p-nitrocinnamoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrocinnamoyl chloride
• 英文别名: 4-nitrocinnamoyl chloride；3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• mdl: MFCD00082549
• 分子量: 211.605
• InChiKey: RUPXNPWALFDXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrocinnamoyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Nitro-zimtsaeure-(4-chlor-phenylester)
  参考文献：
  名称：

  Y-取代苯基X-取代肉桂酸酯与Z-取代苯氧化物的亲核置换反应中的结构-反应性相关性

  摘要：

  已经通过分光光度法测量了 4-硝基苯基 X-取代肉桂酸酯 (4a-4e) 和 Y-取代苯基肉桂酸酯 (5a-5e) 与 Z-取代苯氧基阴离子的亲核置换反应的二级速率常数 (kN)在 80 mol % H2O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C。 4a-4e 与 4-氯酚 (4-ClPhO – ) 反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，可将其视为速率决定步骤 (RDS) 的变化。然而，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由于通过共振相互作用在肉桂酰基部分具有吸电子基团的底物的基态稳定引起的，因为 Yukawa-Tsuno图与 ρX = 0.89 和 r = 0.58 表现出极好的线性相关性。肉桂酸 4-硝基苯酯 (4c) 与 Z-取代的酚盐反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.76。Y-取代的肉桂酸苯酯 (5a-5d)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2455
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 p-nitrocinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎和镇痛作用的N- [4-（丙基）环己基]-酰胺的合成。

  摘要：

  合成了十七种（未）取代的N- [4-（丙基）环己基]-酰胺（6a-h，7a-h和8），并作为抗炎和镇痛药进行了测试。选择芳环上的取代基是为了研究吸电子或给电子残基的影响，这些残基改变了电子密度对芳族部分的影响。药理结果允许就结构-活性关系作一些初步的考虑。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00063-x
• 作为试剂：
  描述：

  五氯化磷 、 对硝基肉桂酸 在 p-nitrocinnamoyl chloride 、 乙酸乙酯 、 对甲酚 、 三乙胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-Nitro-phenyl)-acrylic acid p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino- or guanidino-phenylpropionic acid derivatives

  摘要：

  化合物的名称为氨基或胍基苯丙酸酯衍生物，化学式为：##STR1## 其中，R为—NH2或##STR2## R1为氢或较低烷基，R2为未取代或取代为较低烷基、羧基烷基、较低烷氧基、较低烷氧羰基或卤素的苯基或未取代或取代为卤素的萘基，以及它们的酸加成盐是一种新型化合物，具有特定的酶抑制活性，对蛋白酶酶有抑制作用，因此它们可用于治疗由这些酶的异常活化引起的疾病。上述化合物可以通过将化学式为：##STR3## 的硝基肉桂酸衍生物和化学式为：HO—R2的苯酚衍生物或萘酚衍生物进行酯化反应以得到硝基肉桂酸酯衍生物，然后还原后得到氨基苯丙酸酯衍生物，如果需要，可以与氰胺反应得到胍基苯丙酸酯衍生物，如果需要，还可以进一步将反应产物转化为酸加成盐。

  公开号：

  US04182897A1

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of New Derivatives of Rupestonic Acid
  作者：L. Chen、M. Obul、Kh. Bozorov、J. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03497-6

  日期：2021.9

  A series of 20 new derivatives of rupestonic acid were synthesized via Davis oxidation. Their antiviral activity against influenza A virus (H3N2) was established. Several of the synthesized compounds were shown to exhibit antiviral activity against influenza A virus. Compound 4d was shown to have the highest potential activity (R = α-methylcinnamyl acyl with IC50 14.37 μg/mL and TC50 80.13 μg/mL) against influenza A virus.

  通过Davis氧化法，合成了一系列20种新的岩藻酸衍生物，并确定了它们对流感A病毒（H3N2）的抗病毒活性。合成的一些化合物表现出了对流感A病毒的抗病毒活性，化合物4d显示出最高的潜在活性（R = α-甲基肉桂酰基，IC50为14.37 μg/mL，TC50为80.13 μg/mL）。
• Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
  作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao

  DOI：10.1007/s10600-021-03539-z

  日期：2021.11

  Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.

  通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
• A Mild Highly Efficient and Green Protocol for Preparation of N-alk-2′-Enoyl Cyclic Imides Using Basic Ionic Liquid [bmIm]OH as Base and Reaction Medium
  作者：Yongjiang Wang、Jianwei Mao、Wen Pei

  DOI：10.3184/030823408x356305

  日期：2008.10

  An efficient and green protocol for the preparation of N-alk-2′-enoyl cyclic imides at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a base and a reaction medium.

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。
• Synthesis and Anti-influenza Activities of Novel Baicalein Analogs
  作者：Shu-Ting Chung、Pei-Yu Chien、Wen-Hsin Huang、Chen-Wen Yao、An-Rong Lee

  DOI：10.1248/cpb.c13-00897

  日期：——

  A series of novel flavones derivatives were synthesized based on modification of the active ingredients of a traditional Chinese medicine Scutellaria baicalensis GEORGI and screened for anti-influenza activity. The synthetic baicalein (flavone) analogs, especially with the B-rings substituted with bromine atoms, were much more potent than oseltamivir or ribavirin against H1N1 Tamiflu-resistant (H1N1 TR) virus and usually with more favorable selectivity. The most promising were 5b, 5c, 6b and 6c, all displaying an 50% effective concentration (EC50) at around 4.0–4.5 µM, and a selective index (SI=50% cytotoxic concentration (CC50)/EC50)>70. For seasonal H3N2-infected influenza virus, both 5a and 5b with SI >17.3 indicated superior to ribavirin. The flavonoids having both not-naturally-occurring bromo-substituted B-rings and appropriate hydroxyls positioning on the A-rings might be critical in determining the activity and selectivity against H1N1-Tamiflu-resistant infected influenza viruses.

  一系列新型黄酮衍生物是基于对传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis GEORGI）活性成分的修饰合成的，并进行了抗流感活性筛选。合成的大黄素（黄酮）类似物，特别是B环上带有溴原子取代的类似物，对H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的活性远超奥司他韦或利巴韦林，并且通常具有更优越的选择性。最有希望的化合物是5b、5c、6b和6c，它们的50%有效浓度（EC50）都在4.0–4.5 µM左右，选择指数（SI=50%细胞毒性浓度（CC50）/EC50）>70。对于季节性H3N2流感病毒感染，5a和5b的SI均大于17.3，优于利巴韦林。这些具有非天然溴取代B环和A环上适当羟基位置的黄酮类化合物可能在决定抗H1N1达菲耐药流感病毒的活性和选择性方面起关键作用。
• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。