3β-(acetyloxy)-12α,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone | 74048-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(acetyloxy)-12α,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: 3β-acetoxy-12α-hydroxyurs-28,13-olide；[(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,16S,17S,18R,19S,20R)-16-hydroxy-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl] acetate
• CAS: 74048-38-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: LZROFZNBCZZSKV-QLJNBVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β-(acetyloxy)-12α,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two triterpenoid lactones from the resin of Bursera delpechiana

  摘要：

  Two new triterpenoid lactones have been isolated from the resin of Bursera delpechiana and their structures assigned as 3 beta-acetoxy-11 alpha, 12 alpha-epoxyurs-28,13-olide and 3 beta-acetoxy-12 beta-hydroxyurs-28,13-olide respectively on the basis of their spectroscopic properties and chemical evidence.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00179-b
• 作为产物：
  描述：

  3β,12β,13-trihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-(acetyloxy)-12α,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1

文献信息

• Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571
  作者：Katai, Masaaki、Terai, Tadamasa、Meguri, Haruo

  DOI：——

  日期：——