N-(9-methoxynonyl)deoxynojirimycin | 615253-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(9-methoxynonyl)deoxynojirimycin
• 英文别名: UV-4B；N-9-Methoxynonyldeoxynojirimycin；(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(9-methoxynonyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 615253-61-7
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅
• 分子量: 319.442
• InChiKey: TYTARGBBJQKLAJ-QKPAOTATSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

SP187 是一种靶向作用于宿主的亚胺糖，能够对抗丝状病毒感染。它在体内显示出对流感和登革热病毒的有效性。

靶点

• IC50: 29.97 μM (EBOV), 47.72 μM (MARV)

体外研究

SP187 在体外通过斑块形成量测定法评估了其对抗埃博拉病毒（EBOV）和马尔堡病毒（MARV）的抗病毒活性。IC50 值分别为 29.97 μM 和 47.72 μM。

体内研究

首先，使用小鼠感染模型来评估 SP187（UV-4 的活性自由基成分）、UV-4B 和 UV-5（体外测试中最有效的亚胺糖）的效果。实验中，C57Bl/6 小鼠通过口服灌胃或腹腔注射分别接受 10 或 100 mg/kg SP187 或 UV-5。给药开始于感染前约一小时，并在接下来的十天内，UV-5 每隔约 12 小时给药一次，SP187 则每隔约 8 小时给药一次。选择剂量和给药方案是基于对未受感染小鼠的安全性研究。然而，在接受亚胺糖治疗的小鼠中并未观察到与对照组（溶剂对照）相比的有效性差异。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二醇 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-(9-methoxynonyl)deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING ORTHOMYXOVIRAL INFECTIONS
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS ORTHOMYXOVIRALES

  摘要：

  提供了新型亚胺糖和使用亚胺糖（如DNJ衍生物）治疗和/或预防由属于Orthomyxoviridae家族的病毒引起或相关的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2011028775A1

文献信息

• [EN] IMINOSUGARS AND METHODS OF TREATING FILOVIRAL DISEASES<br/>[FR] IMINOSUCRES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES FILOVIRALES
  申请人：UNITED THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2011028779A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Provided are methods of treating a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Filoviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了使用亚胺糖（如DNJ衍生物）治疗由Filoviridae家族病毒引起或相关的疾病或症状的方法。
• Iminosugars and methods of treating viral diseases
  申请人：Ramstedt Urban

  公开号：US20100222383A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Provided are methods of treating or preventing viral infections caused by or associated with a Dengue virus using iminosugars.

  提供了使用亚胺糖治疗或预防由登革病毒引起或相关的病毒感染的方法。
• Iminosugars and methods of treating arenaviral infections
  申请人：Ramstedt Urban

  公开号：US20100222384A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Provided are methods of treating a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Arenaviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了使用亚胺糖，如DNJ衍生物，治疗由或与属于病毒科的病毒引起的疾病或病况的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING POXVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS POXVIRALES
  申请人：UNITED THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2011028781A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Provided are methods of treating a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Poxviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了使用亮氨酸糖类化合物，如DNJ衍生物，治疗由或与属于痘病毒科的病毒引起的疾病或状况的方法。
• METHODS OF TREATING POXVIRAL INFECTIONS
  申请人：Emergent Virology LLC

  公开号：US20160243097A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided are methods of treating a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Poxviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了使用亚胺糖（如DNJ衍生物）治疗由或与Poxviridae家族病毒引起的疾病或症状的方法。