A1

文献信息

• Tripeptides and derivatives thereof for cosmetic application in order to improve skin structure
  申请人：Ziegler Hugo

  公开号：US20070099842A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to compounds and to the cosmetically acceptable salts thereof, which correspond to general formula (I), wherein: R 1 represents H, —C(O)—R 6 , —SO 2 —R 6 or —C(O)—XR 6 ; R 2 and R 4 , independent of one another, represent (CH 2 ) n —NH 2 or (CH 2 ) 3 —NHC(NH)NH 2 ; n equals 1 4; R 3 represents linear or branched C 1 -C 4 alkyl that is optionally substituted by hydroxy; R 5 and R 6 , independent of one another, represent hydrogen, optionally substituted (C 1 -C 24 ) alkyl, optionally substituted C 2 -C 24 alkenyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C 1 -C 4 alkyl or 9-fluorenyl-methyl; X represents oxygen (—O—) or —NH—; or XR 5 with X=O also represents the esters of a-tocopherol, tocotrienol or retinol, with the provision that R 1 and R 5 do not represent hydrogen and X does not represent oxygen at the same time. The invention also relates to the production of the compounds of general formula (I) and to a cosmetically active composition that contains at least one compound of formula (I).

  该发明涉及化合物及其在化妆品中可接受的盐，其对应于一般式(I)，其中：R1代表H，—C(O)—R6，—SO2—R6或—C(O)—XR6；R2和R4，彼此独立，代表(CH2)n—NH2或(CH2)3—NHC(NH)NH2；n等于1至4；R3代表线性或支链的C1-C4烷基，可选择地被羟基取代；R5和R6，彼此独立，代表氢，可选择地被取代的(C1-C24)烷基，可选择地被取代的C2-C24烯基，可选择地被取代的苯基，可选择地被取代的苯基-C1-C4烷基或9-芴基甲基；X代表氧(—O—)或—NH—；或XR5，其中X=O也代表α-生育酚、生育三烯酚或视黄醇的酯，条件是R1和R5不同时代表氢，X不同时代表氧。该发明还涉及制备一般式(I)化合物以及含有至少一种一般式(I)化合物的化妆品活性组合物。
• Sun protection compositions comprising semi-crystalline polymers and hollow latex particles
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090041691A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Topically applicable cosmetic/dermatological UV protection compositions having enhanced SPF contain at least one organic UV screening agent and/or at least one inorganic screening agent, such compositions also containing at least the following constituents (A) and (B): A) a semi-crystalline polymer which is solid at ambient temperature and has a melting point of greater than or equal to 30° C., containing a) a polymeric backbone and b) at least one crystallizable organic side chain and/or one crystallizable organic block forming part of the backbone of this said polymer, said polymer having a number-average molecular mass Mn of greater than or equal to 1,000, and B) hollow latex particles having a particle size ranging from 150 to 380 nm, formulated into a topically applicable, physiologically acceptable medium therefor.

  具有增强SPF的适用于化妆品/皮肤科的防紫外线保护组合物至少包含一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种无机过滤剂，此类组合物还至少包含以下成分（A）和（B）： A）半结晶聚合物，室温下为固体，熔点大于或等于30°C，包含a）聚合骨架和b）至少一种可结晶有机侧链和/或作为该聚合物骨架一部分的可结晶有机块，该聚合物具有大于或等于1,000的数均分子质量Mn，以及 B）中空乳胶颗粒，粒径范围为150至380纳米，配制成适用于局部使用的、生理上可接受的介质。
• Method for reducing or preventing transplant rejection in the eye and intraocular implants for use therefor
  申请人：——

  公开号：US20020182185A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Methods for reducing or preventing transplant rejection in the eye of an individual are described, comprising: a) performing an ocular transplant procedure; and b) implanting in the eye a bioerodible drug delivery system comprising an immunosuppressive agent and a bioerodible polymer.

  描述了减少或预防个体眼部移植排斥的方法，包括：a) 执行眼部移植手术；和b) 植入眼部一个生物可降解药物输送系统，包括免疫抑制剂和生物可降解聚合物。
• Compositions and treatments for inhibiting kinase and/or HMG-CoA reductase
  申请人：Griffin John

  公开号：US20050261354A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides compositions of matter, kits and methods for their use in the treatment of MAP kinase-related conditions and/or HMG-CoA reductase-related conditions. In particular, the invention provides compositions for treating inflammatory and/or cardiovascular conditions in an animal subject by inhibiting p38α MAP kinase and/or HMG-CoA reductase, as well as providing formulations and modes of administering such compositions. The invention further provides methods for the rational design of inhibitors of MAP kinase, HMG-CoA reductase, or both for use in the practice of the present invention.

  本发明提供了物质组合物、试剂盒和它们在治疗MAP激酶相关疾病和/或HMG-CoA还原酶相关疾病中的应用的方法。具体而言，本发明提供了用于通过抑制p38α MAP激酶和/或HMG-CoA还原酶来治疗动物主体的炎症和/或心血管疾病的组合物，以及提供这些组合物的配方和给药方式。本发明还提供了用于有理设计MAP激酶、HMG-CoA还原酶或两者的抑制剂的方法，用于实施本发明。
• Inverse latex of anionic polyelectrolytes in silicone oils; cosmetic use thereof
  申请人：SOCIETE D'EXPLOITATION DE PRODUITS POUR LES INDUSTRIES CHIMIQUES, S.E.P.P.I.C.

  公开号：EP1932515A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  Composition comprising an oil phase, an aqueous phase, at least one emulsifying system of water-in-oil (W/O) type, optionally at least one emulsifying system of oil-in-water (O/W) type, in the form of an inverse latex comprising from 10% to 80% by mass and preferably from 20% to 70% by mass and most preferably from 30% to 60% by mass, of a linear partially or totally salified anionic polyelectrolyte, with wherein in that said oil phase comprises a silicone oil or a mixture of silicone oils; its use to thicken and or to emulsify cosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical compositions.

  包括油相、水相、至少一种水包油（W/O）型乳化系统、可选地至少一种油包水（O/W）型乳化系统的组合物，以反向乳胶的形式，包括质量百分含量为10%至80%，优选为20%至70%，最优选为30%至60%的线性部分或完全盐化的阴离子聚电解质；其中所述油相包括硅油或硅油混合物；其用途是用于增稠和/或乳化化妆品、皮肤药物或药用组合物。

表征谱图