(3β)-N-(2-aminoethyl)-3-acetyloxy-urs-12-en-28-amide | 1351856-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-N-(2-aminoethyl)-3-acetyloxy-urs-12-en-28-amide
• 英文别名: [(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-(2-aminoethylcarbamoyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 1351856-52-4
• 化学式: C₃₄H₅₆N₂O₃
• 分子量: 540.83
• InChiKey: HGLDZVONEAYGCZ-PNXZZNQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-N-(2-aminoethyl)-3-acetyloxy-urs-12-en-28-amide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3β)-N-(2-aminoethyl)-3-hydroxy-urs-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  桦木酸和熊果酸的乙二胺衍生羧酰胺作为潜在的细胞毒性剂

  摘要：

  两种容易获得的天然三萜类化合物桦木酸和熊果酸被用作合成新型细胞毒性剂的起始材料。制备了一组 28 个乙二胺间隔的羧酰胺，其中带有一个连接到乙二胺基团的附加取代基。在 SRB 分析中筛选这些化合物以评估它们使用几种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。桦木酸衍生的甲酰胺 17-30 显示出明显高于其熊果酸类似物 3-16 的细胞毒性。特别是，化合物 25 和 26 具有高度的细胞毒性，如 EC50 值低于 1 μM 所示。

  DOI：

  10.3390/molecules23102558
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3β)-N-(2-aminoethyl)-3-acetyloxy-urs-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  桦木酸和熊果酸的乙二胺衍生羧酰胺作为潜在的细胞毒性剂

  摘要：

  两种容易获得的天然三萜类化合物桦木酸和熊果酸被用作合成新型细胞毒性剂的起始材料。制备了一组 28 个乙二胺间隔的羧酰胺，其中带有一个连接到乙二胺基团的附加取代基。在 SRB 分析中筛选这些化合物以评估它们使用几种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。桦木酸衍生的甲酰胺 17-30 显示出明显高于其熊果酸类似物 3-16 的细胞毒性。特别是，化合物 25 和 26 具有高度的细胞毒性，如 EC50 值低于 1 μM 所示。

  DOI：

  10.3390/molecules23102558

文献信息

• Triterpene-Based Carboxamides Act as Good Inhibitors of Butyrylcholinesterase
  作者：Anne Loesche、Michael Kahnt、Immo Serbian、Wolfgang Brandt、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules24050948

  日期：——

  All of which were derived from ethylene diamine holding an additional substituent connected to the ethylene diamine group. These derivatives were evaluated regarding their inhibitory activity of the enzymes acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) employing Ellman’s assay. We further determined the type of inhibition and inhibition constants. Carboxamides derived from platanic acid

  从五种不同的天然三萜类化合物（包括齐墩果酸、熊果酸、山楂酸、桦木酸和铂酸）制备了一组总共 40 种羧酰胺。所有这些都源自带有连接到乙二胺基团的附加取代基的乙二胺。使用 Ellman 试验评估这些衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。我们进一步确定了抑制类型和抑制常数。来自铂酸的羧酰胺已被证明是有效且选择性的 BChE 抑制剂。特别是混合型抑制剂 (3β)-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-amide (35) 表现出非常低的 Ki 为 0.07 ± 0.01 µM (Ki' = 2.38 ± 0.48 µM) 用于抑制 BChE。
• The Presence of a Cyclohexyldiamine Moiety Confers Cytotoxicity to Pentacyclic Triterpenoids
  作者：Sophie Hoenke、Martin A. Christoph、Sander Friedrich、Niels Heise、Benjamin Brandes、Hans-Peter Deigner、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules26072102

  日期：——

  Pentacyclic triterpenoids oleanolic acid, ursolic acid, betulinic acid, and platanic acid were acetylated and converted into several amides 9–31; the cytotoxicity of which has been determined in sulforhodamine B assays employing seral human tumor cell lines and nonmalignant fibroblasts. Thereby, a betulinic acid/trans-1,4-cyclohexyldiamine amide showed excellent cytotoxicity (for example, EC50 = 0.6 μM for HT29 colon adenocarcinoma cells).

