5,7-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 1162-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 染料木素三甲基乙醚
• 英文名称: 4',5,7-trimethoxyisoflavone
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one；4',5,7-trimethoxy isoflavone；4',5,7-trimethoxy-isoflavone；5,7,4'-trimethoxyisoflavone；4',5,7-trimethoxygenistein；biochanin A dimethyl ether
• CAS: 1162-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: PVVORTURQPBPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 樱黄素
  参考文献：
  名称：

  179.地下三叶草的化学性质。第二部分 合成和减少的异与染料木素和芒黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000871
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,7-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; Muthukrishnan; Sunderavadivelu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2575 - 2581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of Diarylimidizo[1,5-a]pyrimidine Based on Isoflavones
  作者：Zunting Zhang、Pengfei Zhang、Taoying Kang、Mulin Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201100405

  日期：2012.4

  Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones and 5‐amino‐1H‐imidazole‐4‐carboxamide in the presence of sodium hydroxide to produce 3,4‐diphenyl‐imidazo[1,5‐a]pyrimidines in good to moderate yields.

  在氢氧化钠存在下，微波辐射用于加速异黄酮和5-氨基-1 H-咪唑-4-羧酰胺的环缩合反应，生成3,4-二苯基-咪唑并[1,5- a ]嘧啶，好到中等产量。
• Concise Synthesis of 2, 3-Diarylpyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Dong Xue、Jing Wu、Fei-Fei Xu

  DOI：10.1021/cc900064q

  日期：2010.3.8

  The 2,3-diarylpyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives were prepared by one-step cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole with isoflavone in methanol. Single-crystal diffraction analysis was performed for 2-(2-hydroxyl-4-isopropoxy-phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole. The fluorescence properties of the fused 2, 3-diarylpyrimido[1, 2-a]benzimidazole were evaluated.

  通过2-氨基苯并咪唑与异黄酮在甲醇中的一步缩合反应来制备2,3-二芳基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。对2-（2-羟基-4-异丙氧基-苯基）-3-苯基嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑进行了单晶衍射分析。评价了熔融的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑的荧光性质。
• A Concise One-Pot Synthesis of 3,4-Diaryl-1H-pyrazoles from Natural Isoflavones and Hydrazine Hydrate
  作者：Zun-Ting Zhang、Da-Jin Tan、Dong Xue

  DOI：10.1002/hlca.200790217

  日期：2007.11

  An efficient protocol has been developed for the preparation of a series of new 3,4-diaryl-1H-pyrazoles, potential pharmacological and agricultural targets, by the reaction of hydrazine hydrate with different natural isoflavones or their derivatives. The target compounds were obtained in good-to-excellent yields (80–95%; Table 2) under fairly mild reaction conditions (80°) tolerating various functional

  通过使水合肼与不同的天然异黄酮或其衍生物反应，已经开发了一种有效的方案，用于制备一系列新的3,4-二芳基-1 H-吡唑类，具有潜在的药理学和农业目标。在耐受各种官能团的相当温和的反应条件（80°）下，以良好至优异的收率（80-95％；表2）获得了目标化合物。完全表征了这些新化合物，并确定了3,5-二乙氧基-2- [4-（4-乙氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（26）的单晶X射线结构过乙酰化的化合物2- 1-乙酰基-4- [4-乙酰氧基-3-（二乙酰氨基）苯基] -1 H-吡唑-3-基} -5-乙酰氧基苯乙酸（35）已解决（图）。
• Facile Synthesis of Diarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine from Isoflavones
  作者：Junling Yang、Zunting Zhang、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.1633

  日期：2014.1

  A new facile and straightforward method for synthesis of 2-methyl-6,7-diphenyl- pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-methylpyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused 2-methyl-6,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in moderate to good yields. A series of 20 new compounds were obtained and characterized by FT-IR, NMR, and elemental

  已经描述了一种合成2-甲基-6,7-二苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便易行的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-甲基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的2-甲基-6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。获得了一系列20种新化合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。
• An efficient one-pot synthesis of diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine from isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Yu-Qing Ma、Yong Liang、Dong Xue、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.546

  日期：2011.3

  Direct synthetic methods of 6,7‐diphenylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives have been developed. Cyclocondensation of isoflavones with 3‐aminopyrazole in the presence of sodium methoxide as alkali promoter gave 6,7‐diphenylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidines in moderate to good yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  已经开发了直接合成6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的方法。在甲醇钠作为碱促进剂的情况下，异黄酮与3-氨基吡唑的环缩合反应可中等至良好收率，得到6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。J.杂环化​​学。（2011）。