(2R,6R,10S,14S)-2,6,10,14-tetramethyl-15-hexadecene-1-ol | 152492-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,6R,10S,14S)-2,6,10,14-tetramethyl-15-hexadecene-1-ol
• CAS: 152492-52-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: JGSKDOKIRMAVJJ-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,10S,14S)-2,6,10,14-tetramethyl-15-hexadecene-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 双氧水 、 silver nitrate 、 magnesium 、 sodium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 1,32-diacetoxy-(3S,7S,11R,15R,18R,22R,26S,30S)-3,7,11,15,18,22,26,30-octamethyldotriacontane
  参考文献：
  名称：

  基于(R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸的古细菌C40-二醇及其对映体的全合成

  摘要：

  古细菌C40-二醇[(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-octamethyldottricontane-1,32-diol]及其(3S,7S,11R,15R,18R,22R, 26S,30S)-对映异构体已使用 (R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸作为唯一的手性结构单元完成。两种合成方案都包括目标分子的单萜和二萜片段的连续构建，然后使用 Kolbe 反应或相应格氏试剂的氧化自缩合进行二聚化。

  DOI：

  10.1007/bf00702017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四溴化碳 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (2R,6R,10S,14S)-2,6,10,14-tetramethyl-15-hexadecene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于(R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸的古细菌C40-二醇及其对映体的全合成

  摘要：

  古细菌C40-二醇[(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-octamethyldottricontane-1,32-diol]及其(3S,7S,11R,15R,18R,22R, 26S,30S)-对映异构体已使用 (R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸作为唯一的手性结构单元完成。两种合成方案都包括目标分子的单萜和二萜片段的连续构建，然后使用 Kolbe 反应或相应格氏试剂的氧化自缩合进行二聚化。

  DOI：

  10.1007/bf00702017

文献信息

• The total synthesis of the archaebacterial C40-diol and its enantiomer based on (R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid
  作者：B. A. Czeskis、I. G. Alexeev、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00702017

  日期：1993.7

  Effective convergent syntheses of archaebacterial C40-diol [(3R,7R,11S,15S,18S,22S, 26R,30R)-octamethyldotriacontane-1,32-diol] and its (3S,7S,11R,15R,18R,22R,26S,30S)-enantiomer have been accomplished using (R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid as the only chiral building block. Both synthetic schemes include consecutive construction of mono- and diterpene fragments of the target molecules followed

  古细菌C40-二醇[(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-octamethyldottricontane-1,32-diol]及其(3S,7S,11R,15R,18R,22R, 26S,30S)-对映异构体已使用 (R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸作为唯一的手性结构单元完成。两种合成方案都包括目标分子的单萜和二萜片段的连续构建，然后使用 Kolbe 反应或相应格氏试剂的氧化自缩合进行二聚化。