  五环三萜齐墩果酸、熊果酸、白桦酸和悬铃木酸被乙酰化并转化为几种酰胺9-31；它们的细胞毒性已在使用苯丙红B的实验中确定，涉及多个人类肿瘤细胞系和非恶性成纤维细胞。因此，一种白桦酸/反式-1,4-环己二胺酰胺显示出优异的细胞毒性（例如，HT29结肠腺癌细胞的EC50 = 0.6μM）。
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of DOTA-Conjugates of Ursolic Acid
  作者：Michael Kahnt、Sophie Hoenke、Lucie Fischer、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules24122254

  日期：——

  prepared conjugates were investigated regarding cytotoxicity using SRB assays and a set of human tumor cell lines. The highest cytotoxicity was observed for piperazinyl spacered compound 22. Thereby, EC50 values of 1.5 µM (for A375 melanoma) and 1.7 µM (for A2780 ovarian carcinoma) were determined. Conjugates 22 and 24 were selected for further cytotoxicity investigations including fluorescence microscopy

  在这项研究中，我们报告了熊果酸 (UA) 和 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 (DOTA) 的几种胺间隔缀合物的合成。因此，总共制备了 11 种 UA-DOTA 缀合物，其中包含各种低聚亚甲基二胺间隔基以及 DOTA 乙酸酯单元上的不同取代基，包括叔丁基、苄基和烯丙基酯。此外，还比较了乙二胺间隔共轭物 29 的三种合成方法，包括反应步骤、产率和前体可用性。使用 SRB 测定和一组人肿瘤细胞系研究制备的偶联物的细胞毒性。观察到哌嗪基间隔化合物 22 的细胞毒性最高。因此，确定的 EC50 值为 1.5 µM（对于 A375 黑色素瘤）和 1.7 µM（对于 A2780 卵巢癌）。
• Synthesis of ursane-derived isothiocyanates and study of their reactions with series of amines and ammonia
  作者：Sergey A. Popov、Zhiwen Qi、Chengzhang Wang、Elvira E. Shults

  DOI：10.1080/17415993.2023.2193669

  日期：——

  well as with ammonia, to form thiourea derivatives (78%–94%). The nor-compound with a -CNS group at C-17 of the triterpenoid was the least reactive due to deactivation by a donor terpene branched substituent and reacted readily only with sufficiently strong nucleophiles, such as primary and secondary aliphatic amines. The reaction of the nor-derivative of isothiocyanate 7 with ammonia at elevated temperature

  摘要 以熊果酸为基础，通过熊果烷衍生的伯胺合成了 3 种具有异硫氰酸酯基团的化合物，这些异硫氰酸酯基团位于距三萜核心 C-17 不同距离的位置。为了获得与硫脲和含 N,S 杂环的萜烯杂化物，一系列胺和氨与新型异硫氰酸酯反应。在与丙炔胺的反应中，选择性地获得了 3 种与 4,5-二氢噻唑-2-基胺的三萜杂化物，产率为 81%–91%。在-CNS基团和三萜类主链之间含有多个键的异硫氰酸酯与(1-芳基-1 H-1,2,3-三唑-4-基)甲胺以及与氨反应形成硫脲衍生物 (78%–94%)。在三萜类化合物的 C-17 处具有 -CNS 基团的正-化合物由于被供体萜烯支化取代基失活而反应性最低，并且仅容易与足够强的亲核试剂（例如脂肪族伯胺和仲胺）反应。异硫氰酸酯7的正衍生物与氨在高温下反应，意外地形成了 3β-乙酰氧基-28-norurs-12-en-17-基胺，即异硫氰酸酯的前体，作为主要产物（82
• Synthesis and evaluation of ursolic acid derivatives as potent cytotoxic agents
  作者：Kai-Kai Bai、Zhou Yu、Fen-Ling Chen、Feng Li、Wei-Yun Li、Yang-Hao Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.009

  日期：2012.4

  Structural modification was performed at the C-3 and C-28 positions of ursolic acid (UA). Ten UA derivatives with distinct electrical property were synthesized. They could be divided into two groups according to their charge under physiological conditions: (1) Group I negatively charged and (2) Group II positively charged. The anti-proliferative capability of the derivatives was evaluated against HepG2, AGS, HT-29 and PC-3 cells by the MTT assay. Flow cytometry and Annexin V/PI dual staining assay were carried out to explore the antitumor mechanism. The results showed the cytotoxic capacity of the compounds was: Group I < UA < Group II. The UA derivatives in Group II exhibited potent cytotoxicity and the enhancement of the lipophilicity could further strengthen the cytotoxicity. Triggering apoptosis and causing cell cycle arrest contributed to the anticancer mechanism. The UA derivative UA-7 had the therapeutic potential in the treatment of gastric carcinoma since it showed potent cytotoxicity, reasonable oil/water partition, enhanced water solubility, and the ability to induce the apoptosis of AGS cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.