1-chloro-4-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxybenzyl)-benzene | 1204220-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxybenzyl)-benzene
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-hydroxy-benzyl)-phenyl]-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1204220-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₇
• 分子量: 410.851
• InChiKey: LKIQSYKNOCUQSG-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxybenzyl)-benzene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 达格列嗪
  参考文献：
  名称：

  氘代C-芳基糖苷作为强效长效肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的设计，合成和生物学评价，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  发现SGLT2抑制剂在易受氧化代谢的位点氘化，具有更长的t max和半衰期（t 1/2），大鼠尿葡萄糖排泄（UGE）的剂量依赖性增加以及对UGE的略微优越的作用。犬同时保留了针对h SGLT2的体外抑制活性。特别地，氘代化合物41具有成为健壮的长效抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm401780b
• 作为产物：
  描述：

  恩格列净杂质35 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-chloro-4-(1-methoxy-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxybenzyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种依帕列净有关物质IMPD的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种依帕列净有关物质IMPD的合成方法。现有的一种IMPD的合成方法，整条合成路线较长，总收率较低。本发明包括下列步骤：以(2‑氯‑5‑碘苯基)(4‑氟苯基)甲酮为原料，经羟基化得到(2‑氯‑5‑碘苯基)(4‑羟基苯基)甲酮，使用羰基还原剂反应获得4‑(5‑碘‑2‑氯苄基)苯酚，以TBDMS等保护基保护酚羟基，采用较为稳定安全的格氏试剂i‑PrMgCl·LiCl进行碘代芳环的金属化，甲苷还原步骤采用刘易斯酸催化剂进行，最后经淬灭得到依帕列净有关物质IMPD。本发明的合成方法具有原料来源丰富、反应简捷高效、反应条件较温和、总收率较高、低成本等优点。

  公开号：

  CN109867648A

文献信息

• ARYL GLYCOSIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Zusheng

  公开号：US20130324464A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Disclosed are an aryl glycoside compound as represented by formula I or formular I′, a pharmaceutically acceptable salt thereof, optical isomer thereof or a prodrug thereof. The present invention relates to a method of preparing said aryl glycoside compound and the use thereof The aryl glycoside compound of the present invention has an excellent ability on inhibit SGLT activity, especially SGLT2 activity, and is diabetes-fighting medicine with great potential.

  公开了一种由化学式I或化学式I'表示的芳基糖苷化合物，其药学上可接受的盐，其光学异构体或其前药。本发明涉及一种制备所述芳基糖苷化合物的方法及其用途。本发明的芳基糖苷化合物具有出色的抑制SGLT活性，特别是SGLT2活性的能力，是具有巨大潜力的抗糖尿病药物。
• Glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20070004648A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Glucopyranosyloxy-substituted benzyl-benzene derivatives of the general formula I where the groups groups R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 , X and R 7a , R 7b , R 7c are defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  根据权利要求1定义的通用公式I的葡萄糖吡喃氧基取代的苄基苯衍生物，包括基团R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6、X以及R7a、R7b、R7c，包括互变异构体、立体异构体、它们的混合物以及它们的盐。根据发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• [EN] DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE DEUTÉRÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2010009243A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011051864A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of Formula (A) and (B) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文描述了化合物(A)和(B)的化学式及其用途，用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、症状和/或紊乱。
• Glucopyranosyl-substituted (heteroaryloxy-benzyl)-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20060234953A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Glucopyranosyloxy-substituted (heteroaryloxy-benzyl)-benzene compounds of the general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通式I的葡萄糖吡喃氧基取代的（杂环氧基苄基）-苯化合物，其中基团R1至R6以及R7a、R7b、R7c根据权利要求1定义，包括其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐。本发明的化合物适用于治疗代谢性疾病。