N-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide | 366-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 英文别名: N-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 366-46-1
• 化学式: C₈H₆F₂N₂O₂
• 分子量: 200.145
• InChiKey: DIAMOYGBZASPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-2-(5,7-difluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(6-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基咪唑骨架偶联的苯并噻唑衍生物的设计，合成及抗增殖活性。

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计并合成了两类新颖的结合了半脲酮骨架的苯并噻唑衍生物。通过标准MTT测定法评估了所有目标化合物在体外对三种癌细胞系（HT-29，MKN-45和H460）的细胞毒性。药理结果表明，与参考药物索拉非尼和PAC-1相比，七种化合物（17h-n）表现出可比甚至更好的抗增殖活性。尤其是，化合物17i对测试的三种癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC50值分别为0.84、0.06和0.52 µM，分别比索拉非尼强4.3倍，36.6倍，4.2倍，并且比索拉非尼高1.2倍，13.7倍，6.9倍分别比PAC-1活跃。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160107113343
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 2,4-二氟苯胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氟取代微调 BDOPV 衍生物的晶体堆积和电荷传输特性

  摘要：

  有机单晶中的分子堆积极大地影响了它们的电荷传输特性，但由于复杂的分子间相互作用而难以预测和设计。在这项工作中，我们通过在 BDOPV 主链上引入带负电的氟原子，实现了对五种基于苯并二呋喃二酮的低聚（对亚苯基亚乙烯基）（BDOPV）基小分子的单晶分子堆积的系统微调。虽然这些分子在它们的单晶中都表现出相似的柱状堆积构型，但可以通过调节取代氟原子的数量和/或位置来显着改变分子间位移和距离。密度泛函理论计算表明，由不同氟取代引起的电荷分布或静电势的细微差异在调节 BDOPV 化合物的分子堆积方面起着重要作用。因此，电子转移的电子耦合可以从滑动堆栈中的 71 meV 变化到几乎共面反平行堆栈中的 201 meV，导致 BDOPV 衍生物的电子迁移率从 2.6 增加到 12.6 cm(2) V(- 1) s(-1)。五个分子的电子迁移率与 LUMO 能级没有很好的相关性，表明电荷传输特性的明显差异是分子堆积的结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11114

文献信息

• Synthesis of insecticidal fluorinated anthranilic diamides
  作者：David A. Clark、George P. Lahm、Ben K. Smith、James D. Barry、Don G. Clagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.017

  日期：2008.3.15

  A series of highly active fluorinated anthranilic diamide insecticides have been prepared and their biological activity assessed on two aphid species in the search for systemically active compounds that control Hemiptera. In addition, we have demonstrated a new synthesis of N-aryl 3-fluoropyrazoles. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Benzothiazole Derivatives Conjugated with Semicarbazone Scaffold
  作者：Guanglong Bao、Baoquan Du、Yuxiu Ma、Meng Zhao、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.2174/1573406412666160107113343

  日期：2016.6.23

  Two series of novel benzothiazole derivatives conjugated with semicarbazone scaffold were designed and synthesized through a structure-based molecular hybridization strategy. All the target compounds were evaluated for their cytotoxicity in vitro against three cancer cell lines (HT-29, MKN-45 and H460) by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that seven compounds (17h-n) exhibited

  通过基于结构的分子杂交策略，设计并合成了两类新颖的结合了半脲酮骨架的苯并噻唑衍生物。通过标准MTT测定法评估了所有目标化合物在体外对三种癌细胞系（HT-29，MKN-45和H460）的细胞毒性。药理结果表明，与参考药物索拉非尼和PAC-1相比，七种化合物（17h-n）表现出可比甚至更好的抗增殖活性。尤其是，化合物17i对测试的三种癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC50值分别为0.84、0.06和0.52 µM，分别比索拉非尼强4.3倍，36.6倍，4.2倍，并且比索拉非尼高1.2倍，13.7倍，6.9倍分别比PAC-1活跃。
• Fine-Tuning of Crystal Packing and Charge Transport Properties of BDOPV Derivatives through Fluorine Substitution
  作者：Jin-Hu Dou、Yu-Qing Zheng、Ze-Fan Yao、Zhi-Ao Yu、Ting Lei、Xingxing Shen、Xu-Yi Luo、Junliang Sun、Shi-Ding Zhang、Yi-Fan Ding、Guangchao Han、Yuanping Yi、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1021/jacs.5b11114

  日期：2015.12.23

  electronegative fluorine atoms on the BDOPV backbone. While these molecules all exhibit similar column stacking configurations in their single crystals, the intermolecular displacements and distances can be substantially modified by tuning of the amounts and/or the positions of the substituent fluorine atoms. Density functional theory calculations showed that the subtle differences in charge distribution

  有机单晶中的分子堆积极大地影响了它们的电荷传输特性，但由于复杂的分子间相互作用而难以预测和设计。在这项工作中，我们通过在 BDOPV 主链上引入带负电的氟原子，实现了对五种基于苯并二呋喃二酮的低聚（对亚苯基亚乙烯基）（BDOPV）基小分子的单晶分子堆积的系统微调。虽然这些分子在它们的单晶中都表现出相似的柱状堆积构型，但可以通过调节取代氟原子的数量和/或位置来显着改变分子间位移和距离。密度泛函理论计算表明，由不同氟取代引起的电荷分布或静电势的细微差异在调节 BDOPV 化合物的分子堆积方面起着重要作用。因此，电子转移的电子耦合可以从滑动堆栈中的 71 meV 变化到几乎共面反平行堆栈中的 201 meV，导致 BDOPV 衍生物的电子迁移率从 2.6 增加到 12.6 cm(2) V(- 1) s(-1)。五个分子的电子迁移率与 LUMO 能级没有很好的相关性，表明电荷传输特性的明显差异是分子堆积的结果。