1-甲基-1-环庚烯 | 1453-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-甲基-1-环庚烯
• 英文名称: 1-methylcycloheptene
• 英文别名: 1-methyl-1-cycloheptene；1-methylcyclohept-1-ene；1-methyl cycloheptene；1-methyl-cycloheptene；1-Methyl-cyclohepten
• CAS: 1453-25-4
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00021675
• 分子量: 110.199
• InChiKey: MREBNFRVGNTYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8243
• 保留指数：
  868

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-环庚烯 在 过甲酸 作用下， 生成 1-甲基环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 927

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷甲醇 在 磷酸 作用下， 生成 1-甲基-1-环庚烯
  参考文献：
  名称：

  耦合常数的取代基和环尺寸依赖性

  摘要：

  已发现片段 CH3CCH（中心 sp2-sp2 杂化碳原子之间键序的探针）的 4J 质子-质子耦合常数的大小基本上与甲苯片段上的取代无关以及包含邻位烯丙基片段的环的大小。偶联常数对邻烯丙基片段上的直接取代敏感，特别是当取代基位于甲基的 α 位置时。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250916

文献信息

• Synthesis of a Biomimetic Tetracyclic Precursor of Aspochalasins and Formal Synthesis of Trichoderone A
  作者：Oscar Gayraud、Benjamin Laroche、Nicolas Casaretto、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01922

  日期：2021.8.6

  in total synthesis. We thus describe the synthesis of a putative biomimetic tetracyclic intermediate. The constructive steps are an intramolecular Diels–Alder reaction to install the isoindolone core of cytochalasins, whose branched precursor was obtained from a stereoselective Ireland–Claisen rearrangement performed from a highly unsaturated substrate. This also constitutes a formal synthesis of trichoderone

  Aspochalasins 是亮氨酸衍生的细胞松弛素。它们的复杂性与高度的生物合成氧化有关，在此启发了全合成中的两相策略。因此，我们描述了推定的仿生四环中间体的合成。建设性步骤是分子内 Diels-Alder 反应，以安装细胞松弛素的异吲哚酮核心，其分支前体是从高度不饱和底物进行的立体选择性爱尔兰 - 克莱森重排中获得的。这也构成了木霉酮 A 的正式合成。
• An Experimental and Computational Study on the Reactivity and Regioselectivity for the Nitrosoarene Ene Reaction:  Comparison with Triazolinedione and Singlet Oxygen
  作者：Waldemar Adam、Nils Bottke、Bernd Engels、Oliver Krebs

  DOI：10.1021/ja004356m

  日期：2001.6.1

  (twix regioselectivity). This is in contrast to the isoelectronic species singlet oxygen ((1)O(2)), which abstracts at the higher substituted side of the double-bond (cis effect), and triazolindione (TAD), which undergoes the ene reaction at the more crowded end (gem effect). Ab initio computations (B3LYP/6-31+g) for the ene reaction of the ArNO with 2-methyl-2-butene reveal that the steric effects between

  已经确定了亲烯体 4-亚硝基苯 (ArNO) 与一组广泛的区域化学定义的无环和环状烯烃的烯反应的区域选择性和反应性（相对速率）。这些实验数据表明，ArNO 亲烯体沿着新的偏斜轨迹攻击烯烃底物，在拐角处具有优选的氢提取（twix 区域选择性）。这与等电子物种单线态氧 ((1)O(2)) 形成对比，后者在双键的高取代侧（顺式效应）和三唑啉二酮 (TAD) 进行抽象，后者在更拥挤的结局（宝石效果）。ArNO 与 2-甲基-2-丁烯的烯反应的从头算计算 (B3LYP/6-31+g) 表明亲烯体的芳基与烯烃的取代基之间的空间效应决定了偏斜轨迹。这些计算将氮丙啶 N-氧化物 (AI) 确定为该烯反应中真正的中间体，其形成通常是决定速率的，因此沿偏斜轨迹不可逆（twix 选择性）。当构象限制超过空间效应时，AI 的可逆生成变得可行，如增强的孪生区域选择性所证明的那样。沿偏斜轨迹不可逆（twix 选择性）。当构象限制超过空间效应时，AI
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Cleavage of (3-chloro-2-methylenecycloalkyl)palladium chloride dimers: formation of olefins and α-methoxyolefins
  作者：William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86828-9

  日期：1987.1

  The cleavage of the title compounds () in methanolic potassium hydroxide gives mixtures of olefins and α-methoxyolefins in good yields. The ratio of the products is dependent on the size of the carbocydic ring. The mechanism proposed involves cleavage of to the corresponding allylic chloride (). Solvolysis of the chloride gives the α-methoxyolefin. Alternatively, oxidative addition of to Pd(0) generates

  标题化合物（）在甲醇氢氧化钾中的裂解以良好的收率得到烯烃和α-甲氧基烯烃的混合物。产物的比例取决于碳环的大小。提出的机理涉及裂解成相应的烯丙基氯（）。氯化物的溶剂分解得到α-甲氧基烯烃。或者，氧化成Pd（0）可生成新的π-烯丙基络合物，该化合物在随后裂解后可提供烯烃产物。
• Duality of Donor-Acceptor Cyclopropane Reactivity as a Three-Carbon Component in Five-Membered Ring Construction: [3+2] Annulation Versus [3+2] Cycloaddition
  作者：Yulia A. Volkova、Ekaterina M. Budynina、Alexey E. Kaplun、Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Dmitriy A. Skvortsov、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201300731

  日期：2013.5.17

  Quo vadis? The Lewis acid catalyzed reaction of (hetero)aryl‐derived donor–acceptor cyclopropanes with alkenes can be selectively directed along a [3+2] annulation pathway (see scheme). This new process provides convenient and efficient access to indanes and other cyclopentannulated (hetero)arenes, among which polyoxygenated 1‐arylindanes exhibit significant cytotoxicity against several cancer cell

  vadis？路易斯酸催化的（杂）芳基衍生的供体-受体环丙烷与烯烃的反应可选择性地沿着[3 + 2]环化路径进行（参见方案）。这种新方法提供了二氢化茚和其他cyclopentannulated（杂）芳烃，其中多氧-1- arylindanes表现出针对几种癌细胞系的细胞毒性显著与IC方便快捷的访问50 10 -6 -10 -5 中号。

表征谱图