(2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-one | 151410-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-hydroxy-2-methoxy-4-prenyloxychalcone；xinjiachalcone A；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 151410-32-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: SUYNBFRQRFEKGN-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.0-91.0 °C
• 沸点：
  535.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Xinjiachalcone A 是甘草（Glycyrrhiza inflata Batalin）的一种活性成分。它对幽门螺旋杆菌具有很强的杀菌活性，对其17种菌株的作用MIC值为12.5-50 µM。

靶点

MIC: 12.5-50 µM ( H. pylori )

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 210.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到甘草查耳酮A
  参考文献：
  名称：

  通过水加速芳基苯基烯基醚的[3,3]-亲和性重排合成LicochalconeA。

  摘要：

  4-（四氢吡喃-2-基氧基）苯乙酮与2-甲氧基-4-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氧基]苯甲醛的克莱森-施密特缩合反应得到THP保护的查耳酮醚。在温和的酸性条件下除去THP基团，得到相应的查耳酮醚，将其在微波辐射下或在密闭管中于乙醇水溶液中加热，进行水加速的克莱森重排，以提供具有良好生物活性的良好的苯并och酮A。没有形成去戊烯基化或克莱森异常重排的产物。已知γ-取代的烯丙基芳基醚的异常克莱森重排是[3,3]-σ重排反应中的一个问题。但是，在我们的水加速系统中未检测到此问题。 重排-缩合-天然产物-licochalcone A

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258381
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Islam, Azizul; Hossain, M Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 713 - 715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 리코찰콘 Ｃ 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20150098792A

  公开（公告）日：2015-08-31

  본 발명자들은 AlO를 이용한 C-프레닐화 방법, 위치선택적 보호기화 및 메틸화, 그 이후에 염기 조건 하에서 통상적인 클라이젠-슈미트 응축반응을 수행하여 리코찰콘 C를 제조하였다. 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마결합 자리옮김반응은 분해 문제로 인하여 리코찰콘 C 합성에 적용할 수 없었으나, 본 발명자들은 AlO를 이용한 위치선택적 C-프레닐화가 리코찰콘 C를 합성하는 새로운 방법임을 밝혔다.

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。
• Concise Synthesis of Licochalcone A through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of an Aryl Prenyl Ether
  作者：Jong-Gab Jun、Jae-Ho Jeon、Mi Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1258381

  日期：2011.2

  Claisen rearrangement of γ-substituted allyl aryl ethers is known to be a problem in [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction; this, however, was not detected in our water-accelerated system. rearrangements - condensation - natural products - licochalcone A

  4-（四氢吡喃-2-基氧基）苯乙酮与2-甲氧基-4-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氧基]苯甲醛的克莱森-施密特缩合反应得到THP保护的查耳酮醚。在温和的酸性条件下除去THP基团，得到相应的查耳酮醚，将其在微波辐射下或在密闭管中于乙醇水溶液中加热，进行水加速的克莱森重排，以提供具有良好生物活性的良好的苯并och酮A。没有形成去戊烯基化或克莱森异常重排的产物。已知γ-取代的烯丙基芳基醚的异常克莱森重排是[3,3]-σ重排反应中的一个问题。但是，在我们的水加速系统中未检测到此问题。 重排-缩合-天然产物-licochalcone A
• Islam, Azizul; Hossain, M Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 713 - 715
  作者：Islam, Azizul、Hossain, M Amzad

  DOI：——

  日期：——