恩格列净杂质35 | 1459754-40-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 恩格列净杂质35
• 英文名称: (2-chloro-5-iodophenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-chloro-5-iodophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1459754-40-5
• 化学式: C₁₃H₈ClIO₂
• 分子量: 358.563
• InChiKey: AJLBQFYEHNVOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  恩格列净杂质35 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 依帕列净杂质
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID STATE FORMS OF EMPAGLIFLOZIN
  [FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE D'EMPAGLIFOZINE

  摘要：

  本发明提供了恩帕格列非洛辛的固态形式，恩帕格列非洛辛与氨基酸的复合物，它们的制备方法以及在恩帕格列非洛辛纯化中的应用，还提供了包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用（化学式I）。

  公开号：

  WO2017203457A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 oxalyl chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 恩格列净杂质35
  参考文献：
  名称：

  卤化苯他汀类似物作为微管去稳定剂的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  通过对接研究，设计了一系列卤代苯他汀类似物作为微管去稳定剂。它是从2-氯-5-碘苯甲酸和取代的苯开始的三步合成的。所有产物通过1 H NMR和13 C NMR光谱分析进行表征，并且立体化学结构也通过单晶X射线衍射晶体学分析确认。在体外用人肝癌Huh-7细胞系和人肺癌A549细胞系评估了微管去稳定活性。一些HPA对人肝癌Huh-7细胞的IC 50约为5.0μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02299-4

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYLBENZENE SGLT2 INHIBITORS
  申请人：THERACOS, INC.

  公开号：US20130267694A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了一种制备具有对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物的方法。该发明还提供了用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BENZYLBENZENE SODIUM-DEPENDENT GLUCOSE COTRANSPORTER 2 (SGLT2) INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE 2 DÉPENDANT DU BENZYLBENZÈNE SODIUM (SGLT2)
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2013152654A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) and synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了一种制备具有对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）具有抑制作用的化合物的方法，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYLBENZENE SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT2 BENZYLBENZÈNE
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2013152476A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了制备对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物的方法。本发明还提供了用于制备这类化合物的合成中间体。
• 一种依帕列净有关物质IMPD的合成方法
  申请人：浙江医药股份有限公司新昌制药厂

  公开号：CN109867648A

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种依帕列净有关物质IMPD的合成方法。现有的一种IMPD的合成方法，整条合成路线较长，总收率较低。本发明包括下列步骤：以(2‑氯‑5‑碘苯基)(4‑氟苯基)甲酮为原料，经羟基化得到(2‑氯‑5‑碘苯基)(4‑羟基苯基)甲酮，使用羰基还原剂反应获得4‑(5‑碘‑2‑氯苄基)苯酚，以TBDMS等保护基保护酚羟基，采用较为稳定安全的格氏试剂i‑PrMgCl·LiCl进行碘代芳环的金属化，甲苷还原步骤采用刘易斯酸催化剂进行，最后经淬灭得到依帕列净有关物质IMPD。本发明的合成方法具有原料来源丰富、反应简捷高效、反应条件较温和、总收率较高、低成本等优点。
• 一种恩格列净的制备方法
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN106905305B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明公开了一种恩格列净的制备方法，包括如下步骤：1)将化合物5经过格氏交换反应后与葡萄糖内酯衍生物6反应得到化合物7；其中，X为溴或碘，LG为氯、溴、甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基，PG为乙酰基、叔丁酰基或苯甲酰基；2)在碱的作用下化合物7脱保护得到最终产品恩格列净式8化合物；该制备路线操作简单，缩短了反应步骤，不仅收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。