(2R,6S)-2,6-dimethyl-7-octenyl acetate | 152492-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6S)-2,6-dimethyl-7-octenyl acetate
• 英文别名: [(2R,6S)-2,6-dimethyloct-7-enyl] acetate
• CAS: 152492-39-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: DYIXYJVYBOPZSQ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2,6-dimethyl-7-octenyl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四溴化碳 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 铬酸 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (2R,6R,10S,14S,17S,21S,25R,29R)-1,30-dicyano-2,6,10,14,17,21,25,29-octamethyltiacontane
  参考文献：
  名称：

  基于(R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸的古细菌C40-二醇及其对映体的全合成

  摘要：

  古细菌C40-二醇[(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-octamethyldottricontane-1,32-diol]及其(3S,7S,11R,15R,18R,22R, 26S,30S)-对映异构体已使用 (R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸作为唯一的手性结构单元完成。两种合成方案都包括目标分子的单萜和二萜片段的连续构建，然后使用 Kolbe 反应或相应格氏试剂的氧化自缩合进行二聚化。

  DOI：

  10.1007/bf00702017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 溴 、 magnesium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,6S)-2,6-dimethyl-7-octenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于(R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸的古细菌C40-二醇及其对映体的全合成

  摘要：

  古细菌C40-二醇[(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-octamethyldottricontane-1,32-diol]及其(3S,7S,11R,15R,18R,22R, 26S,30S)-对映异构体已使用 (R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸作为唯一的手性结构单元完成。两种合成方案都包括目标分子的单萜和二萜片段的连续构建，然后使用 Kolbe 反应或相应格氏试剂的氧化自缩合进行二聚化。

  DOI：

  10.1007/bf00702017