[11-ethyl-5-hydroxy-6,16,18-trimethoxy-4-(4-methoxybenzoyl)-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-8-yl] acetate | 107668-79-1

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [11-ethyl-5-hydroxy-6,16,18-trimethoxy-4-(4-methoxybenzoyl)-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-8-yl] acetate
• CAS: 107668-79-1
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₉
• 分子量: 627.8
• InChiKey: YRECILNLFWZVRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（199.12 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

概述

草乌甲素是从滇西毛茛科乌头属植物乌头中提取的一种生物碱，具有较强的镇痛及明显的抗炎作用。本品的镇痛作用是中枢性的，并与脑内5-羟色胺水平密切相关，其镇痛效果约为吗啡的1.75～2.27倍，且无成瘾性；同时具备解热和局部麻醉作用。

作用 镇痛作用

草乌甲素独特的镇痛机制，避免了阿片类药物及非甾体抗炎药（NASIDs）常见的副作用，如成瘾、胃肠道损伤等。其镇痛效果适合单独使用或与其他药物联合应用。

抗炎作用

草乌甲素能够通过抑制MCP-1、C3a、C5a的趋化效应调节自身免疫反应，并降低血清中PGE2水平，从而发挥抗炎作用。

免疫调节作用

本品可抑制巨噬细胞分泌NO，进而抑制内毒素、TNF-α、IL-1、IL-6等致病因子的作用。

作用机制

草乌甲素片为状态依赖型钠离子通道阻滞剂，具有较强的镇痛和明显的抗炎作用。其镇痛机制包括中枢性和外周性双重作用，通过阻断疼痛传导与脑内5-羟色胺水平密切相关。与吗啡相比，草乌甲素起效较慢但维持时间长，且无成瘾性。其抗炎作用不依赖肾上腺体系，而是通过抑制疼痛部位PG水平来实现，从而避免了非甾体类消炎药的胃肠道副反应。

毒性

草乌甲素具有较大的急性毒性，来源于北乌头、川乌或附子中的双酯生物碱。其主要表现为对神经系统的刺激（特别是迷走神经和感觉神经），先兴奋后抑制，并可能直接作用于心肌，导致临床上出现心律失常、房室传导阻滞等症状，甚至因呼吸或心肌麻痹而死亡。

生物活性

草乌甲素（Bulleyaconitine A）是从乌头属植物中分离出的一种具有镇痛和抗炎活性的化合物。

化学性质

草乌甲素为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验
• 适用病症：适用于治疗癌症晚期疼痛、风湿性关节炎、类风湿性关节炎、肩周炎、骨关节炎、良性关节痛、腰及四肢关节扭伤、挫伤、腰肌劳损及腰背痛、坐骨神经痛、肌纤维炎及肋软骨炎、带状疱疹、感冒头痛、牙痛等。