N-(2,6-dimethylphenyl)-methane sulfonamide | 66236-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-methane sulfonamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)methanesulfonoamide；N-(2,6-dimethylphenyl)methanesulphonamide；N-(2,6-dimethylphenyl)methanesulfonamide；N-(methylsulfonyl)-2,6-dimethylaniline；(2,6-dimethyl)-N-methylsulfonanilide；methanesulfonic acid-(2,6-dimethyl-anilide)
• CAS: 66236-09-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00457392
• 分子量: 199.274
• InChiKey: CLMPXVSJALKBTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40 °C
• 沸点：
  300.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-methane sulfonamide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[N-methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-amino]-2-dimethylamino-propane
  参考文献：
  名称：

  Zubovics; Toldy; Varro, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 370 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,6-二甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-methane sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Study of steric and electronic effects in some methane- and dimethane-sulphonanilides by13C NMR spectroscopy

  摘要：

  在几种甲磺酰苯胺和二甲磺酰苯胺中基于它们的13C NMR化学位移研究了空间和电子相互作用。在芳香胺中，存在氮电子对向芳香环的供电子证据。然而，在氮上取代甲磺酰基（如在N-苯基甲磺酰胺中）使这种共振相互作用减弱。因此，与相应的胺相比，邻位和对位碳的化学位移移向低场。芳香环在对位被电子吸引和电子供体基团取代会影响共振过程。氮或邻位上的甲基取代严重抑制了共振，在化学位移中清晰地反映出来。还研究了几种二甲磺酰苯胺的化学位移，并与相应的甲磺酰苯胺进行了比较。观察到的差异根据分子中的空间、中介和诱导相互作用进行了解释。根据化学位移，还推测了这些化合物在溶液中的优势构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230109

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• A Convenient Reductive Deamination (Hydrodeamination) of Aromatic Amines
  作者：Yapin Wang、Frank S. Guziec

  DOI：10.1021/jo010681w

  日期：2001.12.1

  by amination of the corresponding arylamine methanesulfonamides using chloroamine under alkaline conditions. The intermediate aryl methanesulfonylhydrazines directly eliminate methanesulfinic acid, affording diazenes which extrude nitrogen affording the desired deaminated products. Both sulfonamide formation and reduction reactions occur in high yield and are compatible with a variety of functional groups

  芳族胺的还原性脱氨基（加氢脱氨基）可通过在碱性条件下使用氯胺胺化相应的芳基胺甲磺酰胺来方便地进行。中间体芳基甲磺酰基肼直接消除甲亚磺酸，得到二氮杂苯，其挤出氮得到所需的脱氨基产物。磺酰胺的形成和还原反应均以高收率发生，并且与多种官能团相容。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activities of novel N -nitromethylsulfonanilide derivatives
  作者：Jun Inoue、Ying-She Cui、Osamu Sakai、Yoshikuni Nakamura、Hiromi Kogiso、Peter F Kador

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00158-9

  日期：2000.8

  A novel series of 14 N-nitromethylsulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit recombinant aldose reductase. Computational docking simulations provided a good explanation for the observed structure-activity relationships. Kinetic analysis of (2-fluoro-5-methyl-N-methyl)-N-nitromethylsulfonanilide, 11, one of the most potent compounds in this series with an IC50

  合成了一系列新的14种N-硝基甲基磺酰苯胺衍生物，并评估了它们抑制重组醛糖还原酶的能力。计算对接模拟为观察到的结构-活性关系提供了很好的解释。动力学分析（2-氟-5-甲基-N-甲基）-N-硝基甲基磺酰苯胺，该系列中最有效的化合物之一，IC50 = 0.35 M，显示出无竞争性的抑制作用。随后用11种大鼠晶状体进行的体外培养研究表明，该系列醛糖还原酶抑制剂可有效预防或延缓与糖尿病有关的糖性白内障形成。
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013063100A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed are compounds of Formula (I), and salts thereof, wherein R1, RA2, RA3 and RA4, are defined herein, which have properties for positive allosteric modulation of mGluR-4 receptor sites. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (I) or their salts, and methods of treating Parkinson's disease and related disorders using the same.

  揭示了式（I）的化合物及其盐，其中R1、RA2、RA3和RA4在此有定义，具有对mGluR-4受体位点进行正向变构的特性。还描述了包含式（I）的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗帕金森病和相关疾病的方法。
• On the intermediacy of phenyl hydrogen sulfates in the sulfonation of phenols. Sulfonation of phenol, anisole, methyl phenyl sulfate, the 2-halogenophenols, a series of phenyl methanesulfonates together with 2,6-dimethylaniline and its N-methylsulfonyl de
  作者：Peter de Wit、Alex F. Woldhuis、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881071204

  日期：——

  The sulfonation of methyl phenyl sulfate (4) with concentrated aqueous sulfuric acid at 25°C yields the 4-sulfonic acid. This initial product then decomposes to give phenol-4-sulfonic acid, which is subsequently sulfonated to phenol-2,4-disulfonic acid. From the first-order-rate coefficients obtained for sulfonation of phenyl methanesulfonate (3) and (4) in 93.2% H2SO4, for which acid concentration

  在25℃下用浓硫酸水溶液磺化甲基苯基硫酸酯（4），得到4-磺酸。然后该初始产物分解得到苯酚-4-磺酸，随后将其磺化为苯酚-2,4-二磺酸。从在93.2％H 2 SO 4中将甲磺酸苯基酯（3）和（4）磺化所获得的一级系数，对于磺酸浓度为H 2 S 2 O 7的酸浓度，其σp +值OSO 2 Me和OSO 2已确定OMe取代基分别为0.40和0.46。2-氯苯基（10）和2-甲基苯基甲磺酸盐（14）在2.0 °C下在硝基甲烷中用2.0当量的SO 3磺化产生4-磺酸作为排他的产物，而2-甲氧基苯基甲烷磺酸盐（13），在相同条件下，仅形成5-磺酸。