2,6-anhydro-3-deoxy-2-(hydroxymethyl)-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octanenitrile | 109150-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-deoxy-2-(hydroxymethyl)-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octanenitrile
• 英文别名: (3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbonitrile
• CAS: 109150-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: IUQQZNXZGACLNG-ACVJOUTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-deoxy-2-(hydroxymethyl)-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octanenitrile 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (3aR,4R,6S,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 2,6-anhydro-3-deoxy-2-(hydroxymethyl)-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a010

文献信息

• LUTHMAN, KRISTINA;ORBE, MARTIN;WAGLUND, TOMMY;CLAESSON, ALF, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3777-3784
  作者：LUTHMAN, KRISTINA、ORBE, MARTIN、WAGLUND, TOMMY、CLAESSON, ALF

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction
  作者：Kristina Luthman、Martin Orbe、Tommy Waglund、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jo00226a010

  日期：1987.8