2-nitrocinnamyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-nitrocinnamyl alcohol
• 英文别名: (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol；o-nitrocinnamyl alcohol
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: JQDUHQARXQIRHF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrocinnamyl alcohol 在 氢氧化钾 、 邻苯二甲酸亚胺 、 溴苯 、 氧气 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素糖苷配基的合成

  摘要：

  的星形孢菌素糖苷配基3已经通过包括所述pyranoindolone的分子内Diels-Alder反应的路线在22.6％的总收率从合成乙基吲哚-2-乙酸乙酯8接着氮宾介导的环化。

  DOI：

  10.1039/c39900001667
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-nitrocinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Cinnamaldehydes inhibit cyclin dependent kinase 4/cyclin D1

  摘要：

  A series of cinnamaldehydes was synthesized for the study of inhibitory activity against cyclin dependent kinases (CDKs). A couple of compounds selectively inhibited cyclin D1-CDK4 with an IC50 value of 7-18 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00357-7

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Rhodium(bis­oxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Hisao Nishiyama、Yoshinori Kanazawa

  DOI：10.1055/s-2006-951551

  日期：——

  α,β-Unsaturated aldehydes were selectively reduced using rhodium(bisoxazolinylphenyl) complexes to give exclusive 1,4-selectivity in the combination of alkoxyhydrosilanes.

  使用铑(双唑啉基苯基)配合物选择性还原α,β-不饱和醛，结合烷氧基氢硅烷，实现了独家1,4-选择性。
• 1-Cinnamyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazines: Synthesis, Binding Properties, and Docking to Dopamine (D2) and Serotonin (5-HT1A) Receptors
  作者：Jelena Penjišević、Vladimir Šukalović、Deana Andrić、Sladjana Kostić-Rajačić、Vukić Šoškić、Goran Roglić

  DOI：10.1002/ardp.200700062

  日期：2007.9

  5‐HT2A receptors. As a part of our research program on new antipsychotics, we synthesized various derivatives of 1‐cinnamyl‐4‐(2‐methoxyphenyl)piperazines, and evaluated their affinities for D2, 5‐HT1A, 5‐HT2A, and adrenergic (α1) receptors using radioligand‐binding assays. In addition, we performed docking analysis using models for the D2 and 5‐HT1A receptors. All compounds exhibited low to moderate

  非典型抗精神病药的临床特性基于它们与 D2 多巴胺受体和血清素 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的相互作用。作为我们新型抗精神病药物研究计划的一部分，我们合成了 1-肉桂基-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪的各种衍生物，并评估了它们对 D2、5-HT1A、5-HT2A 和肾上腺素 (α1) 受体的亲和力使用放射性配体结合试验。此外，我们使用 D2 和 5-HT1A 受体模型进行对接分析。所有化合物对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出低至中等亲和力，对 D2 受体具有高亲和力，对 α1 受体的亲和力变化很大。对接分析表明，与 D2 和 5-HT1A 受体的结合是基于 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与各种天冬氨酸残基之间的相互作用，(ii) 配体的各个部分与苏氨酸、丝氨酸、组氨酸或色氨酸残基之间的氢键，以及 (iii) 芳基哌嗪部分的芳环与苯丙氨酸或酪氨酸残基的边对面相互作用。D2 受
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Umpolung for the Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Frank Glorius、Christian Burstein、Serena Tschan、Xiulan Xie

  DOI：10.1055/s-2006-942447

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate Umpolung of differently substituted α,β-unsaturated aldehydes, e. g. cinnamaldehydes, a-methylcinnamaldehydes, and crotonaldehydes, is described. Coupling of these compounds with a variety of electrophilic aldehydes and ketones results in the selective formation of highly substituted β- and γ-butyrolactones.

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。