5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropyliden-β-D-idofuranurono-6,3-lacton | 136632-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropyliden-β-D-idofuranurono-6,3-lacton
• 英文别名: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone；(1S,2R,6R,8S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 136632-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆Si
• 分子量: 330.453
• InChiKey: BLOHTVOLZHPJGW-ZTVLKNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropyliden-β-D-idofuranurono-6,3-lacton 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  Grassberger, Vera; Berger, Andreas; Dax, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 379 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropyliden-β-D-idofuranurono-6,3-lacton
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w

文献信息

• Grassberger, Vera; Berger, Andreas; Dax, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 379 - 390
  作者：Grassberger, Vera、Berger, Andreas、Dax, Karl、Fechter, Martin、Gradnig, Guenther、Stuetz, Arnold E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of four diastereomeric octofuranoses from d-glucofuranurono-6,3-lactone via Grignard reactions
  作者：Karl Dax、Martin Fechter、Günther Gradnig、Vera Grassberger、Carina Illaszewicz、Markus Ungerank、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84117-w

  日期：1991.9

  hydride (DIBAL-H) to the respective hemiacetal at C-6, followed by reaction with vinylmagnesium bromide in either ether or tetrahydrofuran, gives the corresponding diastereomeric pairs of 7,8-dideoxyoct-7-eno-1,4-furanoses. The configurations of the products at C-6 were determined after oxidative cleavage of the terminal double bond and reduction of the aldehyde by conversion of the resulting heptoses

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。