4-chloro-3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone | 80284-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-chloro-3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-di(tert-butyl)-4-chloro-1,2-benzoquinone；4-chloro-3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone；3,6-Di-tert-butyl-4-chlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；3,6-ditert-butyl-4-chlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 80284-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 254.757
• InChiKey: SVAGJHVIBWWSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  304.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone 在 盐酸 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-环己烯-1,2-二酮,4,5,6-三氯-3,6-二(1,1-二甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone by sulfuryl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953035
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-chloro-3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of 3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone in two-phase catalytic system

  摘要：

  Chlorination of 3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone in a two-phase catalytic system (CH(2)Cl(2), HCl- H(2)O, H(2)O(2), Bu(4)NCl) led to halogen addition at the C=C bond, and subsequent dehydrochlorination of the adduct gave 3,6-di-tert-butyl-4-chloro-1,2-benzoquinone. Chlorination of the latter afforded 3,6-di-tert-butyl-4,5-dichloro-1,2-benzoquinone.

  DOI：

  10.1134/s1070428011070086

文献信息

• Ferrocene-Containing Tin(IV) Complexes Based on <i>o</i>-Benzoquinone and <i>o</i>-Iminobenzoquinone Ligands. Synthesis, Molecular Structure, and Electrochemical Properties
  作者：Svetlana V. Baryshnikova、Andrey I. Poddel’sky、Ekaterina V. Bellan、Ivan V. Smolyaninov、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Nadezhda T. Berberova、Vladimir K. Cherkasov、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03757

  日期：2020.5.18

  6-di-tert-butyl-N-(2,6-diisopropylphenyl)-o-amidophenolate, respectively. Complexes 1-9 have been characterized in detail by IR spectroscopy, cyclic voltammetry, and 1H, 13C, and 119Sn NMR spectroscopy. The molecular structures of tin(IV) complexes 5, 7, and 9 in the crystalline state were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Complexes demonstrate a series of successive oxidations involving alternately

  向（Fc-IP）2SnII和（Fc-4,6-IP）2SnII（其中Fc-IP为阴离子）类型的双（邻-亚氨基苯酚锡）（II）双（邻-亚氨基酚盐）中添加不同的取代邻苯并醌和邻亚氨基苯醌2-（二茂铁基亚甲基氨基）酚酸酯[Fc-C（H）═N（C6H4）O-]和Fc-4,6-IP为阴离子2-（二茂铁基亚甲基氨基）-4,6-二叔丁基酚酸酯[Fc-C四氢呋喃中的（H）═N（4,6-tBu-C6H2）O-]）导致Sn（II）氧化为Sn（IV）并形成相应的儿茶酚酸锡（IV）（Fc-4,6 -IP）2SnIV（3,6-Cat）（1），（Fc-IP）2SnIV（3,6-Cat）（2），（Fc-4,6-IP）2SnIV（4-Cl-3,6 -Cat）（3），（Fc-IP）2SnIV（4-Cl-3,6-Cat）（4），（Fc-4,6-IP）2SnIV（4,5-Cl2-3,6-Cat ）（5）和（Fc-IP）2SnIV（4
• Triaryl/trialkylantimony(V) catecholates with electron-acceptor groups
  作者：A.I. Poddel'sky、I.V. Smolyaninov、N.T. Berberova、G.K. Fukin、V.K. Cherkasov、G.A. Abakumov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.045

  日期：2015.8

  5-DBCat)Sb(p-Tol)3 (7), (6-Br-3,5-DBCat)Sb(p-Tol)3 (8) in crystals were determined by single-crystal X-ray analysis. In the accordance with cyclic voltammetry data, the oxidation of complexes proceeds in two successive stages with a formation of mono- and dicationic derivatives. The modification of Ph groups at antimony with different substituents does not affect appreciably the redox potentials of complexes

  许多新的CatSbR 3类型的锑（V）配合物（R =乙基，邻甲苯基，对甲苯基，对氟苯基，对氯苯基）与4-氯-3,6-二叔丁基-邻苯二酚（4-Cl-3,6-DBCat），6-氯-，6-溴和6-硝基-3,5-二叔丁基-邻苯二酚（6-X-3,5-DBCat，X = Cl合成，表征了Br，NO 2）的氧化还原活性配体。（4-Cl-3,6-DBCat）Sb（o-Tol）3（2），（6-Cl-3,5-DBCat）Sb（p-Tol）3（7），（6的分子结构-Br-3,5-DBCat）Sb（对-Tol）3（8通过单晶X射线分析确定晶体中的α）。根据循环伏安数据，复合物的氧化过程在两个连续的阶段进行，形成了单价和二价衍生物。用不同的取代基修饰锑上的Ph基团不会明显影响氧化还原活性配体中包含电子受体基团的配合物的氧化还原电位。
• New lead(II) catecholate and o-semiquinone complexes
  作者：G. A. Abakumov、V. K. Cherkasov、A. V. Piskunov、A. V. Lado、G. K. Fukin、L. G. Abakumova

