3β,12β,13-trihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone | 160911-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,12β,13-trihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: 3β,12β-dihydroxyursan-28-oic acid 28,13-lactone；(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,16R,17S,18R,19S,20R)-10,16-dihydroxy-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-23-one
• CAS: 160911-65-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: UGOYNYSKNKQKJG-ISOSSWJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.799±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.151±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12β,13-trihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-(acetyloxy)-12α,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以35 mg的产率得到3β-hydroxy-12-oxo-13αH-ursan-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1

文献信息

• Stereochemistry of hydrogen peroxide - acetic acid oxidation of ursolic acid and related compounds.
  作者：Alexey V. Tkachev、Alexey Yu. Denisov、Yuri V. Gatilov、Irina Yu. Bagryanskaya、Sergey A. Shevtsov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89285-1

  日期：1994.1

  Stereochemistry of a number of oxidized derivatives of ursolic acid was established using NMR data and X-ray analysis. Full signal assignments were made in 1H and 13C NMR spectra of 26 natural and synthetic ursane type triterpenoids. Possible mechanisms of oxidation of ursolic acid and related compounds by peracids, as well as mechanisms of secondary processes, were formulated basing on chemical behavior

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。