N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O
• 分子量: 348.488
• InChiKey: RQALFBAYWUEKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 磷酸二苄酯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N-(2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  钯金属光氧化还原催化吲哚衍生物的2-芳基化

  摘要：

  鉴于联芳基基序存在于许多有用的分子中，包括杀虫剂、药物、功能材料和聚合物，因此开发它们的构建方法非常重要。在此，我们报道了一种通过钯催化和光催化相结合的 C(sp 2 )-H/C(sp 2 )-H 交叉偶联反应合成 2-芳基吲哚衍生物的两步法。这种温和的双催化方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可用于寡肽、药物和天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01674
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 布洛芬 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以67%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  寻找对白色念珠菌生物膜有活性的新药物：一系列吲哚衍生物，设计，合成和生物学评估

  摘要：

  白色念珠菌生物膜由于其对抗真菌化合物的内在耐受性而成为主要的临床问题，并且与导管插入患者的感染高度相关。很少有化合物能够抑制生物膜的形成或干扰白色念珠菌的生物膜的形成。在这里，我们报告了一系列新的和已知的胺和酰胺吲哚衍生物对白色念珠菌ATCC 10231的抗生物膜活性的体外评估。在所研究的化合物，15导致对活性白色念珠菌ATCC 10231生物膜，与BMIC 50 ≤16微克/毫升。它们中的三个（7，23和33）显示出对成熟生物膜的选择性，其中最具活性的是化合物23（BMIC 50  = 4μg / mL）。另一方面，两种不同的化合物（21和22）对生物膜形成具有选择性，BMIC 50值为8μg/ mL。否则，化合物16和17对生物膜形成有活性，BMIC 50分别为8μg/ mL和2μg/ mL，对成熟生物膜具有BMIC 50为2μg/ mL。最后两种化合物对白色念珠菌的浮游细胞也表现出有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.012

文献信息

• Direct formation of amide/peptide bonds from carboxylic acids: no traditional coupling reagents, 1-pot, and green
  作者：Kaitlyn M. Freiberg、Rahul D. Kavthe、Rohan M. Thomas、David M. Fialho、Paris Dee、Matthew Scurria、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3sc00198a

  日期：——

  Technology for generating especially important amide and peptide bonds from carboxylic acids and amines that avoids traditional coupling reagents is described. The 1-pot processes developed rely on thioester formation, neat, using a simple dithiocarbamate, and are safe and green, and rely on Nature-inspired thioesters that are then converted to the targeted functionality.

  介绍了从羧酸和胺生成特别重要的酰胺键和肽键的技术，该技术避免了传统的偶联试剂。开发的 1 罐工艺依赖于硫酯的形成，使用简单的二硫代氨基甲酸酯，干净利落，安全且绿色，并依赖于受自然启发的硫酯，然后将其转化为目标功能。