(+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane | 96685-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: (+)-(1R,5R,6R,9R,2'R)-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane；(+)-8α-(phenylsulfonyl)des-AB-cholestane；(+)-8α-phenylsulfonyl-des-AB-cholestane；(1R,3aR,4R,7aR)-4-(benzenesulfonyl)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroindene
• CAS: 96685-52-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂S
• 分子量: 390.631
• InChiKey: GOYMAEYHSHMYFU-PFKOEMKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane 在 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 2-氯苯亚甲基丙二腈 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  A GENERAL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF DES-AB-CHOLESTANES. A FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (+)-8α-PHENYLSULFONYL-DES-AB-CHOLESTANE

  摘要：

  (+)-8α-苯磺酰基-脱-AB-胆甾烷是维生素 D3 的潜在中间体，由具有所需手性的 (−)-茚满酮衍生物在甾体骨架的 C13、C14、C17 和 C20 位置立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.259

文献信息

• Vitamin D 3 synthetic studies. Intramolecular Diels-Alder approaches to the CD-ring fragment
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Albert A. Jaxa-Chamiec、Justine Y.Q. Lai、Andrew Marsh、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00147-0

  日期：1996.3

  The enantiospecific synthesis of the vitamin D3 CD ring fragment 3 is reported. Key steps are the diastereoselective allylation of a norephedrine/dihydrocitronellic acid-derived oxazolidinone, and the intramolecular Diels-Alder reaction of a sulfonyl-substituted dienyne. The analogous cycloaddition reaction of a trienylsulfone substrate is shown to give products having the incorrect stereochemistry

  据报道维生素D 3 CD环片段3的对映体特异性合成。关键步骤是降麻黄碱/二氢香柠檬酸衍生的恶唑烷酮的非对映选择性烯丙基化，以及磺酰基取代的二烯炔的分子内Diels-Alder反应。三烯砜底物的类似环加成反应显示出具有不正确的立体化学的维生素D 3合成产物。
• Vitamin D₃Synthetic Studies. A Three-Step Procedure for the Preparation of (+)-(1<i>R</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>,9<i>R</i>,2′<i>R</i>)-1-Methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo[4.3.0]nonane from Windaus-Grundmann Ketone
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig

  DOI：10.1080/00397919408011498

  日期：1994.2

  A procedure is described for the preparation of vitamin D3 key fragment (+)-(1R,5R,6R,9R,2'R)-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo[4.3.0]nonane 3 in three steps and 55% overall yield from Windaus-Grundmann ketone 5.
• Clasby, Martin C.; Craig, Donald; Marsh, Andrew, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1495 - 1497
  作者：Clasby, Martin C.、Craig, Donald、Marsh, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00376a049

  日期：1986.12
• A GENERAL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF DES-AB-CHOLESTANES. A FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (+)-8α-PHENYLSULFONYL-DES-AB-CHOLESTANE
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1246/cl.1985.259

  日期：1985.2.5

  (+)-8α-Phenylsulfonyl-des-AB-cholestane, a potential intermediate of vitamin D3, was stereoselectively synthesized from (−)-indanone derivative possessing the required chiralities, at the C13,C14,C17, and C20 Positions of steroidal skeleton.

  (+)-8α-苯磺酰基-脱-AB-胆甾烷是维生素 D3 的潜在中间体，由具有所需手性的 (−)-茚满酮衍生物在甾体骨架的 C13、C14、C17 和 C20 位置立体选择性合成。