escin Ia | 66795-86-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: escin Ia
• 英文别名: alpha-Escin；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 66795-86-6；11072-93-8；6805-41-0
• 化学式: C₅₅H₈₆O₂₄
• 分子量: 1131.27
• InChiKey: AXNVHPCVMSNXNP-IVKVKCDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.5°C
• 沸点：
  764.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1200 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  24

制备方法与用途

功效

七叶皂素来源于马栗树和七叶树的萃取物，促进胶原合成，修复受损皮肤，并高效保湿。含有丰富的类黄酮，具有天然强力抗老化、抗皱功效。能够改善眼部皮肤血液循环，消除脂肪团，缓解黑眼圈和眼袋问题。

性状

七叶皂素为棕黄色至白色的结晶性粉末；气微，味苦。

用途

七叶皂苷能抗组织水肿、降低血管通透性和预防组织内水分积存，迅速消除局部水肿引起的沉重感觉和压力。此外，它还可以治疗胃寒作痛、脘腹胀满、疳积虫痛、疟疾和痢疾。

生物活性

Escin（Aescin）是在欧洲七叶树中发现的皂苷混合物，具有抗炎、血管收缩及保护血管的作用。

体外研究

Escin能有效抑制胰腺癌细胞增殖，并对正常骨骼肌细胞影响甚微。它在BxPC-3和PANC-1细胞中增强gemcitabine的增殖抑制效果和诱导凋亡的效果，还能下调gemcitabine诱导的NF-kB及其下游基因产物的激活。

体内研究

Escin 在带有 BxPC-3 移植瘤的裸鼠中提高了 gemcitabine 的治疗效果。Escin 和 gemcitabine 对抑制胰腺肿瘤生长具有显著协同效应，能抑制增殖并诱导肿瘤细胞凋亡。此外，Escin 还增强了 gemcitabine 对 NF-kB 及其调节基因产物的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  escin Ia 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以21.5 mg的产率得到异七叶皂苷IA
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Saponins and Glycosides. XII. Horse Chestnut. (2): Structures of Escins IIIb, IV, V, and VI and Isoescins Ia, Ib, and V, Acylated Polyhydroxyoleanene Triterpene Oligoglycosides, from the Seeds of Horse Chestnut Tree (Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae).

  摘要：

  New acylated polyhydroxyoleanene triterpene oligoglycosides, escins IIIb, IV, V, and VI and isoescins Ia, Ib, and V, were isolated from the seeds of horse chestnut tree (Aesculus hippocastanum L.). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1764

文献信息

• Bioactive Saponins and Glycosides. XII. Horse Chestnut. (2): Structures of Escins IIIb, IV, V, and VI and Isoescins Ia, Ib, and V, Acylated Polyhydroxyoleanene Triterpene Oligoglycosides, from the Seeds of Horse Chestnut Tree (Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.1764

  日期：——

  New acylated polyhydroxyoleanene triterpene oligoglycosides, escins IIIb, IV, V, and VI and isoescins Ia, Ib, and V, were isolated from the seeds of horse chestnut tree (Aesculus hippocastanum L.). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.