2',4'-dihydroxydihydrochalcone | 53596-71-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-dihydroxydihydrochalcone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 53596-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZUKLXLKVCGZHAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dihydroxydihydrochalcone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5-硝基-1,10-菲咯啉 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到7-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e
• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-2'-hydroxychalcone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.3 g的产率得到2',4'-dihydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of homoisoflavanones (3-benzyl-4-chromanones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91433-4

文献信息

• Single and double intramolecular proton transfers in the electronically excited state of flavone derivatives
  作者：I. E. Serdiuk、A. D. Roshal

  DOI：10.1039/c5ra13912k

  日期：——

  to take part in Excited State Intramolecular Double Proton Transfer (ESIDPT), we synthesized two carbonyl derivatives of 3,7-dihydroxyflavone, both containing two different proton-transfer sites as well as related carbonyl derivatives of 3-hydroxyflavone and 7-hydroxyflavone. All the examined hydroxyflavones were found to participate in the Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT). ESIPT

  为了创建能够参与激发态分子内双质子转移（ESIDPT）的黄酮衍生物，我们合成了3,7-二羟基黄酮的两个羰基衍生物，它们都包含两个不同的质子转移位点以及相关的3-羟基黄酮和7-羟基黄酮。发现所有检查的羟基黄酮均参与兴奋态分子内质子转移（ESIPT）。与涉及7-羟基和6 / 8-羰基片段的ESIPT相比，涉及3-羟基和4-羰基的ESIPT具有更高的阻隔性。根据提供的数据，3,7-二羟基-2-苯基-6-（3-苯基丙酰基）-4 H-chromen-4-one经历两阶段的ESIDPT，形成中间互变异构体。这种ESIDPT会导致互变异构形式，其激发态的辐射失活速率异常低，从而限制了低荧光量子产率。3,7-二羟基-4-氧代-2-苯基-4 H-亚甲基-8-甲醛在电子激发态下的行为类似于3-羟基黄酮衍生物，因此我们推断该化合物中存在单个ESIPT 。
• Total Synthesis of Caesalpinnone A and Caesalpinflavan B: Evolution of a Concise Strategy
  作者：Jacob C. Timmerman、Noah J. Sims、John L. Wood

  DOI：10.1021/jacs.9b04472

  日期：2019.6.26

  allowed access to caesalpinflavan B in 6 steps after Pd-mediated deallylation. A late-stage dearomative phenolic oxidation and deallylation/oxa-Michael cascade was implemented to access caesalpinnone A (1) in 7 steps. We also describe an enantioselective total synthesis and stereochemical revision of (-)-caesalpinflavan B, as well as a formal enantioselective synthesis of (-)-caesalpinnone A, by implementing

  描述了 caesalpinnone A (1) 及其假定的生物合成前体 caesalpinflavan B (3) 的全合成。在此，我们描述了合成策略向 1 和 3 的演变，这需要收敛的 Barluenga 偶联，可快速提供包含核心碳骨架的高度功能化的苯并吡喃，并探索两种不同的合成路线，通过减少 a空间位阻嵌入烯烃：一种是通过逐步方法，另一种是更直接和原子经济的，通过神威-HAT 氢化实现。后一种策略允许在 Pd 介导的脱酰化后的 6 个步骤中获得 caesalpinflavan B。实施后期脱芳香酚氧化和去烯丙基化/oxa-Michael 级联反应，分 7 个步骤获得 caesalpinnone A (1)。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Substituted pyridazinones
  申请人：Orion Corporation/Orion Pharmaceutica

  公开号：US05151420A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Substituted benzylideneiminophyenylpyridazinones or dihydropyridazinones of formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.8 independently mean hydrogen or lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxy alkyl, halogen alkyl, alkoxy alkyl, pyridyl, furyl, thienyl or cycloalkyl or one of optionally substituted groups; aryl, aralkyl, aralkenyl or nitrogen containing heterocyclic ring joining through an alkyl or alkenyl group and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 independently mean hydrogen, lower alkyl, hydroxy alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy, aroyloxy, formyl, acyl, cyano, amino, carboxy or trifluoromethyl, R.sub.6 and R.sub.7 independently mean hydrogen, amino, lower alkyl, hydroxy, nitro or cyano or R.sub.2 and R.sub.7 together form a --CH.sub.2 --NH-- or --CH.dbd.N-- group and A means phenyl, naphtyl or a nitrogen containing heterocyclic ring. The compounds may be used in the treatment of congestive heart failure.

  式I中的取代苄亚甲基亚胺基吡啶并二氢吡啉酮，其中R.sub.1和R.sub.8独立表示氢或较低的烷基，R2为氢、较低的烷基、三氟甲基、羟基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或环烷基或其中一个取代基；芳基、芳基烷基、芳基烯基或通过烷基或烯基连接的含氮杂环，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5独立表示氢、较低的烷基、羟基烷基、卤素、羟基、烷氧基、酰氧基、芳酰氧基、甲酰基、酰基、氰基、氨基、羧基或三氟甲基，R.sub.6和R.sub.7独立表示氢、氨基、较低的烷基、羟基、硝基或氰基或R.sub.2和R.sub.7一起形成--CH.sub.2--NH--或--CH.dbd.N--基团，A表示苯基、萘基或含氮杂环。这些化合物可用于治疗充血性心力衰竭。
• Synthesis and biological activity of (±)-7,3′,4′-trihydroxyhomoisoflavan and its analogs
  作者：Toshiro Noshita、Kentaro Fujita、Takeru Koga、Hidekazu Ouchi、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127674

  日期：2021.1

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and neurite outgrowth promoters are thought to alleviate the symptoms of degenerative brain disorders, such as Alzheimer's disease. We designed and synthesized a series of homoisoflavonoids based on the structure of natural homoisoflavan isolated from Dracaena cambodiana dragon’s blood. The homoisoflavonoids were then evaluated as AChE inhibitors and neurite outgrowth

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。