N-Phenyl-4-nitrocinnamamide | 60573-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-4-nitrocinnamamide
• 英文别名: p-nitro-N-phenylcinnamamide；3-(4-nitrophenyl)-N-phenylacrylamide；N-Phenyl-p-nitro-cinnamamid；4-nitrocinnamanilide；p-nitrocinnamoyl phenyl amide；3-(4-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 60573-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00420552
• 分子量: 268.272
• InChiKey: ZVHMVWZNUNXORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208.5 °C
• 沸点：
  483.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-4-nitrocinnamamide 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-N-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity

  摘要：

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19900
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Phenyl-4-nitrocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  具有硝基官能团的选定类别的烯酰胺与高选择性单胺氧化酶-B 和 BACE1 抑制剂具有双重作用

  摘要：

  设计、合成了一系列带有硝基的烯酰胺 ( NEA1 – NEA5 )，并评估了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1（β-分泌酶，BACE1）的抑制作用。化合物NEA3和NEA1表现出比标准品（拉扎贝胺和帕吉林的IC 50值分别 = 0.11 和 0.14 µM ）更有效的 MAO-B 抑制（IC 50值分别 = 0.0092 和 0.016 µM ）。此外，NEA3和NEA1对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值高于 MAO-A（SI 分别 >1652.2 和 >2500.0）。抑制作用和动力学研究表明NEA3和NEA1是可逆和竞争性抑制剂，对于 MAO-B ，K i值分别为 0.013 ± 0.005 和 0.0049 ± 0.0002 µM。此外，NEA3和NEA1均显示出有效的 BACE1 抑制作用，IC 508.02 ± 0.13 和 8.21 ± 0

  DOI：

  10.3390/molecules26196004

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Substituted Cinnamic Acids and Amide Analogues: A New Class of Herbicides
  作者：Shipra Vishnoi、Vikash Agrawal、Virendra K. Kasana

  DOI：10.1021/jf8034385

  日期：2009.4.22

  In the present investigation, substituted cinnamic acids (3-hydroxy, 4-hydroxy, 2-nitro, 3-nitro, 4-nitro, 3-chloro, and 4-methoxy) and their amide analogues with four different types of substituted anilines have been synthesized. The synthesized compounds have been screened for their germination inhibition activity on radish (Raphanus sativus L. var. Japanese White) seeds at 50, 100, and 200 ppm concentrations

  在本研究中，具有四种不同类型取代苯胺的取代肉桂酸（3-羟基，4-羟基，2-硝基，3-硝基，4-硝基，3-氯和4-甲氧基）及其酰胺类似物具有已合成。已经筛选了合成的化合物对萝卜（萝卜）的萌发抑制活性。L.var。日本白）以50、100和200 ppm的浓度接种种子，并将其活性与标准除草剂美法津制剂（sencor）进行比较。所有化合物均表现出显着的活性。观察到随着测试溶液浓度的增加，活性也增加。除4-羟基肉桂酰苯胺外，所有化合物在100 ppm浓度下均显示出超过70％的抑制作用。化合物2-氯（4'-羟基）肉桂酰苯胺是受试化合物中最好的化合物，并且发现其在所有浓度下均与标准的甲苯丙嗪相当。因此，可以得出结论，可以将取代的肉桂酸及其酰胺类似物开发为潜在的除草剂。
• Kim, Tae-Hyoung; Huh, Chul; Lee, Bon-Su, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2257 - 2262
  作者：Kim, Tae-Hyoung、Huh, Chul、Lee, Bon-Su、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——
• Hazai, Laszlo; Deak, Gyula; Sohar, Pal, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 919 - 922
  作者：Hazai, Laszlo、Deak, Gyula、Sohar, Pal、Toth, Gabor、Tamas, Jozsef

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of malonanilic acid with aldehydes
  作者：P. I. Ittyerah、Kantilal C. Pandya

  DOI：10.1007/bf03048822

  日期：1941.2