cyclooctene | 3958-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclooctene
• 英文别名: coe；cyclooctadiene；1,2-cyclooctene；cis-cyclooctene；1-cyclooctene；cod
• CAS: 3958-30-3
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: URYYVOIYTNXXBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  888;910;900;922;889;945;900;910

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctene 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 环辛烷
  参考文献：
  名称：

  水溶性聚合物-表面活性剂复合物稳定的Pd（0）纳米催化剂：烯烃和α，β-不饱和酮双相加氢的表征及结构-活性关系

  摘要：

  描述了一种稳定钯纳米颗粒在水中的合适方法，该钯纳米颗粒作为绿色的反应介质用于催化氢化反应。通过修饰的聚乙烯亚胺作为两亲性聚合物和水溶性铵盐作为表面活性剂的混合物获得的超分子自组装体在合成Pd（0）纳米物种中用作有效的保护剂。用TEM，SAXS和DLS技术表征了用这些原始自组装体制备的纳米颗粒的大小和分散性。在温和的条件下（室温和1 bar H 2），在纯双相水/底物介质中氢化烯烃和α，β-不饱和酮时，研究了根据聚合物-表面活性剂混合物的催化剂性能。）。纳米催化剂显示出有效的催化活性和对C C键的选择性。通过研究，聚合物-表面活性剂复合物起协同保护剂的作用，并根据zeta电位值和所得胶体的催化活性提出了相关的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2016.05.015
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [(iPr)xanPOP]Rh(H₂)⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 10.0h， 以47 mmol的产率得到cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  （POP）Rh夹心氢化物配合物：氧化加成和烯烃插入反应中异常的反应性和选择性†

  摘要：

  我们对铑络合物配笨重的合成和反应性报告，中性配位体钳形具有“POP”协调基序，吨卜xanPOP，的iPr xanPOP，和吨卜furPOP（吨卜xanPOP = 4,5-双（二-叔-丁基膦基）-9,9-二甲基-9 H - the吨; iPr xanPOP = 4,5-双（二异丙基膦基）-9,9-二甲基-9 H - the吨; t Bu furPOP = 2,5-bis（（di-叔-丁基膦基）甲基）呋喃）。通常，这项工作中描述的（POP）Rh复合物比其（PNP）Rh和（PCP）Rh类似物具有更高的反应活性，从而可以在相对温和的条件下生成数个新物种。因此，单体（POP）RhCl络合物氧化加成H 2形成（POP）Rh（H）2 Cl，由其配位的不饱和氢化物络合物（POP）Rh（H）2 +和（t Bu xanPOP）Rh（H）可以获得。在新的配体t Bu furPOP的情况下，与H 2的反应的主要动

  DOI：

  10.1039/c3sc50380a
• 作为试剂：
  描述：

  methoxymethyl 2-(phenylethynyl)phenyl sulfide 、 氯乙基异氰酸酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cyclooctene 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-chloroethyl-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在异氰酸酯存在下通过（邻炔基）苯基硫化物的环化反应合成苯并[b]噻吩-3-甲酰胺的铑催化合成

  摘要：

  实现了由（邻-炔基）苯基甲氧基甲基硫化物和异氰酸酯轻松合成苯并 [b] 噻吩-3-甲酰胺。该方法涉及串联型、环化加成序列...

  DOI：

  10.1246/cl.190043

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Mn(III)-Iodosylarene Porphyrins as an Active Oxidant in Oxidation Reactions: Synthesis, Characterization, and Reactivity Studies
  作者：Mian Guo、Yong-Min Lee、Mi Sook Seo、Yong-Ju Kwon、Xiao-Xi Li、Takehiro Ohta、Won-Suk Kim、Ritimukta Sarangi、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01426

  日期：2018.8.20

  + species were then investigated in the epoxidation of olefins under stoichiometric conditions. In the epoxidation of olefins by the Mn(III)-iodosylarene porphyrin species, epoxide was formed as the sole product with high chemoselectivities and stereoselectivities. For example, cyclohexene oxide was formed exclusively with trace amounts of allylic oxidation products; cis- and trans-stilbenes were oxidized

  Mn（III）-碘亚芳基卟啉加合物[Mn（III）（ArIO）（Porp）] +通过使缺电子的Mn（III）卟啉配合物与碘亚芳基（ArIO）在-60°C下反应而合成光谱方法。然后在化学计量条件下在烯烃的环氧化中研究了[Mn（III）（ArIO）（Porp）] +物质。在Mn（III）-碘亚芳基卟啉物种对烯烃的环氧化中，形成环氧化物作为具有高化学选择性和立体选择性的唯一产物。例如，环己烯氧化物仅与痕量的烯丙基氧化产物形成；顺式-和反式-斯蒂尔苯被氧化成相应的顺式和反式-二苯乙烯氧化物。缺电子的Mn（III）卟啉配合物和s在环己烯的催化环氧化中在低温（例如-60°C）下的PhIO中，Mn（III）-碘亚芳基卟啉物种被证明是一种有效的氧化剂，可影响烯烃的环氧化以提供环氧化物作为产物。但是，在高温（例如0°C）下或在使用富电子的锰（III）卟啉催化剂的情况下，会生成烯丙基氧化产物以及环己烯氧化物，
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。

表征谱图