ursolic acid | 77-52-1

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ursolic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid；Ursolinsaeure；(1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 77-52-1；989-30-0；26532-58-1；74984-66-0；121467-37-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: WCGUUGGRBIKTOS-PDADFLJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  59 º (c=0.3, pyridine)
• 沸点：
  502.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0261 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（升温时高达25mg/ml）
• LogP：
  8.731 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3,-
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  YU9520000

制备方法与用途

熊果酸概述

熊果酸，又称乌索酸、乌苏酸，是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物。它具有独特的气味，在无水乙醇中形成大而有光泽的棱晶状结晶，在稀乙醇中则形成细如毛发的针状结晶。其熔点为285℃～288℃，比旋度[α]D20+66°（在吡啶中），易溶于甲醇、丙酮和吡啶，不溶于水和石油醚。主要来源于木犀科植物女贞的叶及唇形科植物夏枯草的全草，冬青科冬青属铁冬青的叶等。

化学性质与用途 化学性质

• 熊果酸易溶于甲醇、丙酮和吡啶，但不溶于水或石油醚。
• 主要结构特征为羟基五环三萜酸（HPTA）。

用途

• 含量测定：用于植物熊果酸的含量测定及鉴定，同时也适用于药理实验中。
• 具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎作用，在化妆品中作为天然成分广泛使用。

安全性/副作用

目前没有相关机构对熊果酸进行评估。但普遍认为其为一种天然且安全的成分，未发现使用后有任何不良反应或副作用。

生产方法 植物来源

• 存在于唇形科植物夏枯草（Prunella vulgaris L.）的全草、冬青科冬青属铁冬青（Ilex rotunda Thunb.）等许多植物中。

测定方法 色谱条件与对照品溶液制备

1. 色谱板：使用硅胶G薄层板。
2. 展开剂：环己烷-氯仿-乙酸乙酯（比例为20:5:8）进行上行展开，展距控制在12～18cm范围内。
3. 显色试剂与加热方式：采用5%硫酸乙醇溶液，在110℃下加热5分钟以显现斑点。

样品溶液制备

• 从栀子中（炒栀子按得率折合后称取）精确称量20g，置于索氏提取器内用乙醚回流提取至无色状态。
• 回收溶剂并干燥残余物，并加入石油醚分两次各15ml浸泡约2分钟，弃去石油醚部分，使用无水乙醇-乙醚（比例为2：3）混合液微热溶解后定容于5ml量瓶中作为样品溶液。

测定步骤

• 准确吸取样品溶液及对照品溶液各2μl点样，并按照上述色谱条件展开和显色。
• 利用薄层扫描法进行分析，设置波长参数为λS=520nm、λR=700nm，采用双波长反射模式进行锯齿状扫描操作。测量样品与对照品的吸收度积分值并计算熊果酸含量百分比。

总结

通过对熊果酸的研究和测定方法的探讨，我们明确了这种天然成分在植物中的来源及其化学特性、安全性和广泛的应用领域，为其进一步开发提供了技术支持。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ursolic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(4aS,6aS,6bR,12aR)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4-a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial biofilms and related methods

  摘要：

  某些多环化合物及其组合物对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也是有用的。

  公开号：

  US08324264B1

文献信息

• PENTACYCLIC TRITERPENOIDS FOR INJECTION LIPOLYSIS
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP3124047A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  The present invention relates to a composition comprising a pentacyclic triterpenoid compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and at least one further component C for use in a method for local treating or preventing a condition associated with an undesired local subcutaneous fat deposit in a mammal, wherein said compound is injected into said local subcutaneous fat deposit aiming for its reduction. Further, the present invention relates to the cosmetic use of such composition.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含一种五环三萜类化合物或其药学上可接受的盐，以及至少一种其他成分C，用于局部治疗或预防哺乳动物与不期望的局部皮下脂肪沉积相关的病症，其中所述化合物被注射到所述局部皮下脂肪沉积中，以减少其沉积。此外，本发明还涉及此类组合物的美容用途。
• Berberine salts, ursodeoxycholic salts and combinations, methods of preparation and application thereof
  申请人：SHENZHEN HIGHTIDE BIOPHARMACEUTICAL, LTD.

  公开号：US10301303B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The invention provides various novel compositions of berberine in combination with pharmacologically active organic acids, and related methods of their use in treating various diseases or disorders. The invention further provides various novel compounds prepared from berberine and pharmacologically active organic acids and prepared from ursodeoxycholic acid and pharmacologically active organic bases, and pharmaceutical compositions thereof, and methods of their preparation and therapeutic use in treating and/or preventing various diseases or disorders. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention can be utilized to treat various diseases or disorders, such as diabetes, diabetic complications, dyslipidemia, hyperlipidemia, obesity, metabolic syndromes, pre-diabetes, atherosclerosis, heart diseases, neurodegenerative diseases, sarcopenia, muscle atrophy, inflammation, cancer and liver diseases and conditions such as fatty liver, non-alcoholic fatty liver disease, non-alcoholic steatohepatitis, cholestatic liver diseases or graft-versus-host disease of the liver. The compounds of this invention are also useful in improving liver functions in chronic viral associated liver diseases and alcohol-related liver diseases.

