aconitine powder | 302-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aconitine powder
• 英文别名: aconitine；[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 302-27-2
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₁₁
• 分子量: 645.747
• InChiKey: XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 毒性总结

乌头碱在心脏和其他组织中打开电压门控钠通道。

Aconitine opens voltage-gated sodium channed in the heart and other tissues. (L1235)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

乌头碱可能会导致呼吸麻痹和心脏骤停而死亡。

Aconitine may cause death from respiratory paralysis and cardiac arrest. (L1235)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（摄入）（L1817）；皮肤（L1817）

Oral (ingestion) (L1817) ; dermal (L1817)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

洋地黄中毒的症状包括全身发麻，从四肢开始，随后出现麻醉、出汗和身体冷却、恶心和呕吐。有时伴有剧痛、抽筋或腹泻。

Symptoms of acontine poisoning include paresthesia of the whole body, starting from the extremities, anesthesia, sweating and cooling of the body, nausea, and vomiting. Sometimes there is strong pain, accompanied by cramps, or diarrhea. (L1235)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aconitine powder 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 aconitine oxynitride
  参考文献：
  名称：

  逆转人肿瘤耐药及抗犬乳腺癌的生物碱衍生物制备和用途

  摘要：

  本发明涉及以天然二萜生物碱为原料，合成制备一系列8位长链脂肪酰氧基取代的二萜生物碱衍生物的方法；经实验证实，该类化合物可作为高效逆转肿瘤耐药的抗肿瘤制剂，并作为抗犬乳腺癌的制剂。

  公开号：

  CN111574449A
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 N-(2,6-dimethylphenyl)-methane sulfonamide 、 N-(β-methanesulfonyloxy-propyl)-phthalimide 、 水 在 甲苯 、 aconitine powder 、 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 以0.46 g (23.8%) of crude 1-phthalimido-2-[N-(2,6-dimethylphenyl)-methanesulfonamido]-propane are obtained的产率得到N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1-methyl-ethyl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  New alkylene diamine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及1-(2,6-二甲基苯氨基)-2-二甲基氨基丙烷及其药物组合物，可用于治疗心律失常疾病。

  公开号：

  US04922021A1

文献信息

• ACONITINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Bois Justin Du

  公开号：US20120238526A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compound derivatives of aconitine are provided, in particular derivatives that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to modulate neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the aconitine derivatives.

  提供了一种乌头碱的复合衍生物，特别是调节钠通道活性的衍生物。还提供了包括本发明化合物和药用可接受载体的药物组合物。这些化合物在治疗中很有用，包括调节神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还可用于治疗患有电压门控钠通道增强性疾病或疼痛的患者。还提供了制备乌头碱衍生物的进一步方法。
• Four new lipo-alkaloids from aconiti tuber.
  作者：Isao Kitagawa、Masayuki Yoshikawa、Zhao Long Chen、Katsuya Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.30.758

  日期：——

  Four new lipo-alkaloids, named lipoaconitine (10), lipohypaconitine (11), lipomesaconitine (12), and lipodeoxyaconitine (13), have been isolated from Aconiti Tuber ("chuanwu"imported from Si Chuan, China) and their structures elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从中国四川进口的川乌（Aconiti Tuber）中分离得到了四种新的脂碱类化合物，分别命名为脂乌头碱（10）、脂次乌头碱（11）、脂中乌头碱（12）和脂去氧乌头碱（13），并通过化学和物理化学证据阐明了它们的结构。
• THE NATURE OF PYRACONITINE
  作者：D. J. McCaldin、Léo Marion

  DOI：10.1139/v59-155

  日期：1959.6.1

  A new investigation of pyraconitine and pyraconie has confirmed the presence of a skeletal carbonyl in these compounds. Reduction of pyraconitine with sodium borohydride produces a hydrolytic base which no longer contains a carbonyl group. The Wolff–Kishner reaction reduces the carbonyl in pyraconitine, eliminates the elements of methanol, and hydrogenates the resulting double bond as well as hydrolyzing off the benzoyl ester. These observations indicate the presence in aconitine of the sequence R₂C(OAc)_• CHOH_• CH(OCH₃)-. On the basis of the structure of aconine previously derived from the X-ray structure of demethanolaconinone the foregoing results determine the skeletal position occupied by the labile acetoxy group in aconitine.

  对吡啶碱和吡啶酮的新调查证实了这些化合物中存在骨架酮基。用硼氢化钠还原吡啶碱会产生一个水解碱，不再含有酮基。Wolff-Kishner反应还原吡啶碱中的酮基，消除甲醇元素，并氢化产生的双键，同时水解苯甲酰酯。这些观察结果表明，吡啶碱中存在R₂C(OAc)_• CHOH_• CH(OCH₃)-序列。根据之前从去甲基吡啶碱的X射线结构推导出的吡啶碱结构，上述结果确定了吡啶碱中乙酰氧基所占的骨架位置。
• 半抗原化合物及其多抗、试剂盒与应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105272915B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明涉及生物工程技术领域，特别是涉及一种半抗原化合物3‑戊二酰基乌头碱，它具有如下结构式(Ⅰ)：本发明还公开了由上述半抗原化合物与牛血清白蛋白的偶联物免疫新西兰兔获得的多克隆抗体及其试剂盒。本发明的多克隆抗体及其试剂盒可用于检测双酯型乌头碱。
• THE MECHANISM OF THE FORMATION OF OXONITINE BY PERMANGANATE OXIDATION OF ACONITINE
  作者：Takashi Amiya、Yoshio Kanaiwa、Hideo Bando、Harusada Suginome

  DOI：10.1246/cl.1984.859

  日期：1984.6.5

  An isotopic labeling study has shown that the N-formyl group of oxonitine, a product of permanganate oxidation of aconitine in a 95:5 acetone-water, originates from the methylene group of the N-ethyl of aconitine.

  一项同位素标记研究表明，乌头碱的 N-甲酰基是乌头碱在 95:5 丙酮-水中的高锰酸盐氧化产物，源自乌头碱 N-乙基的亚甲基。