methoxymethyl 2-(phenylethynyl)phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methoxymethyl 2-(phenylethynyl)phenyl sulfide
• 英文别名: 1-(Methoxymethylsulfanyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-(methoxymethylsulfanyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: NRIVEZIATOZUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl 2-(phenylethynyl)phenyl sulfide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 、 烯丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以48%的产率得到2-苯基苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Direct use of allylic alcohols for palladium-catalyzed synthesis of 3-allylbenzo[b]thiophenes, benzofurans and indoles in aqueous media

  摘要：

  在水介质中，使用简单的烯丙醇，通过钯催化，对1、2和3进行烯丙基化环化反应，得到了3-烯丙基苯并[b]噻吩4、3-烯丙基吲哚5和3-烯丙基苯并呋喃6，收率较高。

  DOI：

  10.1039/c5ra05263g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[(甲氧基甲基)硫代]苯 、 苯乙炔 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三乙烯二胺 、 三叔丁基膦 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到methoxymethyl 2-(phenylethynyl)phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  炔烃的金催化的分子内碳硫缩合反应：由（α-烷氧基烷基）（邻炔基苯基）硫化物合成2，3-二取代的苯并噻吩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601178

文献信息

• Rhodium-catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene-3-carboxamides via Cyclization of (<i>ortho</i>-Alkynyl)phenyl Sulfides in the Presence of Isocyanates
  作者：Akiho Mizukami、Maika Tsugita、Mako Shimora、Saki Tanaka、Noboru Hayama、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1246/cl.190043

  日期：2019.5.5

  A facile synthesis of benzo[b]thiophene-3-carboxamides from (ortho-alkynyl)phenyl methoxymethyl sulfides and isocyanates was realized. The method involves a tandem-type, cyclization–addition sequen...

  实现了由（邻-炔基）苯基甲氧基甲基硫化物和异氰酸酯轻松合成苯并 [b] 噻吩-3-甲酰胺。该方法涉及串联型、环化加成序列...
• A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction of (ortho-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides with the palladium(<scp>ii</scp>)-bisoxazoline catalyst
  作者：Yiyun Jiang、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00299g

  日期：——

  A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of (o-alkynylphenyl) (methoxymethyl) sulfides, catalyzed by (box)PdII complexes, afforded symmetrical ketones bearing two benzo[b]thiophene groups in good to excellent yields. This method is applicable to a broad range of substrates.

  （盒）Pd II配合物催化（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应），得到带有两个苯并[ b ]噻吩基团的对称酮，收率好至极佳。该方法适用于广泛的基材。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed ligand controlled synthesis of pyrazole-4-carboxylates and benzo[b]thiophene-3-carboxylates
  作者：Yogesh Daulat Dhage、Hiroki Daimon、Cheng Peng、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Yuichiro Kanno、Yoshio Inouye、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob01576b

  日期：——

  A simple change of the ligand and solvent allows controlled, effective switching between cyclization–carbonylation–cyclization-coupling (CCC-coupling) and cyclization–carbonylation reactions.

  通过简单更改配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）和环化-羰基化反应之间的可控、有效切换。
• Asymmetric Cyclizative Dimerization of ( <i>ortho</i> ‐Alkynyl Phenyl) (Methoxymethyl) Sulfides with Palladium(II) Bisoxazoline Catalyst
  作者：Cheng Peng、Taichi Kusakabe、Shoko Kikkawa、Tomoyuki Mochida、Isao Azumaya、Yogesh Daulat Dhage、Keisuke Takahashi、Hiroaki Sasai、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/chem.201804779

  日期：2019.1.14

  The first example of an asymmetric cyclization–dimerization of (ortho‐alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides with a palladium(II) bisoxazoline (box) catalyst has been developed. The box ligand enhances the alkynophilicity of benzothienyl palladium(II) intermediate A and thus promotes coordination of the second alkyne substrate, leading to the dimerization. The characteristic properties of the box

  已经开发出第一个实例，即（邻炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（II）双恶唑啉（盒）催化剂的不对称环化-二聚反应。盒配体增强了苯并噻吩基钯（II）中间体A的亲核性，因此促进了第二炔烃底物的配位，从而导致二聚化。盒配体的特征由中间体的密度泛函理论（DFT）计算支持。获得具有良好对映选择性的高收率的轴向手性联苯并噻吩。
• Palladium(II) Catalyzed Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reaction of (ortho-Alkynyl Phenyl) (Methoxymethyl) Sulfides Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Tomofumi Yatsu、Yuichiro Kanno、Keisuke Takahashi、Kiyomitsu Nemoto、Keisuke Kato

  DOI：10.3390/molecules21091177

  日期：——

  system was developed that uses environmentally friendly molecular oxygen as the terminal oxidant to catalyze the cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of (o-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides.

  开发了一种高效的PdII/Pd0-对苯醌/氢醌-CuCl2/CuCl催化剂体系，以环保型分子氧为末端氧化剂，催化（邻炔基）环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）。苯基）（甲氧基甲基）硫化物。