  DOI：10.1007/s11172-006-0391-z

  日期：2006.7

  Lead(II) catecholate complexes were prepared by reduction of 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone and its derivatives with lead metal in THF. The molecular structure of the (CatPb)4·(PbO)2·6C3H6O complex (Cat is the dianion of 3,6-di-tert-butylcatechol), which was synthesized by hydrolysis of lead 3,6-di-tert-butylcatecholate in acetone, was established by X-ray diffraction. A series of lead(II) o-semiquinone complexes, which were prepared by the addition of the phenoxyl radical to lead catecholates or by oxidation of the latter with mercury(II), copper(II), or silver(I) halides, were studied by the ESR method. Lead(II) mono-o-semiquinolate complexes undergo symmetrization to form stable bis-o-semiquinolates, which were isolated and characterized in individual state.

  通过在四氢呋喃中还原 3,6-二叔丁基邻苯醌及其衍生物与金属铅制备儿茶酚铅 (II) 络合物。由3,6-二叔丁基儿茶酚铅水解合成的(CatPb)4·(PbO)2·6C3H6O配合物（Cat是3,6-二叔丁基儿茶酚的双阴离子）的分子结构在丙酮中，通过X射线衍射确定。一系列邻半醌铅 (II) 络合物是通过将苯氧基自由基加成到儿茶酚酸铅上或通过用卤化汞 (II)、铜 (II) 或银 (I) 卤化物氧化后者来制备的。采用ESR法进行研究。单邻半喹啉铅 (II) 络合物经过对称化形成稳定的双邻半喹啉盐，并在单独状态下进行分离和表征。
• Binuclear bis(o-semiquinonato)cobalt(II) complexes with bridging tetradentate N-donor ligand
  作者：Alexey A. Zolotukhin、Michael P. Bubnov、Artem S. Bogomyakov、Natalia A. Protasenko、Georgy K. Fukin、Ivan D. Grishin、Vladimir K. Cherkasov

  DOI：10.1016/j.ica.2015.10.031

  日期：2016.1

  Abstract Three novel binuclear high spin cobalt(II) complexes containing two bis(o-semiquinonato)cobalt fragments bridged by tetradentate N-donor ligand (1,2-bis(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine) were synthesized. The complexes differ one from another by substituents in the o-semiquinonato ligands. The obtained complexes were characterized by IR-spectroscopy and variable temperature magnetic susceptibility

  摘要合成了三个新颖的双核高自旋钴（II）配合物，其中包含两个由四齿N-供体配体（1,2-双（吡啶-2-基亚甲基）肼）桥接的双（邻-半喹啉基）钴片段。所述配合物之间的区别在于邻半喹啉酮配体中的取代基。通过红外光谱和可变温度磁化率测量来表征所获得的配合物。通过X射线结构分析建立了带有4,5-（N，N'-哌嗪子基）-3,6-二叔丁基-邻醌的阴离子自由基的配合物的晶体结构和分子结构。根据获得的磁数据，所有配合物均显示出反铁磁配体-配体，金属-配体和金属-金属交换相互作用。
• Compactly Fused<i>o</i>-Quinone-Extended Tetrathiafulvalene-<i>o</i>-Quinone Triad - a Redox-Amphoteric Ligand
  作者：Nikolay O. Chalkov、Vladimir K. Cherkasov、Gleb A. Abakumov、Galina V. Romanenko、Sergey Yu. Ketkov、Ivan V. Smolyaninov、Andrey G. Starikov、Viacheslav A. Kuropatov

  DOI：10.1002/ejoc.201402367

  日期：2014.7

  A new redox-amphoteric ligand comprising a p-phenylene-extended tetrathiafulvalene (TTF) core and two o-quinone termini has been synthesized. This work was performed in an attempt to synthesize a bridging ligand by combining one of the most powerful organic donors with strong acceptor units in a single molecule. The product was isolated in the doubly reduced diprotonated form. An X-ray diffraction

  合成了一种新的氧化还原两性配体，它包含一个对亚苯基扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 核心和两个邻醌末端。进行这项工作是为了通过将最强大的有机供体之一与单个分子中的强受体单元结合来合成桥接配体。以双重还原的二质子化形式分离产物。X 射线衍射研究揭示了该分子的刚性平面结构。这是具有无保护中心环的空气稳定对亚苯基延伸 TTF 的第一个例子。二醌形式本身已通过氧化双还原的双质子化物质制备，然后在溶液中表征。该化合物的电子光谱包含一个与分子内电荷转移相对应的强峰。两种化合物的光谱和结构研究都伴随着 DFT 计算。对于双重还原的双质子化形式，预测了单线态双自由基基态。