neoline | 466-26-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neoline
• 英文别名: NeolineBullatine B；(1S,2R,3R,4S,5S,6S,8R,9R,10R,13S,16S,17R,18R)-11-ethyl-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-4,8,16-triol
• CAS: 466-26-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₆
• 分子量: 437.577
• InChiKey: XRARAKHBJHWUHW-SMCICNQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  578.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Neoline（Bullatine B）是乌头根（PA）的活性成分，能够减轻奥沙利铂引起的小鼠周围神经病变。Neoline可用作标记化合物，以确保用于研究神经性疼痛的PA产品的质量。

化学性质

Neoline是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于北乌头的块根及云南各地所产的雪上一枝蒿的根部，含有雪上一枝蒿甲素、乙素，其中乙素被证实为尼奥林。

用途

Neoline常用于含量测定、鉴定以及药理实验中。其药理作用包括抗炎和镇痛效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 neoline 在 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以52%的产率得到14-O-acetylneoline
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/常压化学电离质谱法测定去甲萜生物碱的立体化学

  摘要：

  高效液相色谱/大气压化学电离质谱（HPLC / APCI-MS）是对位置异构体和立体异构体进行结构研究的非常有前途的方法。此方法已成功应用于C-6构型不同的立体异构降二萜生物碱。通过改变漂移电压，APCI-MS可以轻松，精确地控制能量沉积。通过改变APCI离子源的第一电极和第二电极之间的电势差观察到的击穿曲线的比较，揭示了不同碎片的立体化学依赖性。APCI光谱的比较表明，C-6beta生物碱的碎片离子丰度明显高于C-6alpha生物碱。相应取代基（6-甲氧基和8-羟基）的轴向位置强烈暗示了该片段的1，3-双轴相互作用。不论位置6的立体化学如何，特征性碎片离子都是由位置8的水或乙酸损失造成的。通过在氘代中记录光谱，可以辨别取决于前体离子的立体化学的不同碎片机理的可能性。 D 2 O-乙腈-四氢呋喃中0.05 M乙酸铵的溶剂体系。从前体离子中损失的D2O产生了碎片离子。该结果表明质子化质子包含在离去的水分子中。峰强度比R

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(200003)35:3<432::aid-jms954>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  8-O-cinnamoylneoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以7 mg的产率得到neoline
  参考文献：
  名称：

  8-O-Cinnamoylneoline, A New Alkaloid from the Flower Buds ofAconitum carmichaeliand its Toxic and Analgesic Activities

  摘要：

  从 Aconitum carmichaeli Debx.通过光谱分析确定了新生物碱的结构，并研究了该生物碱的毒性和镇痛活性。它对小鼠的半数致死剂量为 11.89 毫克/千克（s.c.）：毒性是中乌头碱的 1/30 倍，是苯甲酰中乌头碱的 20 倍。用尾压法检测小鼠，其 ED50 值为 0.86 毫克/千克（s.c.）：镇痛效果是美沙康定的 1/40 倍，是苯甲酰美沙康定的 45 倍。其安全系数（= LD50/ED50）高于苯甲酰新乌头碱，但低于美沙酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43217