3,6-di(tert-butyl)-4-fluoro-1,2-benzoquinone | 129246-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-di(tert-butyl)-4-fluoro-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-di-tert-butyl-4-fluoro-1,2-benzoquinone；4-fluoro-3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone；3,6-di-tert-butyl-4-fluoro-o-benzoquinone；3,6-Di-tert-butyl-4-fluorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；3,6-ditert-butyl-4-fluorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 129246-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₂
• 分子量: 238.302
• InChiKey: BFDCERNWVXUZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(tert-butyl)-4-fluoro-1,2-benzoquinone 在 一水合肼 作用下， 生成 3,6-di(tert-butyl)-4-fluoropyrocatechol
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基苯胺存在下的邻苯醌光还原产物

  摘要：

  在对位取代的 N,N-二甲基苯胺存在下，在 λ ≥ 500 nm 的照射下，邻苯醌的光还原得到 2-（氨基-甲氧基）苯酚类型的邻苯二酚单醚。在随后的暗反应中，这些单醚通过杂裂机制进行定量分解，得到相应的邻苯二酚和含氮化合物。这种分解的速率随着与光还原时形成的醚键相邻位置处取代基尺寸的减小而降低。这种邻苯二酚单醚的氧化还原特性可以作为其稳定性的标准。醌类的吸电子性和胺类的给电子性的减弱导致其反应产物的稳定性增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0458-x
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone 在 calcium fluoride 、 potassium fluoride 、 dibenzo-18-crown-7 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-di(tert-butyl)-4-fluoro-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinones

  摘要：

  New fluorine-containing 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinones have been synthesized. In the EPR spectra the F-19 hyperfine coupling constant of the corresponding semiquinones was shown to be highly dependent on the metal, its surrounding ligand, and the solvent.

  DOI：

  10.1007/bf00961696

文献信息

• EPR study of intramolecular dynamics in o-semiquinonic nickel complexes with PCP-pincer ligand in solution
  作者：Konstantin A. Kozhanov、Michael P. Bubnov、Vladimir K. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1039/b407972h

  日期：——

  A number of square pyramidal o-semiquinonic nickel complexes with 2,6-bis(diphenylphosphinomethyl)phenyl were investigated by EPR spectroscopy in solution. The complexes have flexible coordination spheres and can exist in solution as two isomers rapidly (on the EPR timescale) interconverting one to another at room temperature. The equilibrium is entropy driven and does not significantly depend on the substituents in the semiquinone ring. The spin density distribution depends on mesomeric properties and bulkiness of substituents in ortho-position to oxygen atoms.

  一系列方锥形的o-半醌镍配合物与2,6-双(二苯基膦甲基)苯进行了电子顺磁共振（EPR）光谱学研究。这些配合物具有灵活的配位球，并且在室温下可以作为两种异构体在溶液中快速（在EPR时间尺度上）相互转化。平衡是由熵驱动的，并且不显著依赖于半醌环中的取代基。自旋密度分布取决于取代基在氧原子邻位的共振性质和体积。
• Products and mechanisms of photochemical transformations of o-quinones
  作者：M. P. Shurygina、Yu. A. Kurskii、N. O. Druzhkov、S. A. Chesnokov、G. A. Abakumov

  DOI：10.1134/s0018143910030148

  日期：2010.5

  The photochemical transformations of quinones by the action of light at λ > 500 nm, namely, the photodecarbonylation and photoreduction reactions were studied with the use of a series of o-benzoquinones and 9,10-phenanthrenequinone as examples. The two-stage mechanism of the decarbonylation reaction of o-benzoquinones was established. At the first stage, rearrangement of a photoexcited quinone molecule

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。
• Late transition metal catalysts for olefin polymerization and oligomerization
  申请人：Cherkasov Kuzunich Vladimir

  公开号：US20060047094A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention relates to a transition metal compound represented by the formula LMX wherein M is a Group 3 to 11 metal L is a bulky bidentate or tridentate neutral ligand that is bonded to M by two or three heteroatoms and at least one heteroatom is nitrogen; X is a substituted or unsubstituted catecholate ligand provided that the substituted catecholate ligand does not contain a 1,2-diketone functionality.

  本发明涉及一种由式LMX所表示的过渡金属化合物，其中M是第3到11族金属，L是一种笨重的双或三齿中性配体，通过两个或三个杂原子与M结合，至少一个杂原子是氮；X是一种取代或未取代的邻二酚配体，但取代的邻二酚配体不含1,2-二酮官能团。
• LATE TRANSITION METAL CATALYSTS FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND OLIGOMERIZATION
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1521758A1

  公开（公告）日：2005-04-13
• US7247687B2
  申请人：——

  公开号：US7247687B2

  公开（公告）日：2007-07-24