1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone | 20513-98-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone；1,2-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone；D-Glucurono-6,3-lactone acetonide；(1S,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 20513-98-8
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: BDBGJSXZKMTMGP-QOHYDMMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°C
• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29322090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 acidic cationen-exchanger 、 水 作用下， 生成 L-艾杜糖醛酸钠
  参考文献：
  名称：

  Synthesis¹ of L-Iduronic Acid and an Improved Production¹ of D-Glucose-6-C¹⁴

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a072
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成的1-Deoxynojirimycin N取代肽为N-连接的糖加工提供了更长的中断时间

  摘要：

  合成了一组1-脱氧野oji霉素（DNJ）N-连接的肽。他们在体外针对α-葡萄糖苷酶I和II的IC 50值进行了测量，发现两种同工酶的IC 50值都在微摩尔范围内，并且优于针对α-葡萄糖苷酶II的亚氨基糖N B-DNJ（miglustat，3）。基于细胞的研究表明，尽管游离亚氨基糖3在短期孵育（一天）中能最有效地破坏N-连接的聚糖加工，但是当基于细胞的研究延长至三天时，DNJ N-连接的四肽KDEL ，这是一个内质网（ER）保留序列，表现远好于3。在低抑制剂洗脱研究中，NB-DNJ抑制作用在24小时后降至零，但DNJ-KDEL保留了13％的活性。这种方法为将药物靶向ER并延长其活性提供了一种通用方法。此外，它是模块化的，因此，当发现新的效力增强的亚氨基糖时，可以将它们添加到此模板中进行靶向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402186

文献信息

• The synthesis of chlorodeoxyhexofuranoid derivatives
  作者：Haralambos Parolis

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88169-5

  日期：1983.3

  hydroxy derivative, whereas treatment of 3 with pyridine gave the 3,5-(cyclic sulfate). Dechlorosulfation of 7 afforded 5,6-dichloro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β- l -idofuranose which, on acid hydrolysis, was converted into 3,6-anhydro-5-chloro-5-deoxy- l -idofuranose. 5-Chloro-5-deoxy-α- l -idofuranosidurono-6,3-lactone and 5-chloro-5-deoxy-β- l -idofuranurono-6,3-lactone derivatives were also

  摘要1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖在0°和50°下与硫酰氯反应，得到6-氯-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖3 1,5-双（氯硫酸盐）（3）和5,6-二氯-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖3-氯硫酸盐（7，未表征）。3的脱氯硫酸得到羟基衍生物，而吡啶处理3则得到3,5-（环硫酸盐）。7的脱硫得到5,6-二氯-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，经酸水解后转化为3,6-脱水-5-氯-5-脱氧-1-氨基呋喃糖。还制备了5-氯-5-脱氧-α-1-偶氮呋喃并呋喃-6，3-内酯和5-氯-5-脱氧-β-1-基呋喃并呋喃-6，3-内酯衍生物。
• Intramolecular Displacement Reactions Involving Sulfur Leading to the Formation of 3,6‐Thiaanhydro Sugar Derivatives during the Synthesis of 3,5‐Dithio‐glucofuranose
  作者：Xiaoxiao Liao、Kai Yuan、David Crich

  DOI：10.1002/ejoc.202101496

  日期：2022.3.7

  During a synthetic study targeting 3,5-dithio-glucofuranose, two interesting intramolecular displacement reactions that both generated the 3,6-thiaanhydro structures were discovered. We successfully solved the intramolecular displacement problem by using a 5-S,6-O-isopropylidene protecting group and synthesized the 3,5-dithio-glucofuranose in overall 9 % yields after 14 steps.

  在一项针对 3,5-二硫代呋喃葡萄糖的合成研究中，发现了两个有趣的分子内置换反应，它们都产生了 3,6-硫杂酐结构。我们通过使用 5-S,6-O-异亚丙基保护基成功地解决了分子内置换问题，并在 14 步后以 9% 的总产率合成了 3,5-二硫代呋喃糖。
• Synthesis of l-iduronic acid derivatives by epimerisation of anancomeric d-glucuronic acid analogues
  作者：Neil Baggett、Alan Smithson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81890-x

  日期：1982.10

  Abstract Derivatives of l -iduronic acid were prepared by epimerisation of d -glucuronic acid derivatives that were constrained to adopt a conformation having C-6 in an axial position, so that the l -iduronic acid derivatives would be thermodynamically more stable. Methyl 3,5- O -benzylidene-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranuronate was conveniently obtained in 23% yield by crystallisation from

  摘要通过对d-葡萄糖醛酸衍生物进行差向异构化，制得了1-iduronic酸的衍生物，这些衍生物必须被限制为采用在轴向位置具有C-6的构象，从而使l-iduronic酸衍生物在热力学上更加稳定。通过从差向异构混合物中结晶，可以方便地以23％的产率获得3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-呋喃呋喃甲酸甲酯，并且其特征在于通过还原为相应的醇或通过催化氢化随后进行。通过自发环化得到1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃基呋喃基-6，3-内酯。设计了由d-葡糖呋喃尿酸酯-6，3-内酯分两步合成3，5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖醛酸甲酯的方法。差向异构的其他候选物，包括其他酯，酰胺和腈，还进行了检查。在所有情况下，通过竞争性分解（可能涉及β消除）都会降低产量。
• Indium-mediated Reformatsky reaction on lactones: preparation of 2-deoxy-2,2′-dimethyl-3-ulosonic acids
  作者：Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.092

  日期：2010.1

  Indium-mediated Reformatsky reactions of simple lactones and aldonolactones with ethyl α-bromoisobutyrate allow the synthesis of the corresponding ketals and ulosonic acid esters, respectively, in good yields.

  单纯的内酯和醛糖内酯与α-溴代异丁酸乙酯的铟介导的Reformatsky反应可分别以高收率合成相应的缩酮和乌酸酯。
• [EN] 2-((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-3-AMINO-2-HYDROXYPROP-1-YL)-4-METHOXY-3-(PHENYLSULFONYLMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)ACETALDEHYDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-3-AMINO-2-HYDROXYPROP-1-YL)-4-MÉTHOXY-3-(PHÉNYLSULFONYLMÉTHYL)TÉTRAHYDROFURANE-2-YL)ACÉTALDÉHYDE ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2013097042A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a compound of formula 1, as shown below, where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein. Also, disclosed is a process for the preparation of compounds of formula 1, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be useful for preparation of halichondrin analogs such as Eribulin.

  下面显示的是一种化合物的化学式1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述。此外，还披露了一种制备化合物的方法，以及其中使用的中间体。化合物的化学式1可用于制备halichondrin类似物，如厄立必林。

表征谱图