sodium pilocarpate | 92598-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sodium pilocarpate
• 英文别名: Pilocarpic Acid Sodium Salt；sodium;(2S,3R)-2-ethyl-3-(hydroxymethyl)-4-(3-methylimidazol-4-yl)butanoate
• CAS: 92598-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₃*Na
• 分子量: 248.257
• InChiKey: YGXGGGNCVNXKBE-GNAZCLTHSA-M

物化性质

• 熔点：
  167-172oC
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pilocarpate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((phenoxycarbonyl)oxy)methyl (2S,3R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-3-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2022/221071

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸毛果芸香碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [R-(R*,R*)]-alpha-乙基-beta-羟甲基-1-甲基-1H-咪唑-5-丁酸单钠盐 、 sodium pilocarpate
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香素前药I.毛果香酸酯的内酯化合成，理化性质和动力学。

  摘要：

  合成了多种果皮果酸烷基酯和芳烷基酯，并作为果皮果品的前体药物形式进行了评估，目的是通过增加角膜的通透性来改善果皮果品的眼生物利用度。发现该酯在pH 3.5-10的水溶液中经历定量环化成毛果芸香碱，环化速率是该酯的醇部分内的极性和空间效应的函数。在所研究的pH范围内，内酯化的速率与氢氧根离子活性成比例地增加，这与涉及醇盐离子对酯羰基部分的分子内亲核攻击的反应机理一致。在pH 7.4和37摄氏度下，观察到各种酯的内酯化半衰期为30分钟（对氯苄基酯）至1105分钟（正己基酯）。酯比毛果芸香碱明显更具亲脂性。结果表明，果皮酸酯可能是潜在有用的前药，尤其是当进一步衍生化以产生体外稳定的果皮二酯时。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750109

文献信息

• Pilocarpic acid esters as novel sequentially labile pilocarpine prodrugs for improved ocular delivery
  作者：Hans Bundgaard、Erik Falch、Claus Larsen、Gerold L. Mosher、Thomas J. Mikkelson

  DOI：10.1021/jm00146a001

  日期：1985.8