6-乙酰氧基-2-甲基-6-(4-甲基-环己-3-烯基)-庚-2-烯 | 25428-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-乙酰氧基-2-甲基-6-(4-甲基-环己-3-烯基)-庚-2-烯
• 英文名称: bisabolyl acetate
• 英文别名: 6-acetoxy-2-methyl-6-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-hept-2-ene；6-Acetoxy-2-methyl-6-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-hept-2-en；alpha-Bisabolol, acetate；[6-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)hept-5-en-2-yl] acetate
• CAS: 25428-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: RQYNNIWGGJJGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1786;1786

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰氧基-2-甲基-6-(4-甲基-环己-3-烯基)-庚-2-烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 bisabolol
  参考文献：
  名称：

  二十四世纪。北比塞彭佩宁（Ringbildungen bei）。双歧杆菌和己内酯全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19250080144
• 作为产物：
  描述：

  cis-α-farnesene 、 溶剂黄146 在 硫酸 作用下， 生成 6-乙酰氧基-2-甲基-6-(4-甲基-环己-3-烯基)-庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  二十四世纪。北比塞彭佩宁（Ringbildungen bei）。双歧杆菌和己内酯全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19250080144

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。