N-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 302.717
• InChiKey: FRNJZOFYEXIXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有硝基官能团的选定类别的烯酰胺与高选择性单胺氧化酶-B 和 BACE1 抑制剂具有双重作用

  摘要：

  设计、合成了一系列带有硝基的烯酰胺 ( NEA1 – NEA5 )，并评估了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1（β-分泌酶，BACE1）的抑制作用。化合物NEA3和NEA1表现出比标准品（拉扎贝胺和帕吉林的IC 50值分别 = 0.11 和 0.14 µM ）更有效的 MAO-B 抑制（IC 50值分别 = 0.0092 和 0.016 µM ）。此外，NEA3和NEA1对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值高于 MAO-A（SI 分别 >1652.2 和 >2500.0）。抑制作用和动力学研究表明NEA3和NEA1是可逆和竞争性抑制剂，对于 MAO-B ，K i值分别为 0.013 ± 0.005 和 0.0049 ± 0.0002 µM。此外，NEA3和NEA1均显示出有效的 BACE1 抑制作用，IC 508.02 ± 0.13 和 8.21 ± 0

  DOI：

  10.3390/molecules26196004