3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylamine | 75059-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylamine
• 英文别名: 3-(2-Nitrophenyl)prop-2-en-1-amine；(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 75059-00-6；132148-38-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: GSWGDDFGSAFPKT-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylamine 在 氢氧化钾 、 溴苯 、 氧气 、 乙酸酐 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素糖苷配基的合成

  摘要：

  的星形孢菌素糖苷配基3已经通过包括所述pyranoindolone的分子内Diels-Alder反应的路线在22.6％的总收率从合成乙基吲哚-2-乙酸乙酯8接着氮宾介导的环化。

  DOI：

  10.1039/c39900001667
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸亚胺 、 cerium(III) chloride 、 一水合肼 作用下， 生成 3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素糖苷配基的合成

  摘要：

  的星形孢菌素糖苷配基3已经通过包括所述pyranoindolone的分子内Diels-Alder反应的路线在22.6％的总收率从合成乙基吲哚-2-乙酸乙酯8接着氮宾介导的环化。

  DOI：

  10.1039/c39900001667

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• A simple synthesis of primary E-allylic amines from 1-tributylstannyl-3-bis(trimethylsilyl)amino prop-1-ene
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79880-7

  日期：1991.8

  A facile and selective preparation of primary E-allylic amines is described from the readily available γ-amino vinylic tin reagent 2, either by using the direct palladium catalysed coupling of the vinyl tin moitie or via conversion to a γ-amino vinyl lithium reagent.

  通过使用乙烯基锡基的直接钯催化偶联或通过转化为γ-氨基乙烯基锂试剂，从容易获得的γ-氨基乙烯基锡试剂2中描述了一种简便且选择性的伯E-烯丙基胺的制备方法。
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。