7,20(2H,19H)-Cyclovobasan, 1,2,18,19-tetradehydro-3,17-epoxy-, (3R,7alpha,20alpha)- | 1358-76-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,20(2H,19H)-Cyclovobasan, 1,2,18,19-tetradehydro-3,17-epoxy-, (3R,7alpha,20alpha)-
• 英文别名: (1R,15S,16R)-15-ethenyl-13-methyl-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[14.3.1.02,10.04,9.010,15.012,17]icosa-2,4,6,8-tetraene
• CAS: 1358-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.4
• InChiKey: VTLYEMHGPMGUOT-PVLJVBAISA-N

物化性质

• 熔点：
  168℃
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  DMSO：31.25 mg/mL（101.99 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

钩吻（Gelsemium elegans Benth.），属马钱科胡蔓藤属，是一种常绿木质藤本植物。其别称包括断肠草、野葛、毒根和大茶药，全株皆可入药。

药理作用

我国学者对钩吻进行了大量研究，发现其主要有效成分为吲哚类生物碱，具备抗炎镇痛、抗癌、治疗银屑病及促进禽畜生长等多方面的药理功能。目前已知的钩吻生物碱包括钩吻素子、甲、寅、卯等多种单体，并且研究表明钩吻素子具有显著的镇痛和抗焦虑作用，展现出良好的产业化药用前景。

生物活性

Koumine

从钩吻（Gelsemium elegans）中提取的一种生物碱——Koumine，展现出高效抗癌活性。它能增加Bax/Bcl-2蛋白比例、上调caspase-3表达，并在体外实验中抑制MCF-7细胞增殖，引起细胞周期停滞于G2/M期。

此外，Koumine还能下调LPS诱导的BV2小胶质细胞M1极化因子的蛋白质和mRNA水平。体内研究发现，Koumine对类风湿性关节炎动物模型有预防作用，并能减少神经损伤后痛觉过敏，同时抑制炎症介质TNF-α在血清中的升高。

化学性质

钩吻生物碱可溶于丙酮、氯仿、乙醚和苯等有机溶剂，但在水中难溶。Koumine来源于胡蔓藤科植物钩吻（Gelsemium elegans (Gardn. et Champ.) Benth.）。

用途

钩吻及其提取物适用于含量测定、鉴定及药理实验等领域，并具有一定的精神神经、呼吸和心血管系统刺激兴奋作用，展现出治疗神经病理性疼痛的潜在价值。

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• [EN] USE OF KOUMINE IN PREPARATION OF MEDICAMENT FOR TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS<br/>[FR] UTILISATION DE KOUMINE DANS LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT POUR LE TRAITEMENT DE LA POLYARTHRITE RHUMATOÏDE
  申请人：UNIV FUJIAN MEDICAL

  公开号：WO2013000209A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  本发明提供了钩吻素子在制备治疗类风湿性关节炎药物中的用途，尤其是作为活性成分的钩吻生物碱单体钩吻素子或其药学上可接受的盐在制备治疗类风湿性关节炎药物中的应用。
• [EN] USE OF KOUMINE IN PREPARATION OF DRUGS FOR TREATING INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] UTILISATION DE KOUMINE DANS LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INTESTINALE INFLAMMATOIRE<br/>[ZH] 钩吻素子在制备用于治疗炎症性肠病的药物中的用途
  申请人：UNIV FUJIAN MEDICAL

  公开号：WO2021036537A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  钩吻生物碱单体钩吻素子（koumine）或其药学可接受的盐的新用途，特别是涉及钩吻素子或其药学可接受的盐在制备用于治疗炎症性肠病的药物中的用途。
• THERAPEUTIC AURONES
  申请人：Middle Tennessee State University

  公开号：EP3442520A1

  公开（公告）日：2019-02-20