1-iodohex-5-en-2-ol | 142999-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-iodohex-5-en-2-ol
• CAS: 142999-76-6
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: ALFUBUDRQWUAIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodohex-5-en-2-ol 在 三正丁基氢锡 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二苯基二硒醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 acetic acid 3-(hydroxyimino)cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 碘 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.6h， 以82%的产率得到1-iodohex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  H2TPP 有机催化通过卤素元素将环氧化物温和且高度区域选择性地开环为卤代醇。

  摘要：

  我们发现，在催化量的内消旋四苯基卟啉（H2TPP）存在下，元素碘和溴转化为三卤化物亲核试剂（分别为三碘和三溴化物阴离子）。因此，描述了一种在 H2TPP 作为新催化剂的情况下，通过环氧化物与元素碘和溴的直接开环合成 β-卤代醇的高度区域选择性方法。在室温下，由于三卤化物阴离子原子攻击较少取代的碳原子，一系列环氧化物衍生物转化为相应的卤代醇。该方法在中性和温和的条件下发生，即使存在敏感的官能团，在各种非质子溶剂中也具有高产率。

  DOI：

  10.3390/molecules17055508

文献信息

• An Easy Procedure for the Highly Regioselective Conversion of Epoxides to Halohydrins
  作者：Bonini、Giuliano、Righi、Rossi

  DOI：10.1080/00397919208021317

  日期：1992.7

  Several epoxides and epoxy alcohols have been opened to the corresponding halohydrins by lithium halides with Amberlyst in CH3CN at room temperature : the reaction proceeds in quantitative yields with high degree of regioselectivity.
• MACROCYCLIC PEPTIDES AS HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1913016B1

  公开（公告）日：2013-01-16
• Carbocyclization by Radical Closure onto <i>O</i>-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide
  作者：Derrick L. J. Clive、Mai P. Pham、Rajendra Subedi

  DOI：10.1021/ja067117t

  日期：2007.3.1

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).
• H2TPP Organocatalysis in Mild and Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides to Halo Alcohols by Means of Halogen Elements
  作者：Parviz Torabi、Javad Azizian、Shahab Zomorodbakhsh

  DOI：10.3390/molecules17055508

  日期：——

  found that elemental iodine and bromine are converted to trihalide nucleophiles (triiodine and tribromide anion, respectively) in the presence of catalytic amounts of meso-tetraphenylporphyrins (H2TPP). Therefore a highly regioselective method for the synthesis of beta-haloalcohols through direct ring opening of epoxides with elemental iodine and bromine in the presence of H2TPPs as new catalysts is described

  我们发现，在催化量的内消旋四苯基卟啉（H2TPP）存在下，元素碘和溴转化为三卤化物亲核试剂（分别为三碘和三溴化物阴离子）。因此，描述了一种在 H2TPP 作为新催化剂的情况下，通过环氧化物与元素碘和溴的直接开环合成 β-卤代醇的高度区域选择性方法。在室温下，由于三卤化物阴离子原子攻击较少取代的碳原子，一系列环氧化物衍生物转化为相应的卤代醇。该方法在中性和温和的条件下发生，即使存在敏感的官能团，在各种非质子溶剂中也具有高产率。