  本发明提供了小檗碱与药理活性有机酸结合的各种新型组合物及其用于治疗各种疾病或失调的相关方法。本发明进一步提供了由小檗碱和药理活性有机酸制备的和由熊去氧胆酸和药理活性有机碱制备的各种新型化合物及其药物组合物，以及它们在治疗和/或预防各种疾病或紊乱中的制备和治疗方法。本发明的化合物和药物组合物可用于治疗各种疾病或失调，如糖尿病、糖尿病并发症、血脂异常、高脂血症、肥胖症、代谢综合征、糖尿病前期、动脉粥样硬化、心脏病、神经退行性疾病、骨质疏松症等、神经退行性疾病、肌肉疏松症、肌肉萎缩、炎症、癌症和肝脏疾病，如脂肪肝、非酒精性脂肪肝、非酒精性脂肪性肝炎、胆汁淤积性肝病或肝脏移植物抗宿主疾病。本发明的化合物还可用于改善慢性病毒相关性肝病和酒精相关性肝病的肝功能。
• Pharmaceutical composition comprising berberine ursodeoxycholic acid salt for the treatment of various diseases or disorders
  申请人：SHENZHEN HIGHTIDE BIOPHARMACEUTICAL, LTD.

  公开号：US10988471B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The invention provides various novel compositions of berberine in combination with pharmacologically active organic acids, and related methods of their use in treating various diseases or disorders. The invention further provides various novel compounds prepared from berberine and pharmacologically active organic acids and prepared from ursodeoxycholic acid and pharmacologically active organic bases, and pharmaceutical compositions thereof, and methods of their preparation and therapeutic use in treating and/or preventing various diseases or disorders. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention can be utilized to treat various diseases or disorders, such as diabetes, diabetic complications, dyslipidemia, hyperlipidemia, obesity, metabolic syndromes, pre-diabetes, atherosclerosis, heart diseases, neurodegenerative diseases, sarcopenia, muscle atrophy, inflammation, cancer and liver diseases and conditions such as fatty liver, non-alcoholic fatty liver disease, non-alcoholic steatohepatitis, cholestatic liver diseases or graft-versus-host disease of the liver. The compounds of this invention are also useful in improving liver functions in chronic viral associated liver diseases and alcohol-related liver diseases.

  本发明提供了小檗碱与药理活性有机酸结合的各种新型组合物及其用于治疗各种疾病或失调的相关方法。本发明进一步提供了由小檗碱和药理活性有机酸制备的和由熊去氧胆酸和药理活性有机碱制备的各种新型化合物及其药物组合物，以及它们在治疗和/或预防各种疾病或紊乱中的制备和治疗方法。本发明的化合物和药物组合物可用于治疗各种疾病或失调，如糖尿病、糖尿病并发症、血脂异常、高脂血症、肥胖症、代谢综合征、糖尿病前期、动脉粥样硬化、心脏病、神经退行性疾病、骨质疏松症等、神经退行性疾病、肌肉疏松症、肌肉萎缩、炎症、癌症和肝脏疾病，如脂肪肝、非酒精性脂肪肝、非酒精性脂肪性肝炎、胆汁淤积性肝病或肝脏移植物抗宿主疾病。本发明的化合物还可用于改善慢性病毒相关性肝病和酒精相关性肝病的肝功能。
• BERBERINE SALTS, URSODEOXYCHOLIC SALTS AND COMBINATIONS, METHODS OF PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shenzhen Hightide Biopharmaceutical Ltd.

  公开号：EP3174874B1

  公开（公告）日：2020-09-02
• COMPOSITIONS COMPRISING SULFORAPHANE OR A SULFORAPHANE PRECURSOR AND URSOLIC ACID
  申请人：Nutramax Laboratories, Inc.

  公开号：US20150118305A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to the combination of a sulforaphane precursor, an enzyme capable of converting the sulforaphane precursor to sulforaphane, an enzyme potentiator, and ursolic acid, a salt, ester, amide, or derivative thereof. The invention also relates to the combination of a sulforaphane or a derivative thereof and ursolic acid, a salt, ester, amide, or derivative thereof. The invention also relates to the combination of a broccoli extract or powder and ursolic acid, a salt, ester, amide, or derivative thereof. The invention provides compositions and methods relating to these combinations.