methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate | 109150-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate
• 英文别名: methyl [2R,3S,4R,6S,1'R]-3,4-isopropylidenedioxy-2-[(1,2-isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydroo-2H-pyran-6-carboxylate；methyl 2,6-anhydro-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate；methyl (3aR,4R,6S,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 109150-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: RMVDHZYETGMKRK-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3,7-anhydro-2,4-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononitrile
  参考文献：
  名称：

  合成作为CMP-KDO合成酶潜在抑制剂的3-deoxy-d-manno-octulosonic acid（KDO）类似物

  摘要：

  已合成了β-KDO的2-脱氧类似物的一系列衍生物（2,6-脱水-3-脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸;铵盐，2）作为CMP-的潜在抑制剂KDO合成酶，从2,6-脱水3-脱氧-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-滑石酸甲酯开始，并以各种方式取代连接至C-2的CO2Me基团由CONH2，CONHOH，CH2OH，CH2PO（OH）（O-NH4 +），COCH2PO（OH）（O-H3N + pheny），CH2CO2-NH4 +，CON-HCH2CO2-NH4 +，CONHBn，CONHHexyl，CO2Bn和CO2Hexyl合成。在这些衍生物中，异羟肟酸（CONHOH）是CMP-KDO合成酶的最佳抑制剂，但效力不及2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80060-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a010

文献信息

• Total Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO) and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Steven D. Burke、Geoffrey M. Sametz

  DOI：10.1021/ol9905506

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] Total syntheses of KDO and 2-deoxy-beta-KDO are reported. The C2-symmetric dienediol 4 was desymmetrized by conversion to its corresponding 1,4-dioxanone 5. Ireland-Claisen rearrangement of 5 provided the 6-vinyldihydropyran-2-carboxylate template 6. Double-Sharpless asymmetric dihydroxylation gave the tetraol 7a, which was converted to KDO and 2-deoxy-beta-KDO using methods similar

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01104-p

  日期：1995.8
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00834-0

  日期：1999.11

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LUTHMAN, KRISTINA;CLAESSON, ALF;JANSSON, ANITA M.;PRING, BRIAN G., CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 233-251
  作者：LUTHMAN, KRISTINA、CLAESSON, ALF、JANSSON, ANITA M.、PRING, BRIAN G.

  DOI：——

  日期：——
• LUTHMAN, KRISTINA;ORBE, MARTIN;WAGLUND, TOMMY;CLAESSON, ALF, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3777-3784
  作者：LUTHMAN, KRISTINA、ORBE, MARTIN、WAGLUND, TOMMY、CLAESSON, ALF

  DOI：——

  日